Реакция Хеша

Реакция Губена-Хеша
Назван в честь	Йозеф Хубен ; Курт Хёш
Тип реакции	Реакция сцепления

Реакция Хёша или реакция Губена-Хоша представляет собой органическую реакцию , в которой нитрил реагирует с соединением арена с образованием арилкетона . Реакция представляет собой тип ацилирования Фриделя-Крафтса с использованием хлористого водорода и кислоты Льюиса катализатора - .

синтез 2,4,6-тригидроксиацетофенона (ТГАП) из флороглюцинола : Показателен ^{[ 1 ]} Если добавляются два эквивалента, 2,4-диацетилфлороглюцин продуктом является .

Имин . можно выделить как промежуточный продукт реакции Атакующий электрофил , возможно, ^{[ 2 ]} разновидность типа RC ⁺=NHCl ⁻. Арен должен быть богат электронами, т.е. фенольного или анилинового типа. Родственной реакцией является реакция Гаттермана , в которой используется синильная кислота, а не нитрил.

Реакция названа в честь Курта Хеша. ^{[ 3 ]} и Йозеф Хубен ^{[ 4 ]} которые сообщили об этом новом типе реакции соответственно в 1915 и 1926 годах.

Механизм

Механизм реакции включает две стадии. Первым этапом является нуклеофильное присоединение к нитрилу с помощью поляризующей кислоты Льюиса с образованием имина, который позже гидролизуется во время водной обработки с образованием конечного арилкетона.

См. также

Синтез Стивена альдегида
Реакция Гаттермана
Реакция Хёша продемонстрирована на Буфломедил .

Ссылки

^ Гулати, КЦ; Сет, СР; Венкатараман, К. (1935). «Флорацетофенон». Органические синтезы . 15:70 . дои : 10.15227/orgsyn.015.0070 .
^ Марч, Джерри (1985), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура, 3-е издание , Нью-Йорк: Wiley, стр. 732, ISBN 9780471854722 , OCLC 642506595
^ Новый синтез ароматических кетонов. I. Презентация некоторых отчетов по фенол-кетонам Немецкого химического общества , том 48, выпуск 1, дата: январь – июнь 1915 г. , страницы: 1122–1133 Курт Хеш два : 10.1002/cber.191504801156
^ О ядерной конденсации фенолов и феноловых эфиров с нитрилами в феноловые и фенолэфирные кетимиды и кетоны (I.) Отчеты Немецкого химического общества (серии A и B), том 59, выпуск 11, дата: 8. Декабрь 1926 г. , страницы : 2878–2891 Дж. Хубен два : 10.1002/cber.19260591135

[1] Гулати, КЦ; Сет, СР; Венкатараман, К. (1935). «Флорацетофенон». Органические синтезы . 15:70 . дои : 10.15227/orgsyn.015.0070 .

[2] Марч, Джерри (1985), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура, 3-е издание , Нью-Йорк: Wiley, стр. 732, ISBN 9780471854722 , OCLC 642506595

[3] Новый синтез ароматических кетонов. I. Презентация некоторых отчетов по фенол-кетонам Немецкого химического общества , том 48, выпуск 1, дата: январь – июнь 1915 г. , страницы: 1122–1133 Курт Хеш два : 10.1002/cber.191504801156

[4] О ядерной конденсации фенолов и феноловых эфиров с нитрилами в феноловые и фенолэфирные кетимиды и кетоны (I.) Отчеты Немецкого химического общества (серии A и B), том 59, выпуск 11, дата: 8. Декабрь 1926 г. , страницы : 2878–2891 Дж. Хубен два : 10.1002/cber.19260591135

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]