1-Нафтол
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Нафталин-1-ол | |||
| Другие имена
1-гидроксинафталин; 1-нафталенол; α-Нафтол
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 1817321 | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.001.791 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 69192 | |||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 10 Н 8 О | |||
| Молярная масса | 144.17 g/mol | ||
| Появление | Бесцветное или белое твердое вещество | ||
| Плотность | 1,10 г/см 3 | ||
| Температура плавления | От 95 до 96 ° C (от 203 до 205 ° F; от 368 до 369 К) | ||
| Точка кипения | От 278 до 280 ° C (от 532 до 536 ° F; от 551 до 553 К) | ||
| -98.2·10 −6 см 3 /моль | |||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : [ 1 ] | |||
   
| |||
| Опасность | |||
| Х302 , Х311 , Х312 , Х315 , Х317 , Х318 , Х335 , Х410 , Х412 | |||
| P261 , P262 , P264 , P264+P265 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301+P317 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P354+P338 , P316 , P317 , 9 , П321 , П330 , П332+ P317 , P333+P317 , P361+P364 , P362+P364 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
1-Нафтол , или α-нафтол , представляет собой органическое соединение формулы С 10 Н 7 ОН . Это флуоресцентное белое твердое вещество. 1-Нафтол отличается от своего изомера 2-нафтола расположением гидроксильной группы в нафталиновом кольце. Нафтолы являются нафталиновыми гомологами фенола . Оба изомера растворимы в простых органических растворителях . Они являются предшественниками множества полезных соединений. [ 2 ]
Производство
[ редактировать ]1-Нафтол получают двумя основными способами. [ 2 ] В одном методе нафталин нитруют с образованием 1-нитронафталина, который гидрируется до амина с последующим гидролизом:
- C 10 H 8 + HNO 3 → C 10 H 7 NO 2 + H 2 O
- C 10 H 7 NO 2 + 3H 2 → C 10 H 7 NH 2 + 2H 2 O
- C 10 H 7 NH 2 + H 2 O → C 10 H 7 OH + NH 3
Альтернативно, нафталин гидрируется до тетралина , который окисляется до 1-тетралона , который подвергается дегидрированию .
Реакции
[ редактировать ]Некоторые реакции 1-нафтола можно объяснить его таутомерией, в результате которой образуется небольшое количество кетотаутомера.
Одним из последствий этой таутомерии является реакция Бюхерера — аммонолиз 1-нафтола с образованием 1-аминонафталина .
1-Нафтол биоразлагается посредством образования 1-нафтол-3,4-оксида , который превращается в 1,4-нафтохинон . [ 3 ]
Положение 4 1-нафтола подвержено электрофильной атаке. Эту региоселективную реакцию используют при получении диазокрасителей, которые получают с помощью солей диазония . Восстановление диазопроизводных дает 4-амино-1-нафтол. [ 4 ] [ 5 ]
Частичное восстановление 1-нафтола дает тетрагидропроизводное, оставляя нетронутым фенольное кольцо. [ 6 ] Полное гидрирование катализируется родием. [ 7 ]
Применение и возникновение
[ редактировать ]1-Нафтол является предшественником различных инсектицидов, включая карбарил , и фармацевтических препаратов, включая надолол. [ 8 ] [ 9 ] а также антидепрессант сертралин [ 10 ] и антипротозойный терапевтический атоваквон . [ 11 ] Он подвергается азосочетанию с образованием различных азокрасителей , но они обычно менее полезны, чем те, которые получают из 2-нафтола. [ 2 ] [ 12 ]
1-Нафтол является метаболитом инсектицида карбарила и нафталина . наряду с TCPy он снижает уровень тестостерона у взрослых мужчин. Было показано, что [ 13 ]
Другое использование
[ редактировать ]1-Нафтол используется в каждом из следующих химических тестов, которые предшествовали использованию спектроскопических и хроматографических методов:
- Тест Молиша дает соединение красного или фиолетового цвета, указывающее на наличие углеводов .
- экспресс-тест с фурфуралом быстро становится фиолетовым (<30 с), если фруктоза , что отличает ее от глюкозы. присутствует
- Тест Сакагути становится красным, что указывает на наличие аргинина в белках.
- Тест Фогеса-Проскауэра меняет цвет с желтого на красный, указывая на то, что глюкоза расщепляется на ацетоин , который используется бактериями для внешнего хранения энергии.
Безопасность
[ редактировать ]1-Нафтол был описан как «умеренно токсичный». [ 2 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «1-Нафтол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Jump up to: а б с д Бут, Джеральд (2005). «Производные нафталина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_009 . ISBN 978-3527306732 . . полнотекстовый PDF-файл
- ^ Ёсито Кумагай; Ясухиро Синкай; Такаши Миура; Артур К. Чо (2011). «Химическая биология нафтохинонов и ее последствия для окружающей среды». Ежегодный обзор фармакологии и токсикологии . 52 : 221–47. doi : 10.1146/annurev-pharmtox-010611-134517 . ПМИД 21942631 .
- ^ Дж. Б. Конант; Р.Э. Лутц; Б. Б. Корсон (1923). «1,4-аминонафтола гидрохлорид». Органические синтезы . 3 :7. дои : 10.15227/orgsyn.003.0007 .
- ^ Луи Ф. Физер (1937). «1,2-Аминонафтола гидрохлорид». Органические синтезы . 17 :9. дои : 10.15227/orgsyn.017.0009 .
- ^ К. Дэвид Гучче; Хьюго Х. Питер (1957). «Ар-Тетрагидро-а-Нафтол». Органические синтезы . 37 : 80. дои : 10.15227/orgsyn.037.0080 .
- ^ А.И. Мейерс; В.Н. Беверунг; Р. Голт (1971). «Гидрирование ароматических ядер: 1-декалол». Органические синтезы . 51 : 103. дои : 10.15227/orgsyn.051.0103 .
- ^ М. Е. Кондон; и др. (1978). «Недепрессивные β-адреноблокаторы. 1. Замещенные 3-амино-1-(5,6,7,8-тетрагидро-1-нафтокси)-2-пропанолы». Журнал медицинской химии (на немецком языке). 21 (9): 913–922. дои : 10.1021/jm00207a014 . ПМИД 31485 .
- ^ DE 2258995 , FR Hauck, CM Cimarusti, VL Narayan, "2,3-цис-1,2,3,4-тетрагидро-5[2-гидрокси-3-(трет.-бутиламино)-пропокси]-2,3 -нафталиндиол», опубликовано 7 июня 1973 г., передано ER Squibb & Sons, Inc.
- ^ К. Вукич; Т. Фодор; Дж. Фишер; И. Феллевари; С. Леваи (2002), «Улучшенный промышленный синтез антидепрессанта сертралина», Org. Процесс Рез. Дев. (на немецком языке), том. 6, нет. 1, стр. 82–85, doi : 10.1021/op0100549.
- ^ Б. Н. Рой; ГП Сингх; PS Лати; МК Агарвал (2013). «Новый процесс синтеза атоваквона» (PDF) . Индийский Дж. Хим. (на немецком языке). 52Б : 1299–1312. Архивировано из оригинала (PDF) 30 мая 2022 года.
- ^ К. Кайзер; Т. Джен; Э. Гарви; В. Д. Боуэн; Д. Ф. Колелла; Дж. Р. Уорделл-младший (1977). «Адренергические средства. 4. Замещенные производные феноксипропаноламина как потенциальные β-адренергические агонисты». Журнал медицинской химии (на немецком языке). 20 (5): 687–689. дои : 10.1021/jm00215a014 . ПМИД 16136 .
- ^ Микер, Джон Д.; Райан, Луиза; Барр, Дана Б.; Хаузер, Расс (январь 2006 г.). «Воздействие нестойких инсектицидов и мужских репродуктивных гормонов» . Эпидемиология . 17 (1): 61–68. дои : 10.1097/01.ede.0000190602.14691.70 . ПМИД 16357596 . S2CID 24829926 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Интернет-книга NIST по химии 1-нафталенол
- . Британская энциклопедия . Том. 19 (11-е изд.). 1911. стр. 168–169.