Триацетоксиборгидрид натрия
| |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена
NaBH(OAc) 3 ; СТАБ; СТАБХ; Триацетоксигидроборат натрия
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Информационная карта ECHA | 100.115.747 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| Na[(CH 3 COO) 3 BH] | |
| Молярная масса | 211.94 g·mol −1 |
| Появление | Белый порошок |
| Плотность | 1,20 г/см 3 |
| Температура плавления | От 116 до 120 ° C (от 241 до 248 ° F; от 389 до 393 К) разлагается. |
| разложение | |
| Структура | |
| 4 у атома бора | |
| Тетраэдр у бора атома | |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
| Родственные соединения | |
Другие анионы
|
Цианоборгидрид натрия |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Триацетоксиборгидрид натрия , также известный как триацетоксигидроборат натрия , обычно сокращенно STAB , представляет собой химическое соединение с формулой Na[(CH 3 COO) 3 BH] . Как и другие боргидриды , он используется в качестве восстановителя в органическом синтезе . Эту бесцветную соль получают протонолизом боргидрида натрия уксусной кислотой : [ 1 ]
- Na[BH 4 ] + 3 CH 3 COOH → Na[(CH 3 COO) 3 BH] + 3 H 2
Сравнение с родственными реагентами
[ редактировать ]Триацетоксиборгидрид натрия является более мягким восстановителем, чем боргидрид натрия или даже цианоборгидрид натрия . Он восстанавливает альдегиды, но не большинство кетонов. Он особенно подходит для восстановительного аминирования альдегидов и кетонов. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
Однако, в отличие от цианоборгидрида натрия , триацетоксиборгидрид легко гидролизуется и несовместим с метанолом . Он медленно реагирует с этанолом и изопропанолом и может использоваться с ними. [ 3 ]
NaBH(OAc) 3 также может быть использован для восстановительного алкилирования вторичных аминов альдегид-бисульфитными аддуктами. [ 5 ]
Моноацетоксиборгидрид
[ редактировать ]Сочетание Na[BH 4 ] с карбоновыми кислотами приводит к образованию разновидностей ацилоксиборогидрида, отличных от триацетоксиборгидрида натрия. Эти модифицированные соединения могут выполнять различные виды восстановления, обычно не связанные с химией боргидридов, например, спирты в углеводороды и нитрилы в первичные амины. [ 6 ]
См. также
[ редактировать ]- Цианоборогидрид натрия - немного более сильный восстановитель, но поддается воздействию протонных растворителей.
- Боргидрид натрия — более сильный и дешевый восстановитель.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Гордон В. Гриббл, Ахмед Ф. Абдель-Магид, Энциклопедия реагентов для органического синтеза «Триацетоксиборгидрид натрия», 2007, John Wiley & Sons. дои : 10.1002/047084289X.rs112.pub2
- ^ Абдель-Магид, А.Ф.; Карсон, КГ; Харрис, Б.Д.; Марьянов, Калифорния; Шах, Р.Д. (1996). «Восстановительное аминирование альдегидов и кетонов триацетоксиборгидридом натрия. Исследования методов прямого и непрямого восстановительного аминирования1». Журнал органической химии . 61 (11): 3849–3862. дои : 10.1021/jo960057x . ПМИД 11667239 .
- ^ Перейти обратно: а б Абдель-Магид, А.Ф.; Мерман, С.Дж. (2006). «Обзор использования триацетоксиборгидрида натрия при восстановительном аминировании кетонов и альдегидов». Исследования и разработки органических процессов . 10 (5): 971. дои : 10.1021/op0601013 .
- ^ Магано, Хавьер; Кизер, Э. Джейсон; Шайн, Рассел Дж.; Чен, Майкл Х. (2013). «Синтез оксиндола посредством катализируемой палладием функционализации CH» . Органические синтезы . 90:74 . дои : 10.15227/orgsyn.090.0074 .
- ^ Пандит, ЧР; Мани, Н.С. (2009). «Целесообразное восстановительное аминирование альдегид-бисульфитных аддуктов». Синтез (23): 4032–4036.
- ^ Гриббл, Гордон, В. (1998). «Борогидрид натрия в среде карбоновой кислоты: феноменальная система восстановления». Обзоры химического общества . 27 (6): 395. дои : 10.1039/A827395Z . S2CID 96906861 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )