2-Этилантрахинон
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-этилантрацен-9,10-дион | |
| Другие имена
2-Этил-9,10-антрацендион
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.396 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 16 Н 12 О 2 | |
| Молярная масса | 236.27 g/mol |
| Появление | кристаллы или порошок от белого до желтоватого цвета |
| Плотность | 1,231 г/см3 |
| Температура плавления | 105 ° С (221 ° F; 378 К) |
| Точка кипения | 415,4 при 760 мм рт.ст. |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| Х350 , Х373 , Х410 | |
| P201 , P202 , P260 , P273 , P281 , P308+P313 , P314 , P391 , P405 , P501 | |
| точка возгорания | 155,4 ° С (311,7 ° F; 428,5 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2-Этилантрахинон — органическое соединение , производное антрахинона . Это бледно-желтое твердое вещество используется в промышленном производстве перекиси водорода (H 2 O 2 ). [ 1 ] [ 2 ]
Производство
[ редактировать ]2-Этилантрахинон получают реакцией фталевого ангидрида и этилбензола :
- C 6 H 4 (CO) 2 O + C 6 H 5 Et → C 6 H 4 (CO) 2 C 6 H 3 Et + H 2 O.
И фталевый ангидрид, и этилбензол легко доступны и в других случаях используются в крупномасштабном производстве пластмасс.
Использование
[ редактировать ]Перекись водорода производится в промышленности антрахиноновым процессом , который включает использование 2-алкил-9,10-антрахинонов для гидрирования. Используются многие производные антрахинона, но широко распространен 2-этилантрахинон из-за его высокой селективности. Гидрирование незамещенного кольца может достигать 90% селективности при использовании 2-этилантрахинона. Гидрирование происходит по принципу Ридля-Пфляйдерера, или автоокислению :
Гидрирование этилантрахинона 2 - катализируется палладием . В результате гидрирования образуются как 2-этилантрагидрохинон, так и тетрагидроантрахинон. Тетрагидропроизводное 2-алкилантрахинона легко гидрируется, но труднее окисляется. Образование тетрагидропроизводного можно подавить подбором катализаторов, растворителей и условий реакции. Некоторые предлагаемые смеси растворителей представляют собой полиалкилированные бензолы и алкилфосфаты или тетраалкилмочевины, триметилбензолы и сложные эфиры алкилциклогексанола, а также метилнафталин и нониловые спирты.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Гур, Г.; Гленнеберг, Дж.; Якоби, С. (2007). «Перекись водорода». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_443.pub2 . ISBN 9783527303854 .
- ^ Römpp CD 2006, Георг Тиме Верлаг 2006