Салицилгидроксамовая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
N ,2-Дигидроксибензамид | |
| Другие имена
2-Гидроксибензолкарбогидроксамовая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.759 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 7 Н 7 Н О 3 | |
| Молярная масса | 153.137 g·mol −1 |
| Появление | Коричневый кристаллический порошок |
| Температура плавления | От 175 до 178 ° C (от 347 до 352 ° F; от 448 до 451 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Салицилгидроксамовая кислота ( SHA или SHAM ) — препарат который является мощным и необратимым ингибитором фермента уреазы , в различных бактериях и растениях ; его обычно используют при инфекциях мочевыводящих путей . Молекула похожа на мочевину , но не гидролизуется уреазой; [ 1 ] бактерий таким образом, он нарушает метаболизм посредством конкурентного ингибирования . Это также трипаноцидный агент . При пероральном применении метаболизируется до салициламида , который оказывает обезболивающее , жаропонижающее и противовоспалительное действие. [ нужна ссылка ]
Салицилгидроксамовая кислота также является распространенным лигандом, используемым в синтезе металлакронов . [ нужна ссылка ]
У растений, некоторых грибов и некоторых протистов с ферментом альтернативной оксидазы (АОХ) в системе митохондриальной цепи переноса электронов салицилдроксамовая кислота действует как ингибитор фермента, блокируя в значительной степени неингибированный поток электронов через АОХ. [ 2 ] АОХ действует как «короткое замыкание» нормальной электронной цепи, рассеивая электроны со значительно уменьшенной транслокацией протонов и, следовательно, уменьшая выработку АТФ путем окислительного фосфорилирования . Когда АОХ блокируется SHAM, электроны проходят через цитохромный путь и через комплекс IV , что позволяет наблюдать за работой цитохромного пути без активности АОХ. Путь AOX оказался единственным путем транспорта электронов у Trypanosoma brucei , организма, вызывающего африканскую сонную болезнь , а это означает, что SHAM полностью прекращает потребление кислорода этим организмом. [ 3 ] [ 4 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Фишбейн, В; Карбоне, П. (1965). «Уреазный катализ. ii. Ингибирование фермента гидроксимочевиной, гидроксиламином и ацетогидроксамовой кислотой» . J Биол Хим . 240 : 2407–2414. дои : 10.1016/S0021-9258(18)97338-2 . ПМИД 14304845 .
- ^ Анина Д. Мерфи и Наоми Ланг-Уннаш (1999). «Альтернативные ингибиторы оксидазы усиливают активность атоваквона против Plasmodium falciparum» . Американское общество микробиологии . 43 (3): 651–654. дои : 10.1128/AAC.43.3.651 . ПМК 89175 . ПМИД 10049282 .
- ^ Минагава Н; Ябу Ю; Кита К; Нагай К; Охта Н; Мэгуро К; Сакаджо С; Ёсимото А (1997). «Антибиотик аскофуранон специфически подавляет дыхание и рост in vitro длинных и тонких форм Trypanosoma brucei brucei». Мол. Биохим. Паразитол . 84 (2): 271–80. дои : 10.1016/S0166-6851(96)02797-1 . ПМИД 9084049 .
- ^ Ябу Ю; Ёсида А; Сузуки Т; Нихей С; Каваи К; Минагава Н; Хосокава Т; Нагай К; Кита К; Охта Н (2003). «Эффективность аскофуранона при последовательном лечении Trypanosoma brucei brucei у мышей». Паразитол. Межд . 52 (2): 155–64. дои : 10.1016/S1383-5769(03)00012-6 . ПМИД 12798927 .
 | Эта статья о лекарствах, касающихся мочеполовой системы незавершена , . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |