1,4-Бутиндиол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Бут-2-ин-1,4-диол | |
| Другие имена
Бутинедиол
2-Бутин-1,4-диол 1,4-дигидрокси-2-бутин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.445 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2716 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 4 Н 6 О 2 | |
| Молярная масса | 86.090 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветное кристаллическое вещество [ 2 ] |
| Плотность | 1,11 г/см 3 (при 20 °С) [ 2 ] |
| Температура плавления | 58 ° С (136 ° F; 331 К) [ 2 ] |
| Точка кипения | 238 ° С (460 ° F; 511 К) [ 2 ] |
| 3740 г/л [ 2 ] | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
   
| |
| Опасность | |
| Х301 , Х312 , Х314 , Х317 , Х331 , Х373 | |
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P333+P313 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | ~ 136 ° С (277 ° F) [ 2 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
1,4-Бутиндиол — органическое соединение , представляющее собой алкин и диол . Это бесцветное гигроскопичное твердое вещество, растворимое в воде и полярных органических растворителях . Это коммерчески значимое соединение само по себе и в качестве предшественника других продуктов.
Синтез
[ редактировать ]1,4-Бутиндиол можно получить в синтезе Реппе , где формальдегид и ацетилен : реагентами являются [ 3 ]
- 2 CH 2 O + HC≡CH → HOCH 2 CCCH 2 OH
В нескольких запатентованных методах производства используются медно -висмутовые катализаторы, покрытые инертным материалом. Обычный температурный диапазон реакции составляет от 90 °C до 150 °C, в зависимости от давления, используемого для реакции, которое может находиться в диапазоне от 1 до 20 бар. [ 4 ]
Приложения
[ редактировать ]1,4-Бутиндиол является предшественником 1,4-бутандиола и 2-бутен-1,4-диола путем гидрирования . Он также используется в производстве некоторых гербицидов, текстильных добавок, ингибиторов коррозии, пластификаторов, синтетических смол и полиуретанов . Это основное сырье, используемое при синтезе витамина B6 . [ 5 ] Он также используется для придания блеска, консервации и предотвращения никелирования. [ 3 ]
Реагирует со смесью хлора и соляной кислоты с образованием мукохлорной кислоты HO 2 CC(Cl)=C(Cl)CHO (см. Мукобромовая кислота ).
Безопасность
[ редактировать ]1,4-Бутиндиол вызывает коррозию и раздражает кожу, глаза и дыхательные пути.
См. также
[ редактировать ]- Ацетилендикарбоновая кислота (бут-2-индиевокислота, 2-бутиндиевокислота)
- цис -Бутен-1,4-диол
- 2-Бутин (бут-2-ин)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ 1,4-Бутиндиол на сайте Chemicalland21.com
- ^ Jump up to: а б с д и ж Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
- ^ Jump up to: а б Графье, Хайнц; Кёрниг, Вольфганг; Вайц, Ханс Мартин; Рейсс, Вольфганг; Стеффан, Гвидо; Диль, Герберт; Боше, Хорст; Шнайдер, Курт; Кечка, Хайнц (2000). «Бутандиолы, бутендиол и бутинедиол». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_455 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Кале СС; Чаудхари Р.В.; Рамачандран П.А. (1981). «Синтез бутиндиола. Кинетическое исследование». Исследования и разработки продуктов промышленной и инженерной химии . 20 (2): 309–315. дои : 10.1021/i300002a015 .
- ^ «1,4-Бутиндиол в Санвей» . Архивировано из оригинала 4 декабря 2010 г. Проверено 11 ноября 2006 г.