Jump to content

Антрон

Антрон
Скелетная формула
Шаровидная модель
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Антрацен-9(10H ) -он
Другие имена
  • Карботрон
  • 9-оксоантрацен
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.001.813 Отредактируйте это в Викиданных
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 14 Н 10 О
Молярная масса 194.233  g·mol −1
Появление Хвоя от белого до светло-желтого цвета
Температура плавления От 155 до 158 ° C (от 311 до 316 ° F; от 428 до 431 К)
нерастворимый
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Антрон — трициклический ароматический кетон . Он используется для обычного целлюлозы анализа и колориметрического определения углеводов. [ 1 ]

Производные антрона используются в фармации как слабительное средство. Они стимулируют движение толстой кишки и уменьшают реабсорбцию воды. Некоторые производные антрона можно извлечь из различных растений, включая Rhamnus frangula , Aloeferox , Rheum officinale и Cassia senna . [ 2 ] Гликозиды антрона также содержатся в больших количествах в листьях ревеня , и наряду с концентрированными количествами щавелевой кислоты они являются причиной несъедобности листьев.

Синтез и реакции

[ редактировать ]

Антрон можно получить из антрахинона восстановлением оловом или медью . [ 3 ]

Альтернативный синтез включает циклизацию о - бензилбензойной кислоты, индуцированную фтористым водородом . [ 4 ]

Синтез антрона

Антрон конденсируется с глиоксалем , образуя после дегидрирования ацедиантрон , полезный октациклический пигмент. [ 5 ]

Таутомер

[ редактировать ]
Таутомерное равновесие антрона.

Антрон является более стабильным таутомером по сравнению с антролом . Таутомерное равновесие оценивается в 100 в водном растворе. Для двух других изомерных антролов таутомерное равновесие обращено. [ 6 ]

  1. ^ Тревельян, МЫ; Форрест, РС; Харрисон, Дж. С. (1952). «Определение углеводов дрожжей с антроновым реагентом». Природа . 170 (4328): 626–627. Бибкод : 1952Natur.170..626T . дои : 10.1038/170626a0 . ПМИД   13002392 . S2CID   4184596 .
  2. ^ Нияз, Камаль; Хан, Фазлулла (01 января 2020 г.), Санчес Силва, Ана; Набави, Сейед Фазель; Саиди, Мина; Набави, Сейед Мохаммад (ред.), «Глава 3 — Анализ полифенолов» , «Последние достижения в анализе натуральных продуктов » , Elsevier, стр. 39–197, doi : 10.1016/b978-0-12-816455-6.00003-2 , ISBN  978-0-12-816455-6 , получено 1 июня 2024 г.
  3. ^ Маклауд, LC; Аллен, CFH (1934). «Бензантрон». Органические синтезы . 14 :4. дои : 10.15227/orgsyn.014.0004 .
  4. ^ Физер, Луи Ф.; Хершберг, Е.Б. (май 1939 г.). «Меж- и внутримолекулярное ацилирование фтористым водородом». Журнал Американского химического общества . 61 (5): 1272–1281. дои : 10.1021/ja01874a079 .
  5. ^ Бьен, Х.-С.; Ставиц, Дж.; Вундерлих, К. (2005). «Антрахиноновые красители и промежуточные продукты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_355 . ISBN  978-3527306732 .
  6. ^ Осьмяловский, Борис; Рачиньска, Ева Д.; Крыговский, Тадеуш М. (2006). «Таутомерные равновесия и делокализация пи-электронов для некоторых квантово- химических исследований моногидроксиаренов». Журнал органической химии . 71 (10): 3727–3736. дои : 10.1021/jo052615q . ПМИД   16674042 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: d91e0e48b1bb7eef060cc16c89f3d9ed__1717229520
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/d9/ed/d91e0e48b1bb7eef060cc16c89f3d9ed.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Anthrone - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)