Антрон
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Антрацен-9(10H ) -он | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.813 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 14 Н 10 О | |
| Молярная масса | 194.233 g·mol −1 |
| Появление | Хвоя от белого до светло-желтого цвета |
| Температура плавления | От 155 до 158 ° C (от 311 до 316 ° F; от 428 до 431 К) |
| нерастворимый | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Антрон — трициклический ароматический кетон . Он используется для обычного целлюлозы анализа и колориметрического определения углеводов. [ 1 ]
Производные антрона используются в фармации как слабительное средство. Они стимулируют движение толстой кишки и уменьшают реабсорбцию воды. Некоторые производные антрона можно извлечь из различных растений, включая Rhamnus frangula , Aloeferox , Rheum officinale и Cassia senna . [ 2 ] Гликозиды антрона также содержатся в больших количествах в листьях ревеня , и наряду с концентрированными количествами щавелевой кислоты они являются причиной несъедобности листьев.
Синтез и реакции
[ редактировать ]Антрон можно получить из антрахинона восстановлением оловом или медью . [ 3 ]
Альтернативный синтез включает циклизацию о - бензилбензойной кислоты, индуцированную фтористым водородом . [ 4 ]
Антрон конденсируется с глиоксалем , образуя после дегидрирования ацедиантрон , полезный октациклический пигмент. [ 5 ]
Таутомер
[ редактировать ]
Антрон является более стабильным таутомером по сравнению с антролом . Таутомерное равновесие оценивается в 100 в водном растворе. Для двух других изомерных антролов таутомерное равновесие обращено. [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Тревельян, МЫ; Форрест, РС; Харрисон, Дж. С. (1952). «Определение углеводов дрожжей с антроновым реагентом». Природа . 170 (4328): 626–627. Бибкод : 1952Natur.170..626T . дои : 10.1038/170626a0 . ПМИД 13002392 . S2CID 4184596 .
- ^ Нияз, Камаль; Хан, Фазлулла (01 января 2020 г.), Санчес Силва, Ана; Набави, Сейед Фазель; Саиди, Мина; Набави, Сейед Мохаммад (ред.), «Глава 3 — Анализ полифенолов» , «Последние достижения в анализе натуральных продуктов » , Elsevier, стр. 39–197, doi : 10.1016/b978-0-12-816455-6.00003-2 , ISBN 978-0-12-816455-6 , получено 1 июня 2024 г.
- ^ Маклауд, LC; Аллен, CFH (1934). «Бензантрон». Органические синтезы . 14 :4. дои : 10.15227/orgsyn.014.0004 .
- ^ Физер, Луи Ф.; Хершберг, Е.Б. (май 1939 г.). «Меж- и внутримолекулярное ацилирование фтористым водородом». Журнал Американского химического общества . 61 (5): 1272–1281. дои : 10.1021/ja01874a079 .
- ^ Бьен, Х.-С.; Ставиц, Дж.; Вундерлих, К. (2005). «Антрахиноновые красители и промежуточные продукты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_355 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Осьмяловский, Борис; Рачиньска, Ева Д.; Крыговский, Тадеуш М. (2006). «Таутомерные равновесия и делокализация пи-электронов для некоторых квантово- химических исследований моногидроксиаренов». Журнал органической химии . 71 (10): 3727–3736. дои : 10.1021/jo052615q . ПМИД 16674042 .