Циклопентадиенильный анион

Циклопентадиенильный анион
Имена
	Название ИЮПАК Циклопентадиенид
Идентификаторы
Номер CAS	12127-83-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	2731064 ;
ПабХим CID	3490527 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID601027108 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	[С ; 55Ч ; 5 ] − ; или КП −
Молярная масса	65.09 g/mol
Конъюгатная кислота	Циклопентадиен
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

В химии циклопентадиенильный анион или циклопентадиенид представляет собой ароматическое соединение с формулой [C
₅5Ч
₅] ⁻
и сокращенно Cp ⁻. ^[1] Он образуется в результате депротонирования циклопентадиена . Циклопентадиенильный анион представляет собой лиганд , который связывается с металлом в металлоорганической химии . ^[2]

Резонанс и ароматичность

Резонансные структуры циклопентадиенильного аниона

Циклопентадиенильный анион представляет собой плоский циклический правильной пентагональной формы ион ; у него 6 π-электронов (4 n + 2, где n = 1), что соответствует Хюккеля правилу ароматичности . Каждая двойная связь и неподеленная пара образуют 2 π-электрона, которые делокализованы в кольцо. ^[3]

Циклопентадиен имеет pKa около 16. Он является кислым по отношению ко многим карбоновым кислотам. Повышенная кислотность объясняется стабилизацией сопряженного основания — циклопентадиенильного аниона.

Лиганд

Циклопентадиенильные анионы образуют разнообразные циклопентадиенильные комплексы . ^[4]

См. также

Циклопентадиенильный радикал , [C
₅5Ч
₅] ^•
Циклопентадиенильный катион , [C
₅5Ч
₅] ⁺
Циклооктатетраенид анион , [C
₈8Ч
₈] ²⁻

Ссылки

^ «Циклопентадиенид» . База данных соединений PubChem . Национальный центр биотехнологической информации . Проверено 14 апреля 2016 г.
^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 66, ISBN 978-0-471-72091-1
^ Пол, Сатадал; Госвами, Тамал; Мисра, Анирбан (01 октября 2015 г.). «Несравнительное масштабирование ароматичности посредством перемещения электронов» . Достижения АИП . 5 (10): 107211. дои : 10.1063/1.4933191 .
^ К. Эльшенбройх (2006). Металлоорганические соединения . ВЧ. ISBN 978-3-527-29390-2 .

[Cyclopentadienide-1] «Циклопентадиенид» . База данных соединений PubChem . Национальный центр биотехнологической информации . Проверено 14 апреля 2016 г.

[2] Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 66, ISBN 978-0-471-72091-1

[3] Пол, Сатадал; Госвами, Тамал; Мисра, Анирбан (01 октября 2015 г.). «Несравнительное масштабирование ароматичности посредством перемещения электронов» . Достижения АИП . 5 (10): 107211. дои : 10.1063/1.4933191 .

[4] К. Эльшенбройх (2006). Металлоорганические соединения . ВЧ. ISBN 978-3-527-29390-2 .

[1]

[2]

[3]

[4]