Перекись водорода-мочевина
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК
Перекись водорода–мочевина (1/1)
| |||
| Систематическое название ИЮПАК
Пероксол–карбонилдиамид (1/1) | |||
| Другие имена
Перекись мочевины, перкарбамид, UHP
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.004.275 | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С Н 6 Н 2 О 3 | |||
| Молярная масса | 94.070 g·mol −1 | ||
| Появление | Белый твердый | ||
| Плотность | 1,50 г/см 3 | ||
| Температура плавления | От 75 до 91,5 ° C (от 167,0 до 196,7 ° F; от 348,1 до 364,6 К) (разлагается) | ||
| Фармакология | |||
| D02AE01 ( ВОЗ ) | |||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : [ 1 ] | |||
 
| |||
| Опасность | |||
| Х272 , Х315 , Х318 | |||
| П210 , П220 , П264 , П280 , П302+П352 , П305+П351+П338 | |||
| точка возгорания | 60 ° С (140 ° F; 333 К) | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Перекись водорода-мочевина (также называемая гиперолом , артизоном , перекисью водорода мочевины и UHP ) представляет собой белое кристаллическое твердое химическое соединение, состоящее из равных количеств перекиси водорода и мочевины . Он содержит твердую и безводную обеспечивает более высокую стабильность и лучшую управляемость, чем жидкая перекись водорода перекись водорода, которая при использовании в качестве окислителя . Часто называемый перекисью карбамида в стоматологии , он используется в качестве источника перекиси водорода при растворении в воде для отбеливания , дезинфекции и окисления .
Производство
[ редактировать ]Для приготовления комплекса мочевину растворяют в 30% перекиси водорода (молярное соотношение 2:3) при температуре ниже 60 °С. при охлаждении этого раствора в виде мелких пластинок выпадает перекись водорода-мочевина. [ 2 ]
Подобно кристаллизационной воде , перекись водорода сокристаллизуется с мочевиной со стехиометрией 1:1. Соединение просто производится (в масштабах нескольких сотен тонн в год) путем растворения мочевины в избытке концентрированного раствора перекиси водорода с последующей кристаллизацией . [ 3 ] Лабораторный синтез аналогичен. [ 4 ]
Структура и свойства
[ редактировать ]Твердотельная структура этого аддукта была определена методом нейтронографии . [ 5 ]
Перекись водорода-мочевина представляет собой легкорастворимое в воде кристаллическое твердое вещество без запаха, доступное в виде белого порошка или бесцветных иголок или тромбоцитов. [ 2 ] При растворении в различных растворителях комплекс 1:1 снова диссоциирует на мочевину и перекись водорода. Так же, как и перекись водорода , так называемый аддукт (ошибочно) является окислителем , но его высвобождение при комнатной температуре в присутствии катализаторов происходит контролируемым образом. Таким образом, соединение подходит в качестве безопасной замены нестабильного водного раствора перекиси водорода. Из-за склонности к термическому разложению, которое ускоряется при температуре выше 82°С, [ 6 ] его не следует нагревать выше 60 °C, особенно в чистом виде.
Растворимость коммерческих образцов варьируется от 0,05 г/мл. [ 7 ] до более 0,6 г/мл. [ 8 ]
Приложения
[ редактировать ]Дезинфицирующее и отбеливающее средство
[ редактировать ]Перекись водорода-мочевина в основном используется как дезинфицирующее и отбеливающее средство в косметике и фармацевтике. [ 3 ] В качестве лекарственного средства это соединение используется в некоторых препаратах для отбеливания зубов . [ 3 ] [ 9 ] [ 10 ] Он также используется для облегчения незначительного воспаления десен, слизистой оболочки полости рта и губ, включая язвы и раздражение зубов. [ 11 ] и для эмульгирования и диспергирования ушной серы . [ 12 ]
Перекись карбамида также пригодна в качестве дезинфицирующего средства, например, для уменьшения микробов на поверхности контактных линз или в качестве антисептика для полосканий рта , ушных капель или для поверхностных ран и язв .
Реагент в органическом синтезе
[ редактировать ]В лаборатории его используют как более удобную замену перекиси водорода . [ 4 ] [ 13 ] [ 14 ] Он оказался стабильным, простым в обращении и эффективным окислителем, который легко контролировать путем подходящего выбора условий реакции. Он доставляет продукты окисления экологически безопасным способом и часто с высокими выходами, особенно в присутствии органических катализаторов, таких как цис -бутендиовый ангидрид. [ 15 ] или неорганические катализаторы, такие как вольфрамат натрия . [ 16 ]
Он избирательно превращает тиолы в дисульфиды, [ 15 ] вторичные спирты в кетоны, [ 16 ] сульфиды до сульфоксидов и сульфонов, [ 17 ] нитрилы в амиды, [ 17 ] [ 18 ] и N -гетероциклы в оксиды аминов . [ 17 ] [ 19 ]
Гидроксибензальдегиды превращаются в дигидроксибензолы ( реакция Дакина ). [ 17 ] [ 20 ] и дают в подходящих условиях соответствующие бензойные кислоты. [ 20 ]
Он окисляет кетоны до сложных эфиров, в частности циклических кетонов, таких как замещенные циклогексаноны. [ 21 ] или циклобутаноны [ 22 ] с образованием лактонов ( окисление Байера-Виллигера ).
Эпоксидирование различных алкенов в присутствии бензонитрила дает оксираны с выходами от 79 до 96%. [ 23 ]
Атом кислорода, перешедший к алкену, происходит от пероксиимидной кислоты, образующейся промежуточно из бензонитрила. Образующаяся имидиновая кислота таутомеризуется до бензамида.
Безопасность
[ редактировать ]Соединение действует как сильный окислитель и может вызвать раздражение кожи и серьезное повреждение глаз. [ 24 ] Также было обнаружено, что перекись мочевины является нечувствительным взрывчатым веществом , способным к детонации под действием сильного импульса в тяжелых условиях. [ 25 ] [ 26 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ СГС: Сигма-Олдрич 289132
- ^ Jump up to: а б К.-С. Лу; Э. У. Хьюз; PA Giguère (1941), «Кристаллическая структура соединения присоединения мочевины и перекиси водорода CO(NH 2 ) 2 H 2 O 2 », J. Am. хим. Соц. , том. 63, нет. 6, стр. 1507–1513, doi : 10.1021/ja01851a007.
- ^ Jump up to: а б с Харальд Якоб; Стефан Лейнингер; Томас Леманн; Сильвия Якоби; Свен Гютеворт. «Пероксосоединения неорганические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_177.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Jump up to: а б Ю, Лей; Мэн, Бо; Хуан, Сиань (2008). «Комплекс мочевина-перекись водорода: селективный окислитель при синтезе 2-фенилселенил-1,3-бутадиенов». Синтетические коммуникации . 38 (18): 3142. doi : 10.1080/00397910802109224 . S2CID 98323467 .
- ^ Фритчи, Си Джей младший; Макмаллан, РК (1981). «Нейтронографическое исследование комплекса мочевина:перекись водорода 1:1 при 81 К». Acta Crystallographica Раздел B. 37 (5): 1086. doi : 10.1107/S0567740881005116 .
- ^ Х. Хини; Ф. Кардона; А. Готи; А.Л. Фредерик (2013). «Перекись водорода-мочевина». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rh047.pub3 . ISBN 978-0471936237 .
{{cite book}}:|periodical=игнорируется ( помогите ) - ^ Спецификация Sigma-Aldrich
- ^ Информационный листок Chemicalland
- ^ Мохлис, Г.Р.; Матис, бакалавр; Кокран, Массачусетс; Эккерт, Дж.Дж. (2000). «Клиническая оценка отбеливающих агентов на основе пероксида карбамида и перекиси водорода при дневном использовании» . Журнал Американской стоматологической ассоциации . 131 (9): 1269–77. дои : 10.14219/jada.archive.2000.0380 . ПМИД 10986827 . Архивировано из оригинала 23 февраля 2013 г.
- ^ Отбеливание зубов. Архивировано 17 марта 2008 г. в Wayback Machine с UMD штата Нью-Джерси. веб-сайта
- ^ Центр интегративной медицины: перекись карбамида с Медицинского центра Университета Мэриленда. веб-сайта Архивировано 18 октября 2007 г., в Wayback Machine.
- ^ «Ушные капли. ОБЩЕЕ НАЗВАНИЕ: КАРБАМИДА ПЕРОКСИД» . ВебМД . Проверено 3 июля 2021 г.
- ^ Варма, Раджендер С.; Найкер, Каннан П. (1999). «Комплекс мочевина-перекись водорода: твердотельные окислительные протоколы для гидроксилированных альдегидов и кетонов (реакция Дакина), нитрилов, сульфидов и гетероциклов азота». Органические письма . 1 (2): 189. дои : 10.1021/ol990522n .
- ^ Гарри Хини, Франческа Кардона, Андреа Готи, Энциклопедия реагентов для органического синтеза «Перекись водорода – мочевина», 2008. дои : 10.1002/047084289X.rh047.pub2
- ^ Jump up to: а б Б. Карами; М. Монтазерозохори; MH Habibi (2005), «Окисление мочевиной-пероксидом водорода (UHP) тиолов до соответствующих дисульфидов, стимулируемое малеиновым ангидридом в качестве медиатора» (PDF) , Molecules (на немецком языке), vol. 10, нет. 10, стр. 1358–1363, doi : 10.3390/10101385 , PMC 6147623 , PMID 18007530
- ^ Jump up to: а б М. Лукасевич; Д. Богдал; Я. Пелиховский. «Микроволновое окисление спиртов перекисью водорода мочевины» . 8-я Международная электронная конференция по синтетической органической химии. ЭКСОЦ-8 . Проверено 10 мая 2016 г.
- ^ Jump up to: а б с д Р. С. Варма, К. П. Найкер, «Комплекс мочевины и перекиси водорода: твердотельные окислительные протоколы для гидроксилированных альдегидов и кетонов (реакция Дакина), нитрилов, сульфидов и гетероциклов азота», Org. Летт. (на немецком языке), том. 1, нет. 2, стр. 189–191, doi : 10.1021/ol990522n
- ^ Патент WO 2012069948 , В. Масцитти, К. Ф. МакКлюр, М. Дж. Манхоф, Р. П. Робинсон-младший, «Производные 4-(5-цианопиразол-1-ил) пиперидина в качестве модуляторов GPR 119», выдан 31 мая 2012 г., передана Pfizer Inc.
- ^ Д. Ронг; В.А. Филлипс; Р. С. Рубио; М. А. Кастро; RT Wheelhouse, «Безопасный, удобный и эффективный метод получения гетероциклических N-оксидов с использованием перекиси мочевины», Tetrahedron Lett. (на немецком языке), том. 49, нет. 48, стр. 6933–6935, номер документа : 10.1016/j.tetlet.2008.09.124.
- ^ Jump up to: а б Х. Хини; А. Дж. Ньюболд (2001), «Окисление ароматических альдегидов монопероксифталатом магния и перекисью мочевины», Tetrahedron Lett. (на немецком языке), том. 42, нет. 37, стр. 6607–6609, номер документа : 10.1016/S0040-4039(01)01332-6.
- ^ МОЙ Риос; Э. Салазар; HF Olivo (2007), «Окисление Байера-Виллигера замещенных циклогексанонов посредством опосредованного липазой пергидролиза с использованием мочевины-перекиси водорода в этилацетате», Green Chem. (на немецком языке), том. 9, нет. 5, стр. 459–462, doi : 10.1039/B618175A.
- ^ А. Ватанабэ; Т. Учида; К. Ито; Т. Кацуки (2002), «Высокоэнантиоселективное окисление Байера-Виллигера с использованием комплекса Zr(сален) в качестве катализатора», Tetrahedron Lett. (на немецком языке), том. 43, нет. 25, стр. 4481–4485, номер документа : 10.1016/S0040-4039(02)00831-6.
- ^ Л. Цзи; Ю.-Н. Ван; К. Цянь; Х.-З. Чен (2013), «Эпоксидирование алкенов с промотированием нитрила перекисью мочевины (UHP)», Synth. Коммун. (на немецком языке), том. 43, нет. 16, стр. 2256–2264, номер документа : 10.1080/00397911.2012.699578 , S2CID 93770740.
- ^ «Перекись водорода мочевина SDS» . merkkmillipore.com . 16 мая 2023 г.
- ^ Алле, Фрэнсис; Понс, Жан-Франсуа; Уилсон, Ян; Ван Рит, Ромуальд; Лефевр, Мишель (2022). «Маломасштабная детонация промышленной карбамидо-перекиси водорода (СВП)» . Метательные вещества, взрывчатые вещества, пиротехника . 47 (2). дои : 10.1002/преп.202100250 . hdl : 1826/17469 . S2CID 244899815 .
- ^ Алле, Фрэнсис; Понс, Жан-Франсуа; Уилсон, Ян; Симоенс, Барт; Ван Рит, Ромуальд; Лефевр, Мишель (2023). «Детонационные характеристики карбамидоперекиси водорода (СКВП)». Метательные вещества, взрывчатые вещества, пиротехника . 48 (6). дои : 10.1002/prep.202300011 . S2CID 257196173 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- «Аддукт перекиси водорода и мочевины, UHP» . Портал органической химии.
- «Монография по перекиси карбамида» . Наркотики.com.