Циклопентенон
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Циклопент-2-ен-1-он | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.012.012 | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 5 Н 6 О | |||
| Молярная масса | 82.102 g·mol −1 | ||
| Плотность | 0,98 г·мл −1 | ||
| Точка кипения | 150 ° С (302 ° F; 423 К) | ||
| почти нерастворим в воде | |||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
Вредный | ||
| точка возгорания | 42 ° С (108 ° F; 315 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
2-Циклопентенон — органическое соединение с химической формулой (СН 2 ) 2 (СН) 2 СО . 2-Циклопентенон содержит две функциональные группы: кетон и алкен. Это бесцветная жидкость. Его изомер 3-циклопентенон встречается реже.
Термин циклопентенон может также относиться к структурному мотиву , в котором циклопентеноновый фрагмент представляет собой субъединицу более крупной молекулы. Циклопентеноны содержатся во многих натуральных продуктах , включая жасмон , афлатоксины и некоторые простагландины . [ 1 ]
Синтез
[ редактировать ]2-Циклопентеноны можно синтезировать разными способами. Один из путей предполагает удаление α бромциклопентанона - . с помощью карбоната лития [ 2 ] и каскады конденсации Клайзена - декарбоксилирования - изомеризации ненасыщенных диэфиров , как показано ниже. [ 3 ]
В результате кислотно-катализируемой дегидратации циклопентандиолов образуется циклопентенон. [ 4 ]
В качестве функциональной группы синтез 2-циклопентенонов осуществляется множеством других способов, включая реакцию циклизации Назарова из дивинилкетонов, окисление Саэгуса-Ито из циклопентанонов , метатезис с замыканием цикла из соответствующих диенов , окисление соответствующих циклических групп. аллильные спирты , а также реакция Паусона-Ханда из алкенов , алкинов и монооксида углерода . [ 5 ]
Реакции
[ редактировать ]Как енон , 2-циклопентенон подвергается типичным реакциям α-β ненасыщенных кетонов, включая присоединение нуклеофильного конъюгата , реакцию Бейлиса-Хиллмана и реакцию Майкла . Циклопентенон также действует как превосходный диенофил в реакции Дильса-Альдера , реагируя с широким спектром диенов . В одном примере диен типа Данишефского реагирует с циклопентеноном с образованием конденсированной трициклической системы на пути к синтезу кориолина. [ 6 ]
возникновение
[ редактировать ]Он был выделен из свиной печени , приготовленной под давлением , путем одновременной перегонки с водяным паром и непрерывной экстракции растворителем . [ 7 ] [ 8 ]
Родственные соединения
[ редактировать ]- циклопропенон
- циклобутенон [ 9 ]
- циклогексенон
- циклогептенон [ 10 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Симеонов, Свилен П.; Нуньес, Джон П.М.; Война, Крассимира; Куртева Ваня Б.; Афонсу, Чарльз AM (25 мая 2016 г.). «Синтез хиральных циклопентенонов» . Химические обзоры . 116 (10): 5744–5893. дои : 10.1021/cr500504w . ISSN 0009-2665 . ПМИД 27101336 .
- ^ US EP1418166 , Дайсуке, Фукусима и Норихико, Хирата, «Способ получения 2-бромциклопентанона», опубликовано 12 мая 2004 г.
- ^ EP1422212 США , Лян, Шелуэ; Хаунерт, Андреа и Хубер-Дирр, Сильвия и др., «Процесс получения циклопентенона», опубликовано 25 ноября 2004 г.
- ^ Чарльз Х. ДеПей; К. Л. Эйлерс (1962). «2-Циклопентенон». Орг. Синтез . 42:38 . дои : 10.15227/orgsyn.042.0038 .
- ^ Мюллер, Рето. «Синтез циклопентенонов» . Портал органической химии . Проверено 3 марта 2015 г.
- ^ Данишевский, Самуэль; Замбони, Роберт; Кан, Майкл; Этеридж, Сара Джейн (март 1980 г.). «Тотальный синтез dl-кориолина». Журнал Американского химического общества . 102 (6): 2097–2098. дои : 10.1021/ja00526a061 .
- ^ Муссинан, Синтия Дж.; Уолрадт, Джон П. (май 1974 г.). «Летучие компоненты свиной печени, приготовленной под давлением». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 22 (5): 827–831. дои : 10.1021/jf60195a002 .
- ^ Симеонов, Свилен П.; Нуньес, Джон П.М.; Война, Крассимира; Куртева Ваня Б.; Афонсу, Чарльз AM (2016). «Синтез хиральных циклопентенонов». Химические обзоры . 116 (10): 5744–5893. дои : 10.1021/cr500504w . ПМИД 27101336 .
- ^ А.Г. Росс, К. Ли, С.Дж. Данишефский (2012). «Приготовление циклобутенона» . Органические синтезы . 89 : 491. дои : 10.15227/orgsyn.089.0491 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Ю. Ито, С. Фуджи, М. Накатуска, Ф. Кавамото, Т. Саэгуса (1979). «Расширение одноуглеродного кольца циклоалканонов до сопряженных циклоалкенонов: 2-циклогептен-1-один». Органические синтезы . 59 : 113. дои : 10.15227/orgsyn.059.0113 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )