Октанитрокубан

Октанитрокубан
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Октанитрокубан
Идентификаторы
Номер CAS	99393-63-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	9937054 ;
ПабХим CID	11762357 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60471974 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Н 8 О 16
Молярная масса	464.128 g·mol −1
Появление	Белый твердый
Плотность	1,979 г/см 3
Температура плавления	200 ° C (392 ° F; 473 К) (возвышенное)
Растворимость	Мало растворим в гексане , растворим в этаноле.
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Взрывчатое соединение
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударам	Низкий
Чувствительность к трению	Низкий
Скорость детонации	10100 м/с
Родственные соединения
Родственные соединения	Кубинский ; Гептанитрокубан ; Октафторкубан
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Октанитрокубан (молекулярная формула: C ₈ (NO ₂ ) ₈ ) представляет собой предлагаемое бризантное взрывчатое вещество , которое, как и тротил , нечувствительно к ударам (не легко детонирует при ударе). ^[1] Молекула октанитрокубана имеет ту же химическую структуру , что и кубан (C ₈ H ₈ ), за исключением того, что каждый из восьми атомов водорода заменен нитрогруппой ( NO ₂ ). По состоянию на 1998 год октанитрокубан не производился в достаточно больших количествах, чтобы проверить его эффективность в качестве взрывчатого вещества. ^[2]

Однако это не такое мощное взрывчатое вещество, как считалось ранее, поскольку теоретическая кристаллическая структура высокой плотности не была достигнута. По этой причине считается, что гептанитрокубан , немного менее нитрованная форма, имеет немного лучшую эффективность, несмотря на худший кислородный баланс.

Считается, что октанитрокубан имеет на 20–25% большую производительность, чем октоген (октоген). Такое увеличение мощности обусловлено его сильным распадом на CO ₂ и N ₂ , а также наличием в молекуле напряженных химических связей, обладающих запасенной потенциальной энергией . Кроме того, при горении не образуется водяной пар, что делает его менее заметным, а само химическое вещество и продукты его разложения ( азот и углекислый газ ) считаются нетоксичными.

Октанитрокубан был впервые синтезирован Филипом Итоном (который также первым синтезировал кубан в 1964 году) и Мао-Си Чжаном в Чикагском университете в 1999 году, структура которого доказана кристаллографом Ричардом Джиларди из Исследовательской лаборатории ВМС США . ^[3]^[4]

Синтез

Хотя октанитрокубан считается одним из наиболее эффективных взрывчатых веществ, сложность его синтеза препятствует практическому использованию. Синтез Филипа Итона был трудным и длительным, и в качестве отправной точки требовался кубан (редко поначалу). В результате октанитрокубан более ценен, грамм на грамм, чем золото . ^[5]

Предлагаемый путь синтеза - циклотетрамеризация еще не открытого и предположительно очень нестабильного динитроацетилена. ^{[примечание 1]}^[6]

См. также

Октазакубан (N8)
4,4'-Динитро-3,3'-диазенофуроксан (ДДФ)
Гексанитробензол (HNB)
Гексанитрогексаазаизовюрцитан (HNIW)
HHTDD (гексанитрогексаазатрициклододеканедион)
Относительный коэффициент эффективности

Примечания

^ Строка SMILES: [N+](=O)([O-])C#C[N+](=O)[O-]

Ссылки

^ «Октанитрокубан: легче сказать, чем сделать» . Пресс-служба Чикагского университета. 20 марта 2001 г.
^ Астахов А.М.; Степанов Р.С.; Бабушкин, А.Ю. (1998). «О параметрах детонации октанитрокубана». Горение, взрыв и ударные волны . 34 (1): 85–87. дои : 10.1007/BF02671823 . S2CID 98585631 .
^ Чжан, Мао-Си; Итон, Филип Э.; Жилярди, Ричард (2000). «Гепта- и октанитрокубаны». Angewandte Chemie, международное издание . 39 (2): 401–404. doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<401::AID-ANIE401>3.0.CO;2-P . ПМИД 10649425 .
^ Итон, Филип Э.; Чжан, Мао-Си; Жиларди, Ричард; Гелбер, Нат; Айер, Сури; Сурапанени, Рао (2001). «Октанитрокубан: новый нитроуглерод». Пороха, взрывчатые вещества, пиротехника . 27 (1): 1–6. doi : 10.1002/1521-4087(200203)27:1<1::AID-PREP1>3.0.CO;2-6 .
^ Краузе, Хорст Х. (2004). «Новые энергетические материалы» (PDF) . В Тейпеле, Ульрих (ред.). Энергетические материалы: обработка и характеристика частиц . стр. 1–25. ISBN 978-3-527-30240-6 .
^ Политцер, Питер; Лейн, Пэт; Винер, Джон Дж. (8 июня 1999 г.). Циклоолигомеризации как возможные пути к кубиноподобным системам (PDF) . АСИН B00IT6MGOK . OCLC 227895131 . АДА364287. Архивировано из оригинала 8 апреля 2013 г. - через Центр технической информации Министерства обороны.

Внешние ссылки

«Американское химическое общество хвалит сложный синтез нового соединения» (Филип Итон), 20 марта 2001 г.

[smi-6] Строка SMILES: [N+](=O)([O-])C#C[N+](=O)[O-]

[1] «Октанитрокубан: легче сказать, чем сделать» . Пресс-служба Чикагского университета. 20 марта 2001 г.

[2] Астахов А.М.; Степанов Р.С.; Бабушкин, А.Ю. (1998). «О параметрах детонации октанитрокубана». Горение, взрыв и ударные волны . 34 (1): 85–87. дои : 10.1007/BF02671823 . S2CID 98585631 .

[3] Чжан, Мао-Си; Итон, Филип Э.; Жилярди, Ричард (2000). «Гепта- и октанитрокубаны». Angewandte Chemie, международное издание . 39 (2): 401–404. doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<401::AID-ANIE401>3.0.CO;2-P . ПМИД 10649425 .

[4] Итон, Филип Э.; Чжан, Мао-Си; Жиларди, Ричард; Гелбер, Нат; Айер, Сури; Сурапанени, Рао (2001). «Октанитрокубан: новый нитроуглерод». Пороха, взрывчатые вещества, пиротехника . 27 (1): 1–6. doi : 10.1002/1521-4087(200203)27:1<1::AID-PREP1>3.0.CO;2-6 .

[5] Краузе, Хорст Х. (2004). «Новые энергетические материалы» (PDF) . В Тейпеле, Ульрих (ред.). Энергетические материалы: обработка и характеристика частиц . стр. 1–25. ISBN 978-3-527-30240-6 .

[7] Политцер, Питер; Лейн, Пэт; Винер, Джон Дж. (8 июня 1999 г.). Циклоолигомеризации как возможные пути к кубиноподобным системам (PDF) . АСИН B00IT6MGOK . OCLC 227895131 . АДА364287. Архивировано из оригинала 8 апреля 2013 г. - через Центр технической информации Министерства обороны.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[примечание 1]

[6]