Перекись ацетона
 Примеры циклических димеров и тримеров | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| ИЮПАК имена 3,3-Диметил-1,2-диоксациклопропан (мономер) 3,3,6,6-Тетраметил-1,2,4,5-тетраоксан (димер) 3,3,6,6,9,9-Гексаметил- 3,3,6,6,9,9,12,12-Октаметил- | |||
| Другие имена трипероксид триацетона Пероксиацетон Мать Сатаны | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) |
| ||
| ХимическийПаук | |||
| номер Е | E929 (глянцеватели, ...) | ||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| C 6 H 12 O 4 (димер) C 9 H 18 O 6 (тример) C 12 H 24 O 8 (тетрамер) | |||
| Молярная масса | 148,157 г/моль (димер) 222,24 г/моль (тример) 296,296 г/моль (тетрамер) [1] | ||
| Появление | Белое кристаллическое твердое вещество | ||
| Температура плавления | 131,5–133 °C (димер) [2] 91 °С (тример) | ||
| Точка кипения | От 97 до 160 ° C (от 207 до 320 ° F; от 370 до 433 К) | ||
| нерастворимый | |||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
  | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| Взрывоопасные данные | |||
| Чувствительность к ударам | Высокий/Высокий при намокании | ||
| Чувствительность к трению | Высокая/средняя во влажном состоянии | ||
| Скорость детонации | 5300 м/с при максимальной плотности (1,18 г/см 3 ), около 2500–3000 м/с около 0,5 г/см. 3 17 384 футов/с 3,29 миль в секунду | ||
| RE-фактор | 0.80 | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Перекись ацетона ( / æ s ə ˈ t ə ʊ n p ɛr ˈ ɒ k s aɪ d / также называется APEX и матерью сатаны [3] [4] ) представляет собой органический пероксид и первичное взрывчатое вещество . Он производится реакцией ацетона и перекиси водорода с образованием смеси линейного мономера и циклических димера , тримера и тетрамера форм . Мономер — диметилдиоксиран . Димер известен как дипероксид диацетона ( ДАДФ ). Тример известен как трипероксид триацетона ( TATP ) или трициклический пероксид ацетона ( TCAP ). Перекись ацетона имеет форму белого кристаллического порошка с характерным запахом отбеливателя (в нечистом виде) или фруктовым запахом в чистом виде и может сильно взорваться при воздействии тепла, трения, статического электричества, концентрированной серной кислоты, сильного ультрафиолета. радиация или шок . Примерно до 2015 года детекторы взрывчатых веществ не были настроены на обнаружение неазотистых взрывчатых веществ, поскольку большинство взрывчатых веществ, использовавшихся до 2015 года, были на основе азота. ТАТФ, не содержащий азота, использовался в качестве предпочтительного взрывчатого вещества в нескольких террористических атаках с 2001 года.
История
[ редактировать ]Пероксид ацетона (точнее, трипероксид триацетона) был открыт в 1895 году немецким химиком Рихардом Вольфенштейном . [5] [6] [7] Вольфенштейн соединил ацетон и перекись водорода , а затем оставил смесь на неделю при комнатной температуре, за это время выпало небольшое количество кристаллов, температура плавления которых составляла 97 °C (207 °F). [8]
В 1899 году Адольф фон Байер и Виктор Виллигер описали первый синтез димера и описали использование кислот для синтеза обоих пероксидов. [9] [10] [11] [12] [13] Байер и Виллигер получили димер путем объединения персульфата калия в диэтиловом эфире с ацетоном при охлаждении. После отделения эфирного слоя продукт очистили и обнаружили, что он плавится при температуре 132–133 °C (270–271 °F). [14] Они обнаружили, что тример можно получить, добавив соляную кислоту к охлажденной смеси ацетона и перекиси водорода. [15] Используя понижение температуры замерзания для определения молекулярных масс соединений, они также определили, что форма пероксида ацетона, которую они получили с помощью персульфата калия, была димером, тогда как пероксид ацетона, который был получен с помощью соляной кислоты, был тримером. , как соединение Вольфенштейна. [16]
Работа над этой методологией и различными полученными продуктами была дополнительно исследована в середине 20 века Миласом и Голубовичем. [17]
Химия
[ редактировать ]Химическое название «пероксид ацетона» чаще всего используется для обозначения циклического тримера, продукта реакции между двумя предшественниками , перекисью водорода и ацетоном, в результате кислотно -катализируемого нуклеофильного присоединения , хотя возможны также мономерные и димерные формы. [18] [19]
В частности, два димера, один циклический (C 6 H 12 O 4 ) и один с открытой цепью (C 6 H 14 O 4 ), а также открытый мономер дигидропероксида (C 3 H 8 O 4 ), [20] также может быть сформирован; при определенном наборе условий концентрации реагента и кислотного катализатора циклический тример является основным продуктом. [17] Однако тетрамерная форма также была описана в других каталитических условиях. [21] Синтез тетрамерного пероксида ацетона оспаривается. [22] [23] Сообщается, что в нейтральных условиях в результате реакции образуется мономерный органический пероксид . [17]
Наиболее распространенным путем получения почти чистого TATP является H 2 O 2 /ацетон/HCl в молярном соотношении 1:1:0,25 с использованием 30% перекиси водорода. Этот продукт содержит очень мало или совсем не содержит DADP с небольшими следами хлорированных соединений. Продукт, который содержит большую долю DADP, может быть получен из 50% H 2 O 2 с использованием большого количества концентрированной серной кислоты в качестве катализатора или, альтернативно, с 30% H 2 O 2 и огромными количествами HCl в качестве катализатора. [23]
Продукт, полученный с использованием соляной кислоты, считается более стабильным, чем продукт, полученный с использованием серной кислоты. Известно, что следы серной кислоты, попавшие внутрь образующихся кристаллов пероксида ацетона, приводят к нестабильности. Фактически, захваченная серная кислота может вызвать детонацию при температуре всего 50 ° C (122 ° F). Это наиболее вероятный механизм случайных взрывов пероксида ацетона, происходящих во время сушки на нагретых поверхностях. [24]
Органические пероксиды в целом являются чувствительными и опасными взрывчатыми веществами, а все формы пероксида ацетона чувствительны к инициированию . [ нужна ссылка ] ТАТФ разлагается взрывоопасно; Исследование взрывного разложения ТАТФ на самом краю фронта детонации предсказывает «образование ацетона и озона как основных продуктов разложения, а не интуитивно ожидаемых продуктов окисления». [25] При взрывном разложении ТАТФ на самом краю фронта детонации выделяется очень мало тепла; Вышеприведенный вычислительный анализ предполагает, что разложение TATP представляет собой энтропийный взрыв . [25] Однако эта гипотеза была оспорена как несоответствующая фактическим измерениям. [26] Утверждение об энтропийном взрыве было связано с событиями сразу за фронтом детонации. Авторы исследования Дубникова и др. 2004 г. Исследования подтверждают, что окончательная окислительно-восстановительная реакция (сгорание) озона, кислорода и химически активных веществ в воду, различные оксиды и углеводороды происходит в течение примерно 180 пс после начальной реакции — в пределах примерно микрона детонационной волны. Детонирующие кристаллы TATP в конечном итоге достигают температуры 2300 К (2030 ° C; 3680 ° F) и давления 80 кбар. [27] Конечная энергия детонации составляет около 2800 кДж/кг (измеряется в гелии), чего достаточно, чтобы на короткое время поднять температуру газообразных продуктов до 2000 °C (3630 °F). Объем газов на СТП составляет 855 л/кг для ТАТР и 713 л/кг для ДАДФ (измеряется в гелии). [26]
Сообщается , что тетрамерная форма пероксида ацетона, полученная в нейтральных условиях с использованием оловянного катализатора в присутствии хелатора или общего ингибитора радикальной химии , является более химически стабильной, хотя все еще является очень опасным первичным взрывчатым веществом . [21] Его синтез оспаривается. [23]
И TATP, и DADP склонны к потере массы в результате сублимации . DADP имеет более низкую молекулярную массу и более высокое давление пара . Это означает, что DADP более склонен к сублимации, чем TATP. Это может привести к опасному росту кристаллов, когда пары оседают, если кристаллы хранились в контейнере с крышкой с резьбой. Этот процесс повторной сублимации и осаждения также приводит к изменению размера кристаллов в результате созревания Оствальда .
Для анализа следов TATP можно использовать несколько методов. [28] включая газовую хроматографию/масс-спектрометрию (ГХ/МС), [29] [30] [31] [32] [33] высокоэффективная жидкостная хроматография /масс-спектрометрия (ВЭЖХ/МС), [34] [35] [36] [37] [38] и ВЭЖХ с постколоночной деривитизацией. [39]
Пероксид ацетона растворим в толуоле, хлороформе, ацетоне, дихлорметане и метаноле. [40] Рекристаллизация первичных взрывчатых веществ может привести к образованию крупных кристаллов, которые самопроизвольно детонируют из-за внутреннего напряжения. [41]
Тетрамерный пероксид ацетона
Кристаллические отложения сублимированного ТАТФ.
Промышленное использование
[ редактировать ]Пероксиды кетонов , включая пероксид ацетона и пероксид метилэтилкетона , находят применение в качестве инициаторов реакций полимеризации , например, силиконовых или полиэфирных смол , при изготовлении композитов, армированных стекловолокном . [ нужна ссылка ] Для этих целей пероксиды обычно используются в форме разбавленного раствора в органическом растворителе; Для этой цели чаще используется пероксид метилэтилкетона, поскольку он стабилен при хранении. [ нужна ссылка ]
Перекись ацетона используется в качестве отбеливателя муки для отбеливания и «созревания» муки. [42]
Пероксиды ацетона являются нежелательными побочными продуктами некоторых реакций окисления, например, тех, которые используются при фенола . синтезе [43] Из-за их взрывоопасной природы их присутствие в химических процессах и химических пробах создает потенциально опасные ситуации. Например, пероксид триацетона является основным загрязнителем, обнаруженным в диизопропиловом эфире в результате фотохимического окисления на воздухе. [44] случайное возникновение в незаконных лабораториях по производству МДМА . Возможно [45]
Для уменьшения их появления используются многочисленные методы, включая изменение pH в сторону более щелочного, регулирование температуры реакции или добавление ингибиторов их образования. [43] [ необходимы дополнительные ссылки ]
Использование в самодельных взрывных устройствах.
[ редактировать ]ТАТП использовался в террористических актах и нападениях террористов-смертников, а также в самодельных взрывных устройствах, включая взрывы в Лондоне 7 июля 2005 года , когда четыре террориста-смертника убили 52 человека и ранили более 700. [46] [47] [48] [49] Это была одна из взрывчатых веществ, использованных «обувным террористом» Ричардом Ридом. [50] [51] [49] в неудавшейся попытке взорвать обувь в 2001 году и был использован террористами-смертниками во время терактов в Париже в ноябре 2015 года . [52] Взрывы в Брюсселе в 2016 году , [53] Взрыв на Манчестер Арене , Теракт в Брюсселе в июне 2017 года , [54] Взрыв в Парсонс-Грин , [55] взрывы в Сурабае , [56] и пасхальные взрывы в Шри-Ланке в 2019 году . [57] [58] Полиция Гонконга утверждает, что обнаружила 2 кг (4,4 фунта) ТАТП среди оружия и материалов протестов в июле 2019 года, когда проходили массовые протесты против предложенного закона, разрешающего экстрадицию в материковый Китай . [59]
ТАТР Избыточное давление ударной волны составляет 70% от тротилового эквивалента, а импульс положительной фазы — 55% от тротилового эквивалента . ТАТФ при 0,4 г/см 3 имеет около трети бризанса тротила (1,2 г/см 3 ), измеренный с помощью теста Гесса. [60]
ТАТП привлекателен для террористов, поскольку его легко приготовить из легкодоступных розничных ингредиентов, таких как отбеливатель для волос и жидкость для снятия лака. [52] Ему также удалось избежать обнаружения, поскольку это одно из немногих взрывчатых веществ, не содержащих азот . [61] и поэтому могли пройти незамеченными стандартными сканерами для обнаружения взрывчатых веществ , которые до сих пор были предназначены для обнаружения азотсодержащих взрывчатых веществ. [62] К 2016 году детекторы взрывчатых веществ были модифицированы для обнаружения TATP, и были разработаны новые типы. [63] [64]
В Европейском Союзе приняты законодательные меры по ограничению продажи перекиси водорода с концентрацией 12% и выше. [65]
Ключевым недостатком является высокая подверженность TATP случайному взрыву, приводящему к ранениям и гибели среди нелегальных производителей бомб, что привело к тому, что TATP стали называть «матерью сатаны». [64] [61] TATP был обнаружен в результате случайного взрыва, предшествовавшего терактам 2017 года в Барселоне и прилегающих районах . [66]
Крупномасштабный синтез TATP часто проявляется в чрезмерных запахах отбеливателя или фруктов. Этот запах может проникать даже в одежду и волосы в весьма заметных количествах; об этом сообщалось во время взрывов в Брюсселе в 2016 году . [67]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Молярная масса C12H24O8» .
- ^ Федерофф, Бэзил Т. и др., Энциклопедия взрывчатых веществ и связанных с ними предметов (Спрингфилд, Вирджиния: Национальная служба технической информации, 1960), том. 1, с. А41.
- ^ Березов, Алекс (14 ноября 2018 г.). «TATP: Химия взрывчатки «Матери Сатаны»» . Американский совет по науке и здоровью.
- ^ Шварц, Анна (24 марта 2016 г.). «Что такое «Мать Сатаны»? Что следует знать о взрывчатке, использованной при терактах в Брюсселе» . Yahoo Новости.
- ^ Вольфенштейн Р (1895). «О влиянии перекиси водорода на ацетон и мезитилоксид» . Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 28 (2): 2265–2269. дои : 10.1002/cber.189502802208 . Вольфенштейн определил, что перекись ацетона образует тример, и предложил для него структурную формулу. Со стр. 2266–2267: «Физические свойства супероксида, твердое агрегатное состояние, нерастворимость в воде и т. д. предполагали, что молекулярная масса супероксида будет больше, чем простое атомное соотношение. ... Было обнаружено следовательно, трехмолекулярный супероксид ацетона, который может возникнуть из мономолекулярного, когда связи между двумя атомами кислорода разрываются и служат для связи с атомами кислорода соседней молекулы. Это приводит к следующей конституционной формуле: [схема предлагаемой молекулярной структуры тримера. перекиси ацетона] . Diese eigenthümliche Ringförmig constituirte Verbindung soll Tri-Cycloacetonsuperoxyd genannt werden." (Физические свойства пероксида, его твердое агрегатное состояние, его нерастворимость в воде и т. д. позволяли предположить, что его молекулярная масса будет больше, чем соответствовала его простая эмпирическая формула… Таким образом [результат определения молекулярной массы показал, что] присутствовал трехмолекулярный пероксид ацетона, который может возникнуть из мономера за счет связей между каждой парой атомов кислорода [на одной молекуле пероксида ацетона. ] разрываясь и служа связующим звеном с атомами кислорода соседней молекулы. Таким образом, можно прийти к следующей структурной формуле: [схема предполагаемой молекулярной структуры тримера пероксида ацетона] . Это странное кольцеобразное соединение будет названо «три-». перекись циклоацетона».)
- ^ Wolfenstein R (1895) Императорский патент Германии 84953
- ^ Матяш Р., Пахман Дж. (2013). Первичные взрывчатые вещества . Берлин: Шпрингер. п. 262. ИСБН 978-3-642-28436-6 .
- ^ Вольфенштейн 1895 , с. 2266.
- ^ Байер, Адольф; Виллигер, Виктор (1899). «Влияние реагента Каро на кетоны [часть 1]». Отчеты Немецкого химического общества . 32 (3): 3625–3633. дои : 10.1002/cber.189903203151 . см. стр. 3632.
- ^ Байер А, Виллигер В (1900а). «О влиянии реактива Каро на кетоны [часть 3]». Отчеты Немецкого химического общества . 33 (1): 858–864. дои : 10.1002/cber.190003301153 .
- ^ Байер А, Виллигер В (1900b). «О номенклатуре пероксидов и пероксидов альдегидов» ( PDF) . Отчеты Немецкого химического общества . 33 (2): 2479–2487. дои : 10.1002/cber.190003302185 .
- ^ Федерофф, Бэзил Т. и др., Энциклопедия взрывчатых веществ и связанных с ними предметов (Спрингфилд, Вирджиния: Национальная служба технической информации, 1960), том. 1, с. А41.
- ^ Матьяш, Роберт и Пахман, Ири, ред., Первичные взрывчатые вещества (Берлин, Германия: Springer, 2013), стр. 257.
- ^ Байер и Виллигер 1899 , с. 3632.
- ^ Байер и Виллигер 1900a , с. 859.
- ^ Байер и Виллигер 1900a , с. 859 "Супероксид, приготовленный с реактивом Каро, плавящийся при 132-133°, дал результаты при определении молекулярной массы методом точки замерзания, которые показывают, что он является димолекулярным. Для того, чтобы проверить, является ли супероксид, приготовленный с соляной кислотой т.пл. 90 - 94° идентично значению Вольфенштейна, также было проведено определение молекулярной массы, в результате которого были получены числа, правильные для тримолекулярного супероксида». [Перекись, приготовленная с использованием реагента Каро и плавившаяся при 132–133 °C (270–271 °F), дала — согласно определению молекулярной массы методом точки замерзания — результаты, которые показывают, что она является димолекулярной. Чтобы проверить, идентичен ли пероксид, приготовленный из соляной кислоты и имеющий температуру плавления 90–94 °C (194–201 °F), пероксиду Вольфенштейна, аналогичным образом определяли его молекулярную массу, что привело к значениям которые верны для тримолекулярного пероксида.]
- ^ Jump up to: а б с Милас Н.А., Голубович А (1959). «Исследования органических пероксидов. XXVI. Органические пероксиды, полученные из ацетона и перекиси водорода». Журнал Американского химического общества . 81 (24): 6461–6462. дои : 10.1021/ja01533a033 .
- ^ Фукузуми, Кадзуо; Миякава, Такеро; Морохира, Хиденори (1965). «Мономерные дигидропероксидные концентраты из автоокисленного метилдокозагексаеноата» . Журнал Американского общества нефтехимиков . 42 (8): 717–720. дои : 10.1007/BF02540046 . ISSN 0003-021X .
- ^ «Годовой отчет Центра передового опыта по обнаружению, смягчению и реагированию на взрывы Министерства внутренней безопасности за 2013 год» (PDF) . 2013 . Проверено 17 февраля 2024 г.
- ^ Это не мономер ДМДО , упомянутый в Chembox, а дигидромономер с открытой цепью, описанный Milas & Goluboviç, op. цит.
- ^ Jump up to: а б Цзян Х., Чу Г., Гун Х., Цяо Ц. (1999). «Катализируемое хлоридом олова окисление ацетона перекисью водорода до тетрамерного пероксида ацетона». Журнал химических исследований . 28 (4): 288–289. дои : 10.1039/a809955c . S2CID 95733839 .
- ^ Первичные взрывчатые вещества , Роберт Матяш, Иржи Пахман (автор), стр. 275.
- ^ Jump up to: а б с Матьяш Р.; Пахман, Дж. (8 февраля 2010 г.). «Исследование ТАТФ: Влияние условий реакции на состав продукта» . Метательные вещества, взрывчатые вещества, пиротехника . 35 (1): 31–37. дои : 10.1002/prep.200800044 . Проверено 30 августа 2021 г.
- ^ Матьяс Р., Пахман Дж. (1 июля 2007 г.). «Термическая стабильность трипероксида триацетона» . Наука и технология энергетических материалов . 68 : 111–116.
- ^ Jump up to: а б Дубникова, Фаина; Кослофф, Ронни; Альмог, Джозеф; Зейри, Иегуда; Бозе, Роланд; Ицхаки, Харель; Альт, Аарон; Кейнан, Эхуд (2005). «Разложение трипероксида триацетона представляет собой энтропийный взрыв». Журнал Американского химического общества . 127 (4): 1146–1159. дои : 10.1021/ja0464903 . ПМИД 15669854 .
- ^ Jump up to: а б Синдицкий В.П., Кольцов В.И., Егоршев В.Ю., Патрикеев Д.И., Дорофеева ОВ (2014). «Термохимия циклических пероксидов ацетона». Термохимика Акта . 585 : 10–15. дои : 10.1016/j.tca.2014.03.046 .
- ^ Ван Дуин А.С., Зейри Ю., Дубникова Ф., Кослофф Р., Годдард В.А. (2005). «Моделирование начальных химических событий в атомистическом масштабе при термическом инициировании триацетонтрипероксида». Журнал Американского химического общества . 127 (31): 11053–62. дои : 10.1021/ja052067y . ПМИД 16076213 .
- ^ Шульте-Ладбек Р., Фогель М., Карст У. (октябрь 2006 г.). «Новейшие методы определения взрывчатых веществ на основе перекиси». Аналитическая и биоаналитическая химия . 386 (3): 559–65. дои : 10.1007/s00216-006-0579-y . ПМИД 16862379 . S2CID 38737572 .
- ^ Мюллер Д., Леви А., Шелеф Р., Абрамович-Бар С., Зоненфельд Д., Тамири Т. (сентябрь 2004 г.). «Улучшенный метод обнаружения ТАТФ после взрыва». Журнал судебной медицины . 49 (5): 935–8. дои : 10.1520/JFS2003003 . ПМИД 15461093 .
- ^ Стамбули А., Эль Бури А., Буайон Т., Беллимам М.А. (декабрь 2004 г.). «Обнаружение следов TATP в обломках после взрыва с помощью Headspace-GC/MS». Международная судебно-медицинская экспертиза . 146 Приложение: S191–4. doi : 10.1016/j.forsciint.2004.09.060 . ПМИД 15639574 .
- ^ Оксли Дж.К., Смит Дж.Л., Шинде К., Моран Дж. (2005). «Определение плотности паров трипероксида триацетона (TATP) с использованием метода газовой хроматографии в свободном пространстве». Метательные вещества, взрывчатые вещества, пиротехника . 30 (2): 127. doi : 10.1002/prep.200400094 .
- ^ Сигман М.Е., Кларк К.Д., Фидлер Р., Гейгер К.Л., Клаузен Калифорния (2006). «Анализ трипероксида триацетона методами газовой хроматографии/масс-спектрометрии и газовой хроматографии/тандемной масс-спектрометрии электронной и химической ионизацией». Быстрая связь в масс-спектрометрии . 20 (19): 2851–7. Бибкод : 2006RCMS...20.2851S . дои : 10.1002/rcm.2678 . ПМИД 16941533 .
- ^ Ромоло Ф.С., Кассиоли Л., Гросси С., Чинелли Г., Руссо М.В. (январь 2013 г.). «Отбор проб с поверхности и анализ TATP методом тампона и газовой хроматографии / масс-спектрометрии». Международная судебно-медицинская экспертиза . 224 (1–3): 96–100. doi : 10.1016/j.forsciint.2012.11.005 . ПМИД 23219697 .
- ^ Видмер Л., Уотсон С., Шлаттер К., Кроусон А. (декабрь 2002 г.). «Разработка метода ЖХ/МС для анализа следов трипероксида триацетона (ТАТР)». Аналитик . 127 (12): 1627–32. Бибкод : 2002Ана...127.1627W . дои : 10.1039/B208350G . ПМИД 12537371 .
- ^ Сюй X, ван де Краатс AM, Кок EM, де Брюйн ПК (ноябрь 2004 г.). «Анализ следов пероксидных взрывчатых веществ с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии, химической ионизации и тандемной масс-спектрометрии при атмосферном давлении (ВЭЖХ-APCI-МС/МС) для судебно-медицинской экспертизы». Журнал судебной медицины . 49 (6): 1230–6. ПМИД 15568694 .
- ^ Котте-Родригес I, Эрнандес-Сото Х, Чен Х, Кукс Р.Г. (март 2008 г.). «Обнаружение следов пероксидных взрывчатых веществ на месте путем десорбционной ионизации электрораспылением и десорбционной химической ионизации при атмосферном давлении». Аналитическая химия . 80 (5): 1512–9. дои : 10.1021/ac7020085 . ПМИД 18247583 .
- ^ Сигман М.Е., Кларк К.Д., Кайано Т., Маллен Р. (2008). «Анализ трипероксида триацетона (ТАТР) и синтетических промежуточных продуктов ТАТР методом масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением» . Быстрая связь в масс-спектрометрии . 22 (2): 84–90. Бибкод : 2008RCMS...22...84S . дои : 10.1002/rcm.3335 . ПМИД 18058960 .
- ^ Сигман М.Е., Кларк К.Д., Пейнтер К., Милтон С., Симатос Э., Фриш Дж.Л., Маккормик М., Биттер Дж.Л. (февраль 2009 г.). «Анализ олигомерных пероксидов в образцах синтетического трипероксида триацетона методом тандемной масс-спектрометрии». Быстрая связь в масс-спектрометрии . 23 (3): 349–56. Бибкод : 2009RCMS...23..349S . дои : 10.1002/rcm.3879 . ПМИД 19125413 .
- ^ Шульте-Ладбек Р., Колла П., Карст У. (февраль 2003 г.). «Следовательный анализ взрывчатых веществ на основе перекиси». Аналитическая химия . 75 (4): 731–5. дои : 10.1021/ac020392n . ПМИД 12622359 .
- ^ Кенде, Анико; Лебич, Ференц; Эке, Жужанна; Торкос, Корнель (2008). «Идентификация следовых количеств триацетон-трипероксида с помощью ТФМЭ – ГХ-МС в модельных системах». Микрохимика Акта . 163 (3–4): 335–338. дои : 10.1007/s00604-008-0001-x . S2CID 97978057 .
- ^ Первичные взрывчатые вещества , с. 278, ISBN 9783642284359 .
- ^ Феррари К.Г., Хигасиучи К., Подлиска Дж.А. (1963). «Созревание и отбеливание муки с помощью ациклических пероксидов ацетона» (PDF) . Зерновая химия . 40 : 89–100. Архивировано из оригинала (PDF) 20 февраля 2017 года . Проверено 25 марта 2016 г.
- ^ Jump up to: а б US 5003109 , Костантини, Мишель, «Разрушение пероксида ацетона», опубликовано 26 марта 1991 г.
- ^ Акри Ф., Халлер Х.Л. (1943). «Тримолекулярная перекись ацетона в изопропиловом эфире». Журнал Американского химического общества . 65 (8): 1652. doi : 10.1021/ja01248a501 .
- ^ Берк, Роберт А. (25 июля 2006 г.). Борьба с терроризмом для служб экстренного реагирования, второе издание . ООО «ЦРЦ Пресс». п. 213. ИСБН 9781138747623 .
Перекись ацетона также может образоваться случайно... Это также опасный побочный продукт окисления изосафрола в ацетоне, стадии незаконного синтеза МДМА, уличного наркотика "экстази".
- ↑ «Настоящая история 7/7» , The Observer , 7 мая 2006 г.
- ^ [1] Террористы в Лондоне использовали повседневные материалы — полиция США , Reuters, 4 августа 2005 г.
- ^ Нотон П. (15 июля 2005 г.). «ТАТП — излюбленное оружие террористов-смертников» . «Таймс» (Великобритания) . Архивировано из оригинала 10 февраля 2008 года.
- ^ Jump up to: а б Винс Дж. (15 июля 2005 г.). «Обнаружена взрывчатка, связанная с взрывами в Лондоне» . Новый учёный .
- ^ «Судья отказывает в освобождении под залог обвиняемого, совершившего взрыв в обуви» . Си-Эн-Эн. 28 декабря 2001 г.
- ^ «Террористическое использование взрывчатки ТАТП» . Официальный сайт Confusion.com . 25 июля 2005 г.
- ^ Jump up to: а б Каллимачи Р., Рубин А.Дж., Фурке Л. (19 марта 2016 г.). «Взгляд на эволюцию ИГИЛ в новых подробностях терактов в Париже» . Нью-Йорк Таймс .
- ^ « Мать Сатаны» или ТАТП, предпочтительное взрывчатое вещество для СВУ] . LeVif.be Express (на французском языке). 23 марта 2016 г.
- ^ Доэрти Б. (25 мая 2017 г.). "При взрыве в Манчестере использовалось то же взрывчатое вещество, что и при терактах в Париже и Брюсселе", - заявил американский законодатель" . Хранитель . Проверено 16 сентября 2017 г.
- ^ Дирден, Лиззи (16 сентября 2017 г.). «Атака в Лондоне: бомбардировщики Парсонс-Грин «все еще там» спустя более 24 часов после взрыва в метро, предупреждают официальные лица» . Независимый . Архивировано из оригинала 17 сентября 2017 года . Проверено 5 ноября 2017 г.
- ^ « Взрывчатка «Матери Сатаны», использованная при взрыве в церкви Сурабаи: полиция» . Джакарта Пост . 14 мая 2018 года . Проверено 15 мая 2018 г.
- ^ «Asia Times | Взрывчатка «Мать Сатаны», использованная при взрывах в Шри-Ланке | Статья» . Азия Таймс . 24 апреля 2019 года . Проверено 24 апреля 2019 г.
- ↑ Взрывчатка TATP, использованная в пасхальных нападениях - бывший сотрудник DIG Нимал Льюк News First (Шри-Ланка), получено 23 апреля 2019 г.
- ^ «Протесты в Гонконге: полиция расследует связь с огромной перевозкой взрывчатки» . Новости Би-би-си. 20 июля 2019 г.
- ^ Пахман, Дж; Матяш, Р; Кюнцель, М (2014). «Исследование TATP: взрывные характеристики и тротиловый эквивалент небольших зарядов». Ударные волны . 24 (4): 439. Бибкод : 2014ШВав..24..439П . дои : 10.1007/s00193-014-0497-4 . S2CID 122101166 .
- ^ Jump up to: а б Глас К. (6 ноября 2006 г.). «ТАТП: Противодействие Матери Сатаны» . Будущее вещей . Проверено 24 сентября 2009 г.
Огромная разрушительная сила ТАТП в сочетании с относительной простотой его изготовления, а также сложностью его обнаружения сделали ТАТП одним из излюбленных видов оружия террористов.
- ^ «Федералы все в восторге от безопасности аэропортов» . Стар-Леджер . Ньюарк, Нью-Джерси. 24 августа 2006 года . Проверено 11 сентября 2009 г.
На данный момент, по словам Уоттса, досмотровые устройства настроены на обнаружение взрывчатых веществ на основе азота, в эту категорию не входит TATP.
[ постоянная мертвая ссылка ] - ^ Джейкоби, Митч (29 марта 2016 г.). «Взрывчатку, использованную в Брюсселе, обнаружить несложно» . Новости химии и техники . Проверено 28 января 2018 г.
- ^ Jump up to: а б Генут I, Фреско-Коэн Л (6 ноября 2006 г.). «ТАТП: Противодействие Матери Сатаны» . Будущее вещей . Проверено 24 сентября 2009 г.
Огромная разрушительная сила ТАТП в сочетании с относительной простотой его изготовления, а также сложностью его обнаружения сделали ТАТП одним из излюбленных видов оружия террористов.
- ^ «Регламент (ЕС) № 2019/1148 Европейского парламента и Совета от 20 июня 2019 года о маркетинге и использовании прекурсоров взрывчатых веществ» .
- ^ Уоттс Дж., Бурген С. (21 августа 2017 г.). «Полиция расширяет поиск подозреваемого в нападении на Барселону по всей Европе» . Хранитель . Проверено 16 сентября 2017 г.
- ^ Эндрю Хиггинс; Кимико де Фрейтас-Тамура (26 марта 2016 г.). «В заговоре о взрыве в Брюсселе: след из несвязанных точек» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 28 марта 2016 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]