Циклопентанон

Циклопентанон ^[1]
	Cyclopentanone
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Циклопентанон
	Другие имена Кетоциклопентан ; Адипиновый кетон
Идентификаторы
Номер CAS	120-92-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:16486 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ18620 ;
ХимическийПаук	8141 ;
Информационная карта ECHA	100.004.033
КЕГГ	C00557 ;
ПабХим CID	8452 ;
номер РТЭКС	GY4725000 ;
НЕКОТОРЫЙ	220W81TN3S ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3029154 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Н 8 О
Молярная масса	84.12 g/mol
Появление	прозрачная бесцветная жидкость
Запах	похожий на мяту
Плотность	0,95 г/см 3 , жидкость
Температура плавления	-58,2 ° C (-72,8 ° F; 215,0 К)
Точка кипения	130,6 ° С (267,1 ° F; 403,8 К)
Растворимость в воде	Слегка растворим
Магнитная восприимчивость (χ)	-51.63·10 −6 см 3 /моль
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х226 , Х315 , Х319
Меры предосторожности	П210 , П302+П352 , П305+П351+П338
точка возгорания	26 ° C (79 ° F; 299 К)
Паспорт безопасности (SDS)	Циклопентанон
Родственные соединения
Родственные кетоны	циклогексанон ; 2-пентанон ; 3-пентанон ; циклопентенон
Родственные соединения	циклопропан
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Циклопентанон – органическое соединение формулы (CH ₂ ) ₄ CO. Этот циклический кетон представляет собой бесцветную летучую жидкость.

Подготовка

При обработке гидроксидом бария при повышенных температурах адипиновая кислота подвергается кетонизации с образованием циклопентанона: ^[3]

(CH ₂ ) ₄ (CO ₂ H) ₂ → (CH ₂ ) ₄ CO + H ₂ O + CO ₂

Использование

Циклопентанон является распространенным предшественником ароматов, особенно связанных с жасмином и жасмоном . Примеры включают 2-пентил- и 2-гептилциклопентанон. ^[4] Это универсальный синтетический промежуточный продукт, предшественник циклопентобарбитала . ^[5]

Циклопентобарбитал – препарат, изготовленный из циклопентанона.

Циклопентанон также используется для производства циклопентамина , пестицида пенцикурона и пентилцикланона . ^[5]

Он также используется в качестве предшественника кубан -1,4-дикарбоксилата, который используется для синтеза других замещенных кубанов, таких как взрывчатые вещества гептанитрокубан и октонитрокубан . ^[6]

Ссылки

^ Индекс Merck , 11-е издание, 2748 .
^ Sigma-Aldrich Co. , Циклопентанон .
^ Дж. Ф. Торп и ГАР Кон (1925). «Циклопентанон» . Органические синтезы . 5:37 ; Сборник томов , т. 1, с. 192 ..
^ Йоханнес Пантен и Хорст Сурбург «Вкусы и ароматизаторы, 2. Алифатические соединения» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2015, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.t11_t01
^ Перейти обратно: ^а ^б Хардо Сил; Манфред Эггерсдорфер (2005). «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
^ Близе, Марианна; Цанакцидис, Джон (1997). «Диметилкубан-1,4-дикарбоксилат: практический синтез в лабораторном масштабе» . Австралийский химический журнал . 50 (3): 189. дои : 10.1071/C97021 . ISSN 0004-9425 .

[1] Индекс Merck , 11-е издание, 2748 .

[sigma-2] Sigma-Aldrich Co. , Циклопентанон .

[3] Дж. Ф. Торп и ГАР Кон (1925). «Циклопентанон» . Органические синтезы . 5:37 ; Сборник томов , т. 1, с. 192 ..

[4] Йоханнес Пантен и Хорст Сурбург «Вкусы и ароматизаторы, 2. Алифатические соединения» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2015, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.t11_t01

[Ullmann-5] Перейти обратно: ^а ^б Хардо Сил; Манфред Эггерсдорфер (2005). «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 978-3-527-30673-2 .

[6] Близе, Марианна; Цанакцидис, Джон (1997). «Диметилкубан-1,4-дикарбоксилат: практический синтез в лабораторном масштабе» . Австралийский химический журнал . 50 (3): 189. дои : 10.1071/C97021 . ISSN 0004-9425 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]