оксид арена

Бензол окисляется ферментом цитохромом Р450 до оксида бензола .

В химии оксид арена — эпоксид арена . Двумя важными семействами оксидов арена являются оксиды бензола и оксиды нафталина, поскольку они являются промежуточными продуктами окислительного разложения бензола и нафталина , двух распространенных загрязнителей . ^{[ 1 ]} Бензопирен также превращается в эпоксид, (+)-бензо[а]пирен-7,8-эпоксид.

Избранные реакции

Оксид бензола (C ₆ H ₆ O) существует в виде равновесной смеси с семичленным кольцом оксепина , имеющим три двойные связи . Они являются валентными изомерами и находятся в равновесии посредством дисротационного закрытия и открытия 6π-кольца. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Оксиды арена обладают высокой реакционной способностью. Оксид бензола и гидрат нафталин-1,2-оксида дают дигидроксидигидробензол и 1,2-дигидроксидигидронафталин соответственно. Гидратация катализируется ферментами эпоксидгидролазы . Дегидратация этих диолов, вызванная реароматизацией, дает фенол и 1-нафтол. Окисление 1,2-дигидроксидигидронафталина, катализируемое дигидродиолдегидрогеназой, дает 1,2-нафтохинон. ^{[ 4 ]}

Ссылки

^ Снайдер Р., Витц Г., Гольдштейн Б.Д. (апрель 1993 г.). «Токсикология бензола» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 100 : 293–306. дои : 10.1289/ehp.93100293 . JSTOR 3431535 . ПМК 1519582 . ПМИД 8354177 .
^ Фогель Э, Гюнтер Х (1967). «Валентная таутомерия оксида бензола-оксепина». Международное издание «Прикладная химия» на английском языке . 6 (5): 385–401. дои : 10.1002/anie.196703851 .
^ Бансал, Радж К. (1999). Гетероциклическая химия (3-е изд.). Нью-Дели: Нью Эйдж Интернэшнл. п. 378. ИСБН 9788122412123 .
^ Кумагай Ю, Синкай Ю, Миура Т, Чо АК (2012). «Химическая биология нафтохинонов и ее последствия для окружающей среды». Анну. Преподобный Фармакол. Токсикол . 52 : 221–47. doi : 10.1146/annurev-pharmtox-010611-134517 . ПМИД 21942631 .

[pmid8354177-1] Снайдер Р., Витц Г., Гольдштейн Б.Д. (апрель 1993 г.). «Токсикология бензола» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 100 : 293–306. дои : 10.1289/ehp.93100293 . JSTOR 3431535 . ПМК 1519582 . ПМИД 8354177 .

[2] Фогель Э, Гюнтер Х (1967). «Валентная таутомерия оксида бензола-оксепина». Международное издание «Прикладная химия» на английском языке . 6 (5): 385–401. дои : 10.1002/anie.196703851 .

[Bansal-1999-3] Бансал, Радж К. (1999). Гетероциклическая химия (3-е изд.). Нью-Дели: Нью Эйдж Интернэшнл. п. 378. ИСБН 9788122412123 .

[pmid21942631-4] Кумагай Ю, Синкай Ю, Миура Т, Чо АК (2012). «Химическая биология нафтохинонов и ее последствия для окружающей среды». Анну. Преподобный Фармакол. Токсикол . 52 : 221–47. doi : 10.1146/annurev-pharmtox-010611-134517 . ПМИД 21942631 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]