Аллиловый спирт

Аллиловый спирт
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Проп-2-ен-1-ол
	Другие имена Аллиловый спирт ; 2-Пропен-1-ол ; 1-Пропен-3-ол ; Винилкарбинол ; Аллиловый спирт ; Пропитка от сорняков [ нужна ссылка ]
Идентификаторы
Номер CAS	107-18-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B00381 ;
КЭБ	ЧЕБИ:16605 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ234926 ;
ХимическийПаук	13872989 ;
Информационная карта ECHA	100.003.156
Номер ЕС	203-470-7 ;
КЕГГ	C02001 ;
ПабХим CID	7858 ;
номер РТЭКС	BA5075000 ;
НЕКОТОРЫЙ	3W678R12M0 ;
Число	1098
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8020044 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 3 Н 6 О
Молярная масса	58.080 g·mol −1
Появление	бесцветная жидкость
Запах	горчичный
Плотность	0,854 г/мл
Температура плавления	−129 °С
Точка кипения	97 ° С (207 ° F; 370 К)
Растворимость в воде	смешивается
Давление пара	17 мм рт.ст.
Кислотность ( pKa )	15,5 (Н 2 О)
Магнитная восприимчивость (χ)	-36.70·10 −6 см 3 /моль
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Высокотоксичный, слезоточивый.
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х225 , Х301 , Х302 , Х311 , Х315 , Х319 , Х331 , Х335 , Х400
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P370+P378 , P391 , П403+П233 , П403+П235 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 3 1
точка возгорания	21 ° С (70 ° F; 294 К)
Самовоспламенение ; температура	378 ° С (712 ° F, 651 К)
Взрывоопасные пределы	2.5–18.0%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	80 мг/кг (крыса, перорально)
ЛК 50 ( средняя концентрация )	1000 частей на миллион (млекопитающее, 1 час) ; 76 частей на миллион (крыса, 8 часов) ; 207 частей на миллион (мышь, 2 часа) ; 1000 частей на миллион (кролик, 3,5 часа) ; 1000 частей на миллион (обезьяна, 4 часа) ; 1060 частей на миллион (крыса, 1 час) ; 165 частей на миллион (крыса, 4 часа) ; 76 частей на миллион (крыса, 8 часов)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	2 частей на миллион
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 2 ppm (5 мг/м 3 ) ST 4 ppm (10 мг/м 3 ) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	20 частей на миллион
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материала
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Аллиловый спирт ( название ИЮПАК : проп-2-ен-1-ол ) представляет собой органическое соединение со структурной формулой СН ₂ =СНСН ₂ ОН . Как и многие спирты , это водорастворимая бесцветная жидкость. Он более токсичен, чем типичные небольшие спирты. Аллиловый спирт используется в качестве предшественника многих специализированных соединений, таких как огнестойкие материалы, олифы и пластификаторы . ^{[ 5 ]} Аллиловый спирт — самый мелкий представитель аллиловых спиртов .

Производство

Аллиловый спирт коммерчески производится корпорациями и Shell путем Olin гидролиза аллилхлорида :

CH ₂ =CHCH ₂ Cl + NaOH → CH ₂ =CHCH ₂ OH + NaCl

Аллиловый спирт также можно получить путем перегруппировки пропиленоксида — реакции, которая катализируется алюмокалиевыми квасцами при высокой температуре. Преимущество этого метода по сравнению с методом аллилхлорида состоит в том, что он не образует соли. Также следует избегать хлоридсодержащих промежуточных продуктов при «ацетоксилировании» пропилена до аллилацетата :

СН ₂ =СНСН ₃ + 1/ ₂ О ₂ + СН ₃ СО ₂ Н → СН ₂ =СНСН ₂ О ₂ ССН ₃ + Н ₂ О

Гидролиз этого ацетата дает аллиловый спирт. Альтернативно пропилен можно окислить до акролеина , который при гидрировании дает спирт.

можно получить дегидрированием пропанола В принципе, аллиловый спирт .

Лабораторные методы

В лаборатории глицерин реагирует с щавелевой или муравьиной кислотами с образованием (соответственно) диоксалина или формиата глицерина, каждый из которых декарбоксилируется и дегидратируется до аллилола. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Аллиловые спирты обычно получают путем аллильного окисления аллильных органических соединений с использованием диоксида селена или пероксидов . Другие методы включают реакции образования углерод-углеродных связей, такие как реакция Принса , реакция Мориты-Бейлиса-Хиллмана или вариант реакции Рамберга-Беклунда . гидрирование енонов Еще один путь – . Некоторые из этих методов достигаются за счет восстановления Люче , реакции Уортона и перегруппировки Мислоу-Эванса .

Аллиловый спирт был впервые получен в 1856 году Огюстом Кауром и Августом путем гидролиза аллилиодида Гофманом . ^{[ 5 ]} Сегодня Аллиловый спирт может образовываться после растирания зубчиков чеснока (Allium sativum) (полученных из чеснока двумя способами: во-первых, за счет самоконденсации реакции аллицина и продуктов его разложения , таких как диаллилтрисульфид и диаллилдисульфид , и, во-вторых, за счет реакции между аллиином , предшественник аллицина вода и . ) ^{[ 8 ]}

Приложения

Аллиловый спирт превращается главным образом в глицидол , который является химическим промежуточным продуктом в синтезе глицерина , глицидиловых эфиров, сложных эфиров и аминов . различные полимеризуемые Кроме того, из аллилового спирта получают сложные эфиры, например диаллилфталат . ^{[ 5 ]}

Аллиловый спирт обладает гербицидной активностью и может использоваться в качестве сорняков . средства для уничтожения ^{[ 9 ]}) и фунгицид . ^{[ 8 ]}

Аллиловый спирт является предшественником при коммерческом синтезе аллилбромида : ^{[ 10 ]}

CH ₂ =CHCH ₂ OH + HBr → CH ₂ =CHCH ₂ Br + H ₂ O

Безопасность

Аллиловый спирт гепатотоксичен . У крыс аллиловый in vivo спирт метаболизируется алкогольдегидрогеназой печени истощение до акролеина , что может вызывать повреждение микротрубочек митохондрий крысы гепатоцитов и запасов глутатиона . ^{[ 8 ]} Он значительно более токсичен, чем родственные спирты. ^{[ 5 ]}^{[ 11 ]} Его пороговое предельное значение (TLV) составляет 2 ppm. Это слезоточивое средство . ^{[ 5 ]}

См. также

Пропаргиловый спирт

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0017» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 5–88. ISBN 978-1498754286 .
^ Токсичность аллилового спирта
^ «Аллиловый спирт» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Людгер Крелинг; Юрген Крей; Джеральд Джейкобсон; Иоганн Гролиг; Леопольд Микше (2002). «Аллиловые соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_425 . ISBN 978-3527306732 .
^ Оливер Камм и CS Marvel (1941). «Аллиловый спирт». Органические синтезы . 1 : 15. дои : 10.15227/orgsyn.001.0015 .
^ Коэн, Юлиус (1900). Практическая органическая химия (2-е изд.). Лондон: Macmillan and Co., Limited. п. 96 . Практическая органическая химия Коэн Юлиус.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Лемар, Кэти М.; Пасса, Урания; Аон, Мигель А.; Кортасса, Соня; Мюллер, Карстен Т.; Пламмер, Сью; О'Рурк, Брайан; Ллойд, Дэвид (2005). «Аллиловый спирт и экстракт чеснока (Allium sativum) вызывают окислительный стресс у Candida albicans » . Микробиология . 151 (10): 3257–3265. дои : 10.1099/mic.0.28095-0 . ISSN 1465-2080 . ПМК 2711876 . ПМИД 16207909 .
^ Лайхо Микола, ОП «Исследования влияния некоторых искореняющих средств на развитие микоризы в лесных питомниках» (PDF) . Holda.helsinki.fi . Проверено 24 января 2024 г.
^ Йоффе, Дэвид; Фрим, Рон; Укелес, Шмуэль Д.; Дагани, Майкл Дж.; Барда, Генри Дж.; Беня, Теодор Дж.; Сандерс, Дэвид К. (2013). «Бромные соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . стр. 1–31. дои : 10.1002/14356007.a04_405.pub2 . ISBN 978-3-527-30385-4 .
^ «Национальная служба технической информации» . Агентство по охране окружающей среды США . 1984.

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 0095
Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0017» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
Национальный институт исследований и безопасности (2004 г.). « Аллиловый спирт » Токсикологический паспорт № 156 . Париж: ИНРС. (на французском языке)
Общественная информация штата Мичиган об аллиловом спирте
Рекомендации по профессиональному облучению

[NIOSH-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0017» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[CRC97-2] Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 5–88. ISBN 978-1498754286 .

[3] Токсичность аллилового спирта

[4] «Аллиловый спирт» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Людгер Крелинг; Юрген Крей; Джеральд Джейкобсон; Иоганн Гролиг; Леопольд Микше (2002). «Аллиловые соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_425 . ISBN 978-3527306732 .

[6] Оливер Камм и CS Marvel (1941). «Аллиловый спирт». Органические синтезы . 1 : 15. дои : 10.15227/orgsyn.001.0015 .

[7] Коэн, Юлиус (1900). Практическая органическая химия (2-е изд.). Лондон: Macmillan and Co., Limited. п. 96 . Практическая органическая химия Коэн Юлиус.

[:0-8] Jump up to: ^а ^б ^с Лемар, Кэти М.; Пасса, Урания; Аон, Мигель А.; Кортасса, Соня; Мюллер, Карстен Т.; Пламмер, Сью; О'Рурк, Брайан; Ллойд, Дэвид (2005). «Аллиловый спирт и экстракт чеснока (Allium sativum) вызывают окислительный стресс у Candida albicans » . Микробиология . 151 (10): 3257–3265. дои : 10.1099/mic.0.28095-0 . ISSN 1465-2080 . ПМК 2711876 . ПМИД 16207909 .

[:1-9] Лайхо Микола, ОП «Исследования влияния некоторых искореняющих средств на развитие микоризы в лесных питомниках» (PDF) . Holda.helsinki.fi . Проверено 24 января 2024 г.

[10] Йоффе, Дэвид; Фрим, Рон; Укелес, Шмуэль Д.; Дагани, Майкл Дж.; Барда, Генри Дж.; Беня, Теодор Дж.; Сандерс, Дэвид К. (2013). «Бромные соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . стр. 1–31. дои : 10.1002/14356007.a04_405.pub2 . ISBN 978-3-527-30385-4 .

[11] «Национальная служба технической информации» . Агентство по охране окружающей среды США . 1984.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]