Сесквитерпеновый лактон

Сесквитерпеновые лактоны (SL) представляют собой класс сесквитерпеноидов , содержащих лактонное кольцо. Чаще всего они встречаются у растений семейства сложноцветных (ромашки, астры). Другими семействами растений с SL являются Umbelliferae (сельдерей, петрушка, морковь) и Magnoliaceae (магнолии). СЛ представляют собой совокупность бесцветных липофильных твердых веществ и являются богатым источником лекарств. ^{[ 1 ]} Они могут быть аллергенными и токсичными при выпасе скота. ^{[ 2 ]} вызывая серьезные неврологические проблемы у лошадей. Некоторые из них также встречаются в кораллах порядка Alcyonacea .

Типы

Сесквитерпеновые лактоны можно разделить на несколько основных классов, включая гермакранолиды , гелианголиды , гвайанолиды , псевдогваянолиды , гипокретенолиды и эвдесманолиды .

Примеры

Артемизинин , новое высокоэффективное противомалярийное соединение , представляет собой сесквитерпеновый лактон, обнаруженный в Artemisia annua . Лактуцин , дезоксилактуцин , лактукопикрин , лактуцин-15-оксалат , лактукопикрин-15-оксалат — одни из наиболее заметных веществ, содержащихся в салате и шпинате , придающие этим культурам большую часть горького вкуса.

Один эвдесманолид, 3-оксо-5αH,8βH-эудесма-1,4(15),7(11)-триен-8,12-олид, может работать с верноловой кислотой и другими соединениями в растениях, уменьшая воспаление. ^{[ 3 ]}

Сесквитерпеновые лактонсодержащие растения

Некоторые растения, содержащие эти соединения, включают:

Ингибиторы кворума

Было обнаружено, что сесквитерпеновые лактоны обладают способностью ингибировать чувство кворума у бактерий. ^{[ 7 ]}

Ссылки

^ Гантус, Акрам; Гали-Мухтасиб, Хала; Вуорела, Хейкки; Салиба, Наджат А.; Дарвич, Надин (2010). «Что заставило сесквитерпеновые лактоны пройти клинические испытания по борьбе с раком?». Открытие наркотиков сегодня . 15 (15–16): 668–678. дои : 10.1016/0305-1978(86)90101-8 . ПМИД 20541036 .
^ «Сесквитерпеновые лактоны и их токсичность для домашнего скота» . Корнелл CALS . Корнеллский университет . Проверено 29 декабря 2018 г.
^ Накагава М., Оно Т., Маруяма Р., Окубо М., Нагацу А., Иноуэ М., Танабэ Х., Такемура Г., Минатогути С., Фудзивара Х. (сентябрь 2007 г.). «Сесквитерпеновый лактон подавляет пролиферацию и миграцию гладкомышечных клеток сосудов посредством ингибирования прогрессирования клеточного цикла» . Биол. Фарм. Бык . 30 (9): 1754–7. дои : 10.1248/bpb.30.1754 . hdl : 20.500.12099/23170 . ПМИД 17827734 .
^ Герц В., Кальянараман П.С., Рамакришнан Г. (июнь 1977 г.). «Сесквитерпеновые лактоны Eupatorium perfoliatum». Дж. Орг. Хим . 42 (13): 2264–71. дои : 10.1021/jo00433a017 . ПМИД 874606 .
^ Далл'Аква С., Виола Дж., Джорджетти М., Лой МК, Инноченти Дж. (август 2006 г.). «Два новых сесквитерпеновых лактона из листьев лавра благородного» . хим. Фарм. Бык . 54 (8): 1187–9. дои : 10.1248/cpb.54.1187 . ПМИД 16880666 .
^ Креллин Дж.К., Филпотт Дж., Томми Басс А.Л. (1990). Фитотерапия в прошлом и настоящем: Справочник по лекарственным растениям . Издательство Университета Дьюка. стр. 265–. ISBN 0-8223-1019-8 .
^ Амайя С., Перейра Х.А., Боркоски С.А., Вальдес Х.К., Бардон А., Сэнд М.Э. (октябрь 2012 г.). «Ингибирование чувства кворума у Pseudomonas aeruginosa сесквитерпеновыми лактонами». Фитомедицина . 19 (13): 1173–7. doi : 10.1016/j.phymed.2012.07.003 . hdl : 11336/77653 . ПМИД 22925726 .

Внешние ссылки

СМИ, связанные с сесквитерпеновыми лактонами, на Викискладе?

[1] Гантус, Акрам; Гали-Мухтасиб, Хала; Вуорела, Хейкки; Салиба, Наджат А.; Дарвич, Надин (2010). «Что заставило сесквитерпеновые лактоны пройти клинические испытания по борьбе с раком?». Открытие наркотиков сегодня . 15 (15–16): 668–678. дои : 10.1016/0305-1978(86)90101-8 . ПМИД 20541036 .

[2] «Сесквитерпеновые лактоны и их токсичность для домашнего скота» . Корнелл CALS . Корнеллский университет . Проверено 29 декабря 2018 г.

[pmid17827734-3] Накагава М., Оно Т., Маруяма Р., Окубо М., Нагацу А., Иноуэ М., Танабэ Х., Такемура Г., Минатогути С., Фудзивара Х. (сентябрь 2007 г.). «Сесквитерпеновый лактон подавляет пролиферацию и миграцию гладкомышечных клеток сосудов посредством ингибирования прогрессирования клеточного цикла» . Биол. Фарм. Бык . 30 (9): 1754–7. дои : 10.1248/bpb.30.1754 . hdl : 20.500.12099/23170 . ПМИД 17827734 .

[pmid874606-4] Герц В., Кальянараман П.С., Рамакришнан Г. (июнь 1977 г.). «Сесквитерпеновые лактоны Eupatorium perfoliatum». Дж. Орг. Хим . 42 (13): 2264–71. дои : 10.1021/jo00433a017 . ПМИД 874606 .

[pmid16880666-5] Далл'Аква С., Виола Дж., Джорджетти М., Лой МК, Инноченти Дж. (август 2006 г.). «Два новых сесквитерпеновых лактона из листьев лавра благородного» . хим. Фарм. Бык . 54 (8): 1187–9. дои : 10.1248/cpb.54.1187 . ПМИД 16880666 .

[6] Креллин Дж.К., Филпотт Дж., Томми Басс А.Л. (1990). Фитотерапия в прошлом и настоящем: Справочник по лекарственным растениям . Издательство Университета Дьюка. стр. 265–. ISBN 0-8223-1019-8 .

[pmid22925726-7] Амайя С., Перейра Х.А., Боркоски С.А., Вальдес Х.К., Бардон А., Сэнд М.Э. (октябрь 2012 г.). «Ингибирование чувства кворума у Pseudomonas aeruginosa сесквитерпеновыми лактонами». Фитомедицина . 19 (13): 1173–7. doi : 10.1016/j.phymed.2012.07.003 . hdl : 11336/77653 . ПМИД 22925726 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]