Гексанитробензол

Гексанитробензол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Гексанитробензол
	Другие имена 1,2,3,4,5,6-гексанитробензол
Идентификаторы
Номер CAS	13232-74-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	10445694 ;
ПабХим CID	12488953 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90893766 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 6 О 12
Молярная масса	348.10 g/mol
Появление	Желтые или коричневые порошкообразные кристаллы
Плотность	1,985 г /см 3
Температура плавления	От 256 до 264 ° C (от 493 до 507 ° F; от 529 до 537 К)
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударам	Никто
Чувствительность к трению	Никто
Скорость детонации	9340 м/с
RE-фактор	1.8
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Гексанитробензол , также известный как HNB , представляет собой нитробензольное соединение, в котором шесть нитрогрупп связаны со всеми шестью положениями центрального бензольного кольца. Это высокой плотности взрывчатое соединение с химической формулой C ₆ N ₆ O ₁₂ полученный окислением аминной , группы пентанитроанилина перекисью водорода в серной кислоте .

Характеристики

Стабильная конформация этой молекулы имеет нитрогруппы, повернутые из плоскости центрального бензольного кольца. Молекула принимает конформацию, подобную пропеллеру, в которой нитрогруппы повернуты примерно на 53 ° от плоскости. ^[2]

HNB обладает нежелательным свойством умеренной чувствительности к свету и, следовательно, его трудно безопасно использовать. По состоянию на 2021 год он не используется ни в каких производствах взрывчатых веществ, хотя он используется в качестве химического прекурсора в одном методе производства ТАТБ , другого взрывчатого вещества.

ГНБ экспериментально использовался в качестве источника газа для газодинамического лазера со взрывной накачкой . ^[3] В этом случае HNB и тетранитрометан предпочтительнее более традиционных взрывчатых веществ, поскольку продукты взрыва СО ₂ и N ₂ представляют собой достаточно простую смесь для моделирования газодинамических процессов и весьма схожи с обычной газодинамической лазерной средой. Вода и водородные продукты многих других взрывчатых веществ могут влиять на вибрационные состояния CO ₂ в этом типе лазера.

Подготовка

Во время Второй мировой войны в Германии был предложен метод синтеза гексанитробензола, причем продукт предполагалось производить в полупромышленном масштабе по следующей схеме:

C ₆ H ₃ (NO ₂ ) ₃ → C ₆ H ₃ (NHOH) ₃ (частичное восстановление)

C ₆ H ₃ (NHOH) ₃ → C ₆ (NO ₂ ) ₃ (NHOH) ₃ (нитрование)

C ₆ (NO ₂ ) ₃ (NHOH) ₃ → C ₆ (NO ₂ ) ₆ (окисление)

Полное нитрование бензола практически невозможно, поскольку нитрогруппы являются дезактивирующими группами для дальнейшего нитрования.

Дополнительные свойства

Чепмена -Жуже: 43 ГПа. Давление детонации
Плотность кристаллов: 2,01

См. также

Примечания

^ Точное определение парных потенциалов для системы молекул C _w H _x N _y O _z : полуэмпирический метод , Тиль и др., 1995.
^ Jump up to: ^а ^б Барт, JCJ (1968). «Кристаллическая структура модификации гексафенилбензола». Acta Crystallographica Раздел B. 24 (10): 1277–1287. дои : 10.1107/S0567740868004176 .
^ Конденсированный взрывной газодинамический лазер , патент США 4099142.

Ссылки

Теплоты образования и химический состав
Синтез и характеристика производных галогенов и нитрофенилазидов как высокоэнергетических материалов. Кандидатская диссертация, Адам, Д.; 2001 г.
Р.Л. Аткинс; Р.А. Холлинз; У.С. Уилсон (1986). «Синтез полинитросоединений. Шестизамещенные бензолы». Дж. Орг. хим. 51 (17): 3261–3266. дои : 10.1021/jo00367a003 .
А. Т. Нильсен; Р.Л. Аткинс; У. П. Норрис (1979). «Окисление поли(нитро)анилинов до поли(нитро)бензолов. Синтез гексанитробензола и пентанитробензола». Дж. Орг. хим. 44 (7): 1181–1182. дои : 10.1021/jo01321a041 .
З.А. Акопян; Ю. Т. Стручков; В. Г. Дашевский (1966). «Кристаллическая и молекулярная структура гексанитробензола». Журнал структурной химии . 7 (3): 385–392. дои : 10.1007/BF00744430 . S2CID 96053767 .

[1] Точное определение парных потенциалов для системы молекул C _w H _x N _y O _z : полуэмпирический метод , Тиль и др., 1995.

[bart-2] Jump up to: ^а ^б Барт, JCJ (1968). «Кристаллическая структура модификации гексафенилбензола». Acta Crystallographica Раздел B. 24 (10): 1277–1287. дои : 10.1107/S0567740868004176 .

[3] Конденсированный взрывной газодинамический лазер , патент США 4099142.

[1]

[2]

[3]