Филиппины
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(3 Р ,4 С ,6 С ,8 С ,10 Р ,12 Р ,14 Р ,16 С ,17 Е ,19 Е ,21 Е ,23 Е ,25 С ,27 Е ,28 Р )-4,6 ,8,10,12,14,16,27-Октагидрокси-3-[(1 R )-1-гидроксигексил]-17,28-диметил-1-оксациклооктакоза-17,19,21,23,25-пентаен-2-он | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.164.904 |
| КЕГГ | |
| МеШ | Филиппины |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Характеристики | |
| С 35 Ч 58 О 11 | |
| Молярная масса | 654.838 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Филиппинец представляет собой смесь химических соединений, впервые выделенных химиками компании в 1955 году из мицелия и культуральных фильтратов ранее неизвестного актиномицета Upjohn Streptomyces filipinensis . [ 1 ] Он был обнаружен в образце почвы, собранном на Филиппинских островах , отсюда и название филиппинский. Изолят обладал мощной противогрибковой активностью. Он был идентифицирован как полиеновый макролид на основании его характерных УФ-ВИД и ИК- спектров.
Функции
[ редактировать ]Хотя полиеновые макролидные антибиотики проявляют сильную противогрибковую активность, большинство из них слишком токсичны для терапевтического применения, за исключением амфотерицина В и нистатина А1 . В отличие от амфотерицина В и нистатина А1, которые образуют стерол-зависимые ионные каналы , филипин считается простым разрушителем мембран. Поскольку филипин обладает высокой флуоресценцией и специфически связывается с холестерином , он нашел широкое применение в качестве гистохимического красителя для холестерина. Этот метод обнаружения холестерина в клеточных мембранах используется клинически при изучении и диагностике болезни Нимана-Пика типа C. [ нужна ссылка ]
Он также используется в клеточной биологии в качестве ингибитора пути эндоцитоза рафтов/кавеол в клетках млекопитающих (в концентрациях около 3 мкг/мл). [ нужна ссылка ]
Типы
[ редактировать ]Филиппинин представляет собой смесь четырех компонентов - филипина I (4%), II (25%), III (53%) и IV (18%) - и его следует называть филиппиновым комплексом. [ 2 ] [ 3 ]
- Основной компонент филиппин III имеет структуру, предложенную Седером и Рихаджем для филиппинового комплекса.
- Филиппинин I, который трудно охарактеризовать, вероятно, представляет собой смесь нескольких компонентов, каждый из которых имеет на две гидроксильные группы меньше, чем филипин III.
- Данные масс-спектрометрии и ЯМР показывают, что филипин II представляет собой 1'-дезоксифилипин III.
- Филиппинин IV изомерен филипину III. Их спектры ЯМР почти идентичны, основное различие заключается в характере расщепления протона при C2. Это указывает на то, что филипин IV, вероятно, является эпимерным по отношению к филипину III либо по C1', либо по C3.
Относительную и абсолютную стереохимию филипина III определяли методом 13С ЯМР ацетонидного анализа . [ 4 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Уитфилд, Великобритания; Брок, ТД ; Амманн, А.; Готлиб, Д.; Картер, HE (1955). «Филипин, противогрибковый антибиотик: выделение и свойства». Дж. Ам. хим. Соц . 77 (18): 4799–4801. дои : 10.1021/ja01623a032 . S2CID 101457395 .
- ^ Седер, О.; Рихаге, Р. (1964). «Структура Филиппин» . Акта Хим. Скан . 18 : 558–561. doi : 10.3891/acta.chem.scand.18-0558 .
- ^ Берги, Мэн; Эбл, TE (1968). «Филиппинский комплекс». Биохимия . 7 (2): 653–659. дои : 10.1021/bi00842a021 . ПМИД 4296188 .
- ^ Рыхновский, С.Д.; Ричардсон, ТИ (1995). «Относительная и абсолютная конфигурация филиппинца III». Энджью. хим. Межд. Эд. англ . 34 (11): 1227–1230. дои : 10.1002/anie.199512271 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Филиппинский язык в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)