хлорформиат

Хлороформиаты представляют собой класс органических соединений с формулой ROC(O)Cl. Формально они представляют собой эфиры хлормуравьиной кислоты . Большинство из них представляют собой бесцветные летучие жидкости, которые разлагаются во влажном воздухе. Простым примером является метилхлорформиат , который имеется в продаже.

Хлороформиаты используются в качестве реагентов в органической химии. Например, бензилхлорформиат используется для введения защитной группы Cbz (карбоксибензил) , а флуоренилметилоксикарбонилхлорид используется для введения защитной группы FMOC. Хлороформиаты популярны в области хроматографии в качестве агентов дериватизации. Они превращают полярные соединения в менее полярные и более летучие производные. Таким образом, хлорформиаты позволяют относительно просто преобразовать большой спектр метаболитов (аминокислоты, амины, карбоновые кислоты, фенолы) для анализа методом газовой хроматографии/масс-спектрометрии. ^{[ 1 ]}

Реакции

Реакционная способность хлорформиатов и ацилхлоридов аналогична. Типичные реакции:

Реакция с аминами с образованием карбаматов : ^{[ 2 ]}

ROC(O)Cl + H ₂ NR' → ROC(O)-N(H)R' + HCl

Реакция со спиртами с образованием карбонатных эфиров :

ROC(O)Cl + HOR' → ROC(O)-OR' + HCl

Реакция с карбоновыми кислотами с образованием смешанных ангидридов :

ROC(O)Cl + HO ₂ CR' → ROC(O)−OC(O)R' + HCl

Обычно эти реакции проводятся в присутствии основания, которое служит для поглощения HCl.

Алкилхлорформиатные эфиры разлагаются с образованием алкилхлорида с сохранением конфигурации :

ROC(O)Cl' → RCl + CO ₂

Предполагается, что реакция протекает по внутреннему нуклеофильному механизму замещения. ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Гушсек, Петр; Шимек, Петр (2006). «Алкилхлорформиаты в стратегиях дериватизации образцов для ГХ-анализа. Обзор десятилетнего использования реагентов в качестве этерифицирующих агентов». Текущий фармацевтический анализ . 2 : 23–43. дои : 10.2174/157341206775474007 .
^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 1428, ISBN 978-0-471-72091-1
^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 468, ISBN 978-0-471-72091-1

Эта по органической химии статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Гушсек, Петр; Шимек, Петр (2006). «Алкилхлорформиаты в стратегиях дериватизации образцов для ГХ-анализа. Обзор десятилетнего использования реагентов в качестве этерифицирующих агентов». Текущий фармацевтический анализ . 2 : 23–43. дои : 10.2174/157341206775474007 .

[2] Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 1428, ISBN 978-0-471-72091-1

[3] Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 468, ISBN 978-0-471-72091-1

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]