Фенилсалицилат
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Фенил-2-гидроксибензоат | |
| Другие имена
Салол
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.873 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | C026041 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 13 Н 10 О 3 | |
| Молярная масса | 214.22 g/mol |
| Появление | Белый твердый |
| Плотность | 1,25 г/см 3 |
| Температура плавления | 41,5 ° C (106,7 ° F; 314,6 К) |
| Точка кипения | 173 ° C (343 ° F; 446 К) при 12 мм рт. ст. |
| 1 г/6670 мл | |
| -123.2·10 −6 см 3 /моль | |
Показатель преломления ( n D )
|
1.615 [ 2 ] |
| Фармакология | |
| G04BX12 ( ВОЗ ) | |
| Опасности | |
| точка возгорания | 137.3 [ 2 ] ° С (279,1 ° F; 410,4 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Фенилсалицилат , или салол , представляет собой органическое соединение формулы C 6 H 5 O 2 C 6 H 4 OH. Это белое твердое вещество. Иногда его используют в солнцезащитных кремах и как антисептик. [ 3 ]
Производство и реакции
[ редактировать ]Заглавное соединение было синтезировано сначала в 1883 году польским химиком и врачом Марсели Ненцки (который не опубликовал свои открытия), а затем независимо в 1885 году немецким химиком Рихардом Зайфертом ( де ) (1861–1919) (который опубликовал свои открытия). ). Его синтезируют путем нагревания салициловой кислоты с фенолом в присутствии хлористого фосфорила . [ 4 ] Он также возникает при нагревании салициловой кислоты: [ 5 ]
- 2 HOC 6 H 4 CO 2 H → C 6 H 5 O 2 C 6 H 4 OH + CO 2 + H 2 O
Преобразование влечет за собой дегидратацию и декарбоксилирование. Нагревание фенилсалицилата, в свою очередь, дает ксантон . [ 6 ] [ 3 ]
- 2 C 6 H 5 O 2 C 6 H 4 OH → 2 C 6 H 5 OH + O[C 6 H 4 ] 2 CO + CO 2
В результате этого преобразования образуется фенол, а также углекислый газ.
Салоловая реакция
[ редактировать ]В салольной реакции фенилсалицилат реагирует с о -толуидином в 1,2,4-трихлорбензоле при повышенных температурах с образованием соответствующего амида о -салицилотолуида. [ 7 ] Салициламиды – это разновидность лекарств.
Медицинский
[ редактировать ]Его использовали как антисептик [ 8 ] на основе антибактериальной активности при гидролизе в тонком кишечнике. [ 9 ]
Он действует как легкий анальгетик . [ 10 ]
История
[ редактировать ]Швейцарский врач Герман Сали (иногда называемый «Сали») (1856–1933) искал замену салицилату натрия, который использовался для лечения ревматоидного артрита, но не переносился некоторыми пациентами. Поэтому доктор Сахли спросил польского химика и врача Марсели Ненцки из Берна , Швейцария, знает ли он о салицилатном соединении, у которого отсутствуют побочные эффекты салицилата натрия. [ 11 ] Ненцки рекомендовал фенилсалицилат, который он синтезировал примерно в 1883 году. [ 12 ] [ 13 ] Хотя Ненцки исследовал, как фенилсалицилат ведет себя в организме, он не опубликовал свои выводы. [ 14 ] Тем временем немецкий химик Рихард Зайферт( де ) (1861–1919), ученик немецкого химика Рудольфа Вильгельма Шмитта( де ) (1830–1898), [ 15 ] независимо синтезировал фенилсалицилат в 1885 году. [ 16 ] В 1885 году Зейферт принял должность в химической корпорации Heyden ( de ) в Радебойле , Германия, которая производила салициловую кислоту. [ 17 ] США предоставили Ненки и Зейферту патент на производство фенилсалицилата. [ 18 ] тогда как Германия предоставила патент на его производство компании Nencki и корпорации Heyden. [ 19 ] Компания Heyden впоследствии продавала фенилсалицилат в качестве фармацевтического препарата под коммерческим названием «Салол». [ 20 ] сокращение «САлицилат фенола». [ 21 ] Среди других приложений, [ 22 ] Салол использовался в качестве перорального антисептика для тонкой кишки, где соединение гидролизуется до салициловой кислоты и фенола. [ 18 ]
См. также
[ редактировать ]Фенилсалицилат используется в школьных лабораторных демонстрациях того, как скорость охлаждения влияет на размер кристаллов в магматических породах , и может использоваться для демонстрации затравочных кристаллов . селективности [ нужна ссылка ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 7282 .
- ^ Jump up to: а б Химическая база данных ChemBK http://www.chembk.com/en/chem/Phenyl%20salicylate
- ^ Jump up to: а б Буллар, Оливье; Леблан, Анри; Бессон, Бернар (2000). «Салициловая кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a23_477 . ISBN 3527306730 .
- ^ Гейлорд, Норман Г.; Камат, премьер-министр (1952). « П -Хлорфенилсалицилат». Органические синтезы . 32:25 . дои : 10.15227/orgsyn.032.0025 .
- ^ Куриакосе, Г.; Нагараджу, Н. (2004). «Селективный синтез фенилсалицилата (салола) реакцией этерификации на твердых кислотных катализаторах». Журнал молекулярного катализа A: Химический . 223 (1–2): 155–159. doi : 10.1016/j.molcata.2004.03.057 .
- ^ А. Ф. Холлеман (1927). «Ксантон». Орг. Синтез . 7 : 84. дои : 10.15227/orgsyn.007.0084 .
- ^ Аллен, CFH; ВанАллан, Дж. (1946). «САЛИЦИЛ-о-ТОЛУИД» (PDF) . Органические синтезы . 26:92 ; Сборник томов , т. 3, с. 765 .
- ^ Уолтер Снидер (2005). Открытие лекарств: история . Джон Уайли и сыновья. стр. 358–. ISBN 978-0-471-89980-8 . Проверено 28 октября 2010 г.
- ^ См . патент США. 350 012
- ^ Джудит Барберио (4 сентября 2009 г.). Карманный справочник лекарств для медсестры, 2010 г. МакГроу Хилл Профессионал. стр. 57–. ISBN 978-0-07-162743-6 . Проверено 28 октября 2010 г.
- ^ См.:
- (Штаб) (29 апреля 1886 г.). «Ueber des Salol» [О Салоле]. Wiener Medizinische Blätter (на немецком языке). 9 (17): 524. Из колонки 524: «Das salicylsaure Natron ist zwar das verzüglichste Spececum… Dieser Körper, welchen N. «Salol» nannte,…» (Салицилат натрия действительно является лучшим средством против острого ревматоидного артрита; однако, как известно, что он плохо переносится некоторыми пациентами, которые после его применения страдают тошнотой, шумом в ушах и т. д., иногда даже обмороками. Эти неудобства причинял доктор Сахли ( «Медицинская неделя », № 15, 14 апреля) . 1886; Allgemeine medizinische Central-Zeitung [Центральный медицинский журнал]), чтобы узнать у доктора Ненцки, знает ли он другое салицилатное соединение, не обладающее этими недостатками. Вскоре после этого он получил от Ненцки сообщение о том, что ему удалось получить такое соединение. в котором вместо основания [т.е. металлической щелочи] был заменен [один из атомов водорода салициловой кислоты] эфир (фенол). Это вещество, которое Ненцки назвал «Салол»,…)
- Перепечатано в: (Персонал) (1886). «Салол» . Центральный фармацевтический зал Германии (на немецком языке). 27 :219.
- Боймонд (1886). «Сюр ле салоль» [Он салоль]. Общий бюллетень медицинской и хирургической терапии (на французском языке). 111 : 122–124. Со стр. 122–123: «В сообщении Бернскому медицинско-фармацевтическому обществу доктор Сахли подчеркнул вредное воздействие на желудок длительного употребления салицилата соды. Чтобы противодействовать этому недостатку, он обратился к профессору Ненцки: спросить его, нельзя ли найти другую комбинацию салициловой кислоты, профессор Ненки, изучив три года назад химические, физиологические и особенно антисептические свойства фенол-салицилата или салола , немедленно порекомендовал этот продукт доктору Сахли. (В сообщении, которое он сделал Бернскому медицинскому и фармацевтическому обществу, доктор Сахли подчеркнул вредное воздействие на желудок длительного применения салицилата натрия. Чтобы справиться с этим недостатком, он разговаривал с профессором Ненски, чтобы спросить его, нет ли возможности найти другое соединение салициловой кислоты, изучив три года назад химические, физиологические и, прежде всего, антисептические свойства салициловой кислоты. фенилсалицилат или салол , немедленно порекомендовал этот продукт доктору Сахли.)
- ^ Сахли, Герман (1886). «О терапевтическом применении Салола (эфира фенилсалицилата)» . Корреспондентский журнал швейцарских врачей (на немецком языке). 16 :321-325. Это речь, которую Сахли произнес перед Бернским обществом медицины и фармации, и в которой он объявил Салол и его использование в качестве нового фармацевтического препарата. Из стр. 321: «Это соединение вместе с несколькими родственными сложными эфирами фенолов и органических кислот было представлено Ненцки три года назад и исследовано на предмет его антисептических и физиолого-химических свойств, но пока не нашло практического применения». (Помимо нескольких родственных эфиров, состоящих из фенола и органических кислот, это соединение было получено 3 года назад Ненцки и исследовано на предмет его антисептических и физиолого-химических свойств; однако практического применения [он] пока не нашел.)
- ^ Левинштейн, Иван (1 января 1887 г.). «Заметки о некоторых химических веществах, недавно появившихся в области химической промышленности» . Фармацевтический журнал и труды . 3-я серия. 17 : 527–530. Из стр. 527: «Салол был произведен около трёх лет назад профессором Ненцки, который также исследовал его физиологические свойства».
- ↑ Однако в 1885 году Ненцки опубликовал свои открытия о гидролизе сложных эфиров в организме. В частности, Ненцки опубликовал свои выводы, касающиеся гидролиза фенилбензоата ( PhenolBenzoesäureester ), соединения, химически близкого к фенилсалицилату. См. стр. 380-382: Ненцки (1885). «О гидролизе эфиров кислот алифатического ряда и ароматических соединений in vivo и поджелудочной железой». Архив экспериментальной патологии и фармакологии (на немецком языке). 20 :377-384.
- ^ Сормс, Бернхард (2007). «Шмитт, Рудольф». Новая немецкая биография (на немецком языке). Том 23. Берлин, Германия: Duncker & Humblot. стр. 241–242. ISBN 978-3-428-11204-3 . Из стр. 241: «Самым известным его учеником был Рихард Зейферт (1861-1919), главный химик фабрики Ф. Хейденса, который, среди прочего, разработал рецепт всемирно известного средства для полоскания рта «Одол» в 1892 году». (Самым известным его учеником [Шмитта] был Рихард Зайферт (1861-1919), главный химик фабрики в Гейдене, который, среди прочих, разработал в 1892 году формулу всемирно известного средства для полоскания рта «Одол».)
- ^ См.:
- Зайферт, Ричард (1885). «О действии меркаптида натрия (этантиолата натрия, C 2 H 5 SNa) на фениловые эфиры». Журнал практической химии . 2-я серия (на немецком языке). 31 : 462-480. дои : 10.1002/prac.18850310138 . ; см.: «VII. Влияние меркаптида натрия на фенилсалицилат и фенилметилсалицилат. Тиоэтилметилсалицилат». (VII. Действие меркаптида натрия на фенилсалицилат и фенилметилсалицилат. Тиоэтилметилсалицилат.), с. 472. Со с. 472: «Чтобы получить фенилсалицилат... добавьте оксихлорид фосфора (чуть более 1/3 молекулы)». (Для получения фенилсалицилата я расплавил 69 граммов салициловой кислоты (1 моль) с 48 граммами фенола (1 моль) при температуре около 135°C и добавил небольшими порциями 28 граммов фосфорилхлорида (немного более 1/1). 3 родинки)) На с. 473, Зейферт сообщил, что фенилсалицилат ранее не синтезировался: «Фенилсалицилат еще не синтезирован». (Фенилсалицилат до сих пор не получен.)
- Английская аннотация: Зайферт, Р. (1885). «Действие меркаптида натрия на фенильные соли» . Журнал Химического общества . 48 (1): 1057–1058.
- ^ Arevipharma, История химического завода в Хейдене: расширение завода и добавление новых важных препаратов.
- ^ Jump up to: а б Ненцки, Маррел В.; Зайферт, Ричард «Производство салола». Патент США №. 350 012 (подано: 22 июля 1886 г.; выдано: 28 сентября 1886 г.).
- ^ (Персонал) (1886). "ДРП № 38973 Кл. 22. М. Ненцки в Берне и д-р Фр. Хейден Фоллоер в Радебойле близ Дрездена. Процесс получения эфиров салициловой кислоты, фенолов и нафтолов, называемый "Салолом" " [Немецкий Рейх Патент № 38973 Класс 22. М. Ненцки в Берне и Др. Преемник Фридриха фон Гейдена в Радебойле под Дрезденом. Способ получения эфира салициловой кислоты, фенола и нафтола, получившего название «Салол». Развитие производства каменноугольных красителей и смежных отраслей промышленности ( на немецком языке). 1 :237-239.
- ^ См.:
- Arevipharma, в Хейдене: Расширение завода и добавление новых важных препаратов история химического завода
- Шленк, О. (1934). Хейденский химический завод, акционерное общество, Радебойль-Дрезден, 1874–1934 гг. Памятные листы за 6 десятилетий [ Химическая фабрика Heyden, Inc., Радебойль-Дрезден, 1874-1934 гг. Воспоминания за 6 десятилетий ] (на немецком языке). Радебойль, Германия: Купки и Дитце.
- ^ Мосс, Джон (2 октября 1886 г.). «Салол: новый антисептик» . Фармацевтический журнал и труды . 3-я серия. 17 : 273–274. Из стр. 273: «… слово салол, очевидно, составлено из начальных и конечных букв предыдущего названия [т. е. салицилат фенола]»
- Перепечатано в: Мосс, Джон (1886). «Салол: новый антисептик» . Американский фармацевтический журнал . 58 : 552–555.
- ^ (Корпорация Хейдена) (1887 г.). Салол, новое средство от ревматизма и ревматических поражений . Нью-Йорк, Нью-Йорк, США: WH Schiffelin & Co.