✖


Jump to content

2,4-динитрофенол

2,4-динитрофенол
Химическая структура (вверху) и образец чистого соединения (вверху)
Клинические данные
Маршруты
администрация 		Оральный
Класс препарата Разъединяющие агенты
Юридический статус
Юридический статус
  • Запрещен для употребления в пищу во многих странах.
Фармакокинетические данные
Метаболизм Восстановление нитро
Период полувыведения Неизвестный
Идентификаторы
Номер CAS
ПабХим CID
Лекарственный Банк
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
КЕГГ
КЭБ
ХЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Информационная карта ECHA 100.000.080 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула C6H4N2OC6H4N2O5
Молярная масса 184.107  g·mol −1
3D model ( JSmol )

2,4-Динитрофенол ( 2,4-ДНП или просто ДНП ) — органическое соединение с формулой HOC 6 H 3 (NO 2 ) 2 . Его использовали в производстве взрывчатых веществ , а также в качестве пестицида и гербицида.

У людей DNP вызывает дозозависимое митохондриальное разобщение , вызывая быструю потерю АТФ в виде тепла и приводя к неконтролируемой гипертермии — до 44 °C (111 °F) — и смерти в случае передозировки. Исследователи заметили его влияние на повышение основного обмена веществ при случайном воздействии и разработали его как одно из первых лекарств для снижения веса в начале двадцатого века. К концу 1930-х годов DNP был запрещен для использования человеком из-за риска смерти и токсических побочных эффектов. DNP продолжает использоваться после запрета, а популярность возросла после того, как он стал доступен в Интернете.

Химические свойства

[ редактировать ]
Синтез ДНФ (справа) из фенола и азотной кислоты через 2-нитрофенол и 4-нитрофенол.

ДНП имеет химическую формулу HOC 6 H 3 (NO 2 ) 2 . В твердом состоянии это желтое кристаллическое вещество со сладким затхлым запахом. [ 1 ] [ 2 ] Он сублимируется, летуч с паром и растворим в большинстве органических растворителей, а также в водных щелочных растворах. [ 2 ] DNP является членом химического семейства динитрофенолов . [ 1 ]

ДНФ можно получить гидролизом 2,4 -динитрохлорбензола . [ 1 ] [ 3 ] Другие пути синтеза ДНФ включают нитрование монохлорбензола - , нитрование бензола диоксидом азота и нитратом ртути , окисление динитробензола 1,3 , [ 4 ] и нитрование фенола кислотой азотной . [ 5 ]

Взрыв пыли возможен при использовании ДНП в порошкообразной или гранулированной форме в присутствии воздуха. DNP может взрывно разложиться при воздействии удара, трения или сотрясения мозга, а также может взорваться при нагревании. [ 6 ] DNP образует взрывоопасные соли с сильными основаниями , а также аммиак и выделяет токсичные пары диоксида азота при нагревании до разложения. [ 7 ] DNP Взрывная сила составляет 81% от взрывной силы тротила , согласно результатам испытания свинцовым блоком Траузла . [ 8 ]

Использование

[ редактировать ]

Промышленный

[ редактировать ]

Исторически ДНП использовался в качестве антисептика и неселективного биоаккумулирующегося пестицида. [ 9 ]

DNP был особенно полезен в качестве гербицида наряду с другими близкородственными динитрофеноловыми гербицидами, такими как 2,4-динитро -о -крезол (ДНОК), диносеб и динотерб . [ 10 ] С 1998 года ДНП выведен из сельскохозяйственного использования. [ 11 ] В настоящее время в США и Европе нет активно зарегистрированных пестицидов, содержащих ДНП. [ 12 ] [ 13 ] Диносеб используется в промышленности в качестве ингибитора полимеризации при производстве стирола . В 2023 году Министерство внутренних дел заявило, что не может определить какое-либо законное промышленное использование DNP в Соединенном Королевстве. [ 14 ]

Это химический промежуточный продукт в производстве сернистых красителей . [ 3 ] консерванты для древесины [ 9 ] и пикриновая кислота . [ 15 ] Прекурсор 2,4,6-тринитротолуола (ТНТ), ДНП также использовался для изготовления фотопроявителей и взрывчатых веществ. [ 16 ] [ 17 ] DNP классифицируется как взрывчатое вещество в Соединенном Королевстве. [ 18 ] и США. [ 19 ]

У людей

[ редактировать ]
Гистограмма доз DNP, представленная на интернет-форумах и в субреддите /r/DNP. [ 20 ]

DNP увеличивает расход энергии на 30–40 процентов и приводит к потере веса на 0,7–0,9 кг (1,5–2,0 фунта) в неделю. [ 21 ] Хотя ДНП больше не используется в клинической практике в качестве препарата для снижения веса из-за его опасных побочных эффектов, механизм его действия все еще изучается как потенциальный подход к лечению ожирения и неалкогольной жировой болезни печени . [ 1 ] [ 22 ] [ 23 ] Исследователи разработали пролекарство HU6 , которое метаболизируется до DNP в печени , обеспечивая более стабильную концентрацию в крови. HU6 завершил исследование фазы II, в ходе которого он привел к значительному снижению количества жира в печени и массы тела у людей с избыточным весом и повышенным содержанием жира в печени без серьезных побочных эффектов. [ 24 ]

DNP используется бодибилдерами , любителями фитнеса и людьми с расстройствами пищевого поведения для похудения. Профиль пользователя аналогичен профилю анаболических стероидов ; многие считают его эффективным и сопряженным с управляемыми рисками. [ 25 ] Несмотря на предупреждения регулирующих органов о вреде для здоровья, DNP легко доступен в Интернете. [ 25 ] иногда под другими названиями, такими как Диносан, Днок, Сольфо Блэк, Нитрофен, Альдифен и Чемокс. [ 17 ] [ 25 ] ДНП часто продается в таблетках по 100–200 мг. [ 1 ] и может продаваться вместе с другими веществами, такими как анаболические стероиды и тироксин . [ 17 ] Его также можно обнаружить в качестве примеси в других добавках для бодибилдинга, которые не рекламируются как содержащие DNP. [ 25 ] Интернет-форумы предоставляют информацию о дозировке и схемах применения DNP, описывают риски приема этого соединения и дают советы о том, как смягчить гипертермию. [ 17 ] [ 25 ] [ 26 ] Согласно исследованию, опубликованному в 2023 году, наиболее часто сообщаемые дозы составляли от 150 до 300 мг/день. [ 20 ] В период с 2010 по 2020 год сообщений о передозировках было больше в Австралазии, Европе и Северной Америке, чем в Азии, Африке, Южной или Центральной Америке. [ 27 ]

Его также используют как метод самоубийства . [ 17 ]

Биохимия

[ редактировать ]

Механизм действия

[ редактировать ]
Основная статья: Разъединитель
Нитровосстановление ДНП

В живых клетках DNP действует как протонофор , агент, который может переносить протоны (катионы водорода) через биологические мембраны. Он рассеивает протонный градиент через митохондриальную мембрану , разрушая движущую силу протонов , которую клетка использует для производства большей части своей АТФ химической энергии . Вместо производства АТФ энергия протонного градиента теряется в виде тепла. [ 17 ] Неэффективность пропорциональна принятой дозе ДНП. По мере увеличения дозы и снижения эффективности производства энергии скорость метаболизма увеличивается (и сжигается больше жира), чтобы компенсировать неэффективность и удовлетворить потребности в энергии. ДНФ, вероятно, является наиболее известным агентом, разобщающим окислительное фосфорилирование . Фосфорилирование - аденозиндифосфата (АДФ) АТФ синтазой прерывается или отделяется от окисления. [ нужна ссылка ]

DNP повышает базальную скорость метаболизма (BMR) и снижает уровень T4 (гормона щитовидной железы) за счет увеличения метаболизма T4 и снижения секреции гормонов щитовидной железы. Поскольку он связывается с тироксинсвязывающим глобулином , общая функция щитовидной железы может не пострадать. ДНП не может заменить гормон щитовидной железы при микседеме . [ 28 ]

Фармакокинетика

[ редактировать ]

Информация о фармакокинетике и фармакодинамике ДНП у человека ограничена. [ 23 ] ДНП метаболизируется посредством восстановления нитро . Его основными метаболитами являются 2-амино-4-нитрофенол [ де ] и 4-амино-2-нитрофенол . [ 16 ] При передозировке симптомы могут появиться уже через 3 часа, а среднее время до смерти составило 14 часов. [ 16 ] [ 17 ]

Как загрязнитель

[ редактировать ]

Хотя многие военные заменяют традиционные взрывчатые вещества на основе 2,4,6-тринитротолуола (ТНТ) нечувствительными боеприпасами , DNP является побочным продуктом разложения нечувствительного боеприпаса IMX-101 , используемого в армии США . [ 29 ]

Хотя реакция переноса заряда Мейзенхаймера эффективна для обнаружения тротила, она неэффективна для обнаружения многих других взрывчатых веществ, включая DNP. Исследователи изучают колориметрическое обнаружение и другие методы DNP, чтобы определить, загрязнена ли вода или твердые вещества, такие как почва, DNP. [ 30 ] [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ] UiO-66-NH2 можно использовать для связывания и удаления DNP из раствора. [ 34 ]

Побочные эффекты

[ редактировать ]

DNP имеет низкий терапевтический индекс , а это означает, что дозировка, при которой возникает токсичность, ненамного превышает дозу, необходимую для достижения желаемого эффекта. [ 17 ] Индивидуальная толерантность к вредным краткосрочным и долгосрочным эффектам DNP сильно различается. [ 1 ] Наиболее частым побочным эффектом является сыпь , которая может быть пятнисто-папулезной , крапивницей , ангионевротическим отеком или эксфолиативным дерматитом . [ 17 ] Может образоваться катаракта , вызывающая необратимую потерю зрения в течение нескольких дней или месяцев использования, а также сообщалось о постоянной глухоте. [ 17 ] [ 35 ] Другие побочные эффекты, о которых сообщалось, включают периферический неврит , агранулоцитоз и нейтропению . [ 17 ] Могут возникнуть негативные последствия для центральной нервной системы , сердечно-сосудистой системы и костного мозга . [ 1 ] В исследованиях на животных DNP действовал как тератоген , мутаген и канцероген и наносил вред развитию и репродуктивной функции. [ 17 ] Необычно желтая окраска кожи, слизистых оболочек , склер , мочи, содержимого желудка и внутренних органов является признаком воздействия ДНФ, но встречается не во всех случаях. [ 36 ] Контакт с кожей или вдыхание может вызвать отравление ДНФ. Симптомы обычно легкие при попадании на кожу, но вдыхание может привести к системным эффектам, так же, как и при пероральном воздействии. [ 17 ]

Передозировка

[ редактировать ]

Передозировка чрезвычайно опасна; [ 17 ] В случаях, зарегистрированных в токсикологических центрах, уровень смертности в период с 2010 по 2020 год составил 11,9 процента. [ 27 ] Хотя наибольшее количество смертей от передозировки произошло в 1910-х и 1920-х годах, когда это химическое вещество получило более широкое промышленное применение, [ 1 ] Использование этого вещества в качестве диетического средства стало причиной ряда смертельных случаев в двадцать первом веке: [ 17 ] в период с 2010 по 2020 год во всем мире было зарегистрировано не менее 50 смертей от передозировки. [ 27 ] Хотя самая низкая опубликованная смертельная пероральная доза составляет 4,3 мг/кг, [ 17 ] [ 16 ] типичная смерть от передозировки происходит при более высоком уровне воздействия, около 20-50 мг/кг. [ 1 ]

Первыми симптомами, которые появляются, являются тошнота, рвота, боль в животе и, возможно, диарея. [ 16 ] Типичный синдром передозировки, наблюдаемый при применении ДНФ и других фенолов, представляет собой сочетание гипертермии , тахикардии , потоотделения и тахипноэ . [ 16 ] [ 17 ] Из-за тепла, выделяющегося во время разъединения, передозировка DNP подавляет попытки организма поддерживать тепловой гомеостаз и вызывает неконтролируемое фатальное повышение температуры тела до 44 ° C (111 ° F). Нарушение обмена веществ также приводит к накоплению калия и фосфатов , что потенциально способствует токсичности. ДНП может вызывать зубца Т и сегмента ST аномалии ; При вскрытии были обнаружены повреждения сердечной мышцы, почек и печени. [ 16 ] [ 17 ] Согласно анализу случаев передозировки в Великобритании и США, тахикардия, гиперпирексия , ацидоз , ажитация или спутанность сознания являются независимыми предикторами смерти от передозировки. [ 37 ]

Противоядия от DNP не существует, а стратегии управления основаны на мнениях экспертов и тематических исследованиях. [ 17 ] Лечение передозировки носит поддерживающий характер и часто включает агрессивное охлаждение с использованием таких методов, как ледяные ванны и внутривенное введение жидкости. [ 35 ] [ 17 ] Грундлинг и др. рекомендуйте назначать активированный уголь , если пациент обращается в течение часа после приема внутрь, и использовать внутривенные вазопрессоры или инотропы для контроля артериального давления при необходимости . Внутривенное введение метилтиониния хлорида может помочь в лечении метгемоглобинемии . Бензодиазепины могут помочь контролировать судороги, а дантролен использовался в попытке контролировать гипертемию. [ 17 ] Сердечно-легочная реанимация (СЛР) применялась к людям, умершим от передозировки ДНП, но успешных результатов не было. [ 17 ]

История

[ редактировать ]

Во время Первой мировой войны военные военные во Франции заболели, а некоторые умерли от воздействия DNP. [ 38 ] Академик Стэнфордского университета Морис Л. Тейнтер узнал о влиянии DNP на повышение скорости метаболизма и потерю веса и стал пионером в его использовании в качестве препарата для снижения веса. [ 1 ] [ 38 ] Хотя он знал об узком терапевтическом индексе DNP , Тейнтер опробовал его на пациентах с ожирением и опубликовал успешные результаты в 1933 году; средняя потеря веса составила 20 фунтов (9,1 кг), и большинство реципиентов не сообщили о побочных эффектах. В 1934 году Тейнтер подсчитал, что по меньшей мере 100 000 человек прошли лечение DNP в Соединенных Штатах в течение первого года его присутствия на рынке, и было зарегистрировано три смертельных случая, связанных с этим препаратом. [ 38 ] [ 1 ] Тейнтер утверждал, что DNP очень эффективен в повышении скорости метаболизма (до 50 процентов) и позволяет избежать негативного кровообращения, вызываемого высушенной щитовидной железой , еще одним препаратом для снижения веса, использовавшимся в то время. [ 38 ]

Объяснитель DNP в публикации FDA « Палата ужасов »

Другие врачи были менее оптимистичны в отношении побочных эффектов DNP, и в 1935 году Совет Американской медицинской ассоциации по химии и фармации отказался включить DNP в список « Новые и неофициальные средства правовой защиты» на том основании, что его польза не превышает риска для здоровья. [ 38 ] В том же году появились сообщения о катаракте, образующейся во время применения врачом ДНП; В 1936 году офтальмолог из Сан-Франциско подсчитал, что 2500 американских женщин ослепли в результате применения ДНП. [ 38 ] Мнение врачей было против этого препарата, но многие люди покупали препараты DNP, предназначенные для непосредственного потребителя, которые продавались как косметическое средство, а не как лекарство, чтобы обойти существующие правила. [ 38 ] [ 39 ]

Риски DNP были подчеркнуты в « Палате ужасов », выставке, организованной Управлением по контролю за продуктами и лекарствами , чтобы объяснить ограничения существующих американских правил в отношении наркотиков. В 1938 году Закон о пищевых продуктах, лекарствах и косметике расширил возможности FDA по регулированию лекарств. DNP считался настолько токсичным, что был запрещен для употребления в пищу человеком, и в 1940 году FDA сообщило, что не было никаких доказательств продолжения продажи с этой целью. [ 39 ] [ 38 ] Тем не менее его продолжали использовать для похудения. [ 35 ] Уильям Ф. Лумис и Фриц Альберт Липманн DNP открыли механизм действия и сообщили о нем в публикации 1948 года. [ 38 ]

Сообщения о его использовании увеличились в XXI веке после того, как препарат стал доступен в Интернете. [ 35 ]

[ редактировать ]

DNP запрещен для потребления человеком во многих странах. [ 1 ] Поскольку у него есть некоторые законные применения, во многих юрисдикциях DNP разрешен к продаже, но не для потребления человеком. [ 25 ] [ 40 ] [ 41 ] В Австралии все динитрофенолы были отнесены к опасным наркотикам Списка 1 в 1956 году. В феврале 2017 года DNP был переклассифицирован в Список 10 «Вещества, представляющие такую ​​опасность для здоровья, что требуют запрета на продажу, поставку и использование». [ 40 ] С 1 октября 2023 года DNP классифицируется как регулируемый яд в Соединенном Королевстве. [ 42 ] Это запрещенное вещество (класс F4) в Бразилии. [ 43 ] В США DNP классифицируется как новый исследуемый препарат ; он получил орфанного препарата статус для лечения болезни Хантингтона . [ 44 ] ДНП запрещен Всемирной антидопинговой ассоциацией с 2015 года. [ 45 ]

Петроци и др. не рекомендуют проводить кампании по информированию людей о рисках DNP, поскольку это может привести к увеличению использования препарата. [ 25 ] Однако Соуза и др. утверждают, что рекламные кампании в Соединенном Королевстве в начале и середине 2010-х годов сократили использование DNP. [ 1 ] В 2015 году Интерпол и Всемирное антидопинговое агентство выпустили оранжевое уведомление, предупреждающее об опасности DNP. [ 25 ]

В 1941 году компания Eastman Kodak , оптовый дистрибьютор DNP, подверглась расследованию после того, как часть ее продукции была обнаружена в нелегальных таблетках для похудения. [ 39 ] Николас Бачинский , врач из Техаса, давал пациентам препарат под названием «Миткал». Он был признан виновным в нарушении законов о наркотиках в 1986 году, но продолжал работать с DNP и был дополнительно осужден за мошенничество в 2008 году. [ 35 ] [ 17 ] В 2018 году продавец в Великобритании был признан виновным в непредумышленном убийстве за продажу DNP для потребления человеком. Приговор был отправлен на повторное рассмотрение в 2020 году Апелляционным судом Англии , где продавец был вновь признан виновным в непредумышленном убийстве по грубой неосторожности . [ 46 ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м СОУЗА, Даниэла; КАРМО, Хелена; Роке Браво, Рита; Карвальо, Феликс; БАСТОС, Мария де Лурдес; Гуэдес де Пиньо, Паула; Диас да Силва, Диана (апрель 2020 г.). «Продовольственная помощь или помощь при смерти: обновленная информация об использовании 2,4-динитрофенола (2,4-DNP) в качестве продукта для снижения веса». Архив токсикологии . 94 (4): 1071–1083. дои : 10.1007/s00204-020-02675-9 . ПМИД   32078021 . S2CID   211194992 .
  2. ^ Jump up to: а б Будавари, Сьюзен; и др., ред. (1989). Индекс Мерка: энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.). Рэуэй, Нью-Джерси: Мерк. п. 1900 год . ISBN  978-0-911910-28-5 . ОСЛК   21297020 .
  3. ^ Jump up to: а б Джеральд Бут «Нитросоединения ароматические» в «Энциклопедии промышленной химии Ульмана», 2007 г.; Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a17_411
  4. ^ Ши и др. 1983 , с. 2.
  5. ^ Khabarov, Yu. G.; Lakhmanov, D. E.; Kosyakov, D. S.; Ul'yanovskii, N. V. (1 October 2012). "Synthesis of 2,4-dinitrophenol". Russian Journal of Applied Chemistry . 85 (10): 1577–1580. doi : 10.1134/S1070427212100163 . ISSN  1608-3296 . S2CID  98830371 .
  6. ^ Стеллман, Жанна Магер (1998). Энциклопедия по охране труда и технике безопасности: Путеводители, указатели, справочники . Международная организация труда. ISBN  978-92-2-109817-1 .
  7. ^ Сакс, Н.Ирвинг; Брюс, Роберт Д. (1989). Опасные свойства промышленных материалов . Том. 3 (7-е изд.). Джон Уайли и сыновья . ISBN  0-442-27368-1 .
  8. ^ Мейер, Рудольф; Келер, Йозеф; Хомбург, Аксель (2016). Взрывчатые вещества . Джон Уайли и сыновья. ISBN  978-3-527-68961-3 .
  9. ^ Jump up to: а б «2,4-Динитрофенол» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды . Проверено 15 октября 2017 г.
  10. ^ Гупта, Рамеш К., изд. (2011). Репродуктивная и онтотоксикология . Лондон: Академическая пресса. п. 509. ИСБН  978-0-12-382032-7 . OCLC   717387050 .
  11. ^ Поханиш, Ричард П. (2011). Справочник Ситтига по токсичным, опасным химическим веществам и канцерогенам . Уильям Эндрю. ISBN  978-1-4377-7870-0 .
  12. ^ «Токсикологический профиль динитрофенолов» (PDF) . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний . Министерство здравоохранения и социальных служб США. Август 2021.
  13. ^ Поханиш, Ричард П. (2014). Справочник Ситтига по пестицидам и сельскохозяйственным химикатам . Уильям Эндрю. ISBN  978-1-4557-3157-2 .
  14. ^ «В. Динитрофенол» . www.parallelparliament.co.uk . Проверено 7 февраля 2023 г.
  15. ^ Агравал, Джай Пракаш; Ходжсон, Роберт (2007). Органическая химия взрывчатых веществ . Джон Уайли и сыновья. ISBN  978-0-470-05935-7 .
  16. ^ Jump up to: а б с д и ж г Бейтман, Ник; Джефферсон, Роберт; Томас, Саймон; Томпсон, Джон; Вейл, Аллистер (2014). «Динитрофенол» . Оксфордский настольный справочник: Токсикология . Издательство Оксфордского университета . стр. 258–259. ISBN  978-0-19-102248-7 .
  17. ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р с т в v В Грундлинг, Иоганн; Дарган, Пол И.; Эль-Занфали, Марва; Вуд, Дэвид М. (1 сентября 2011 г.). «2,4-динитрофенол (DNP): средство для снижения веса со значительной острой токсичностью и риском смерти» . Журнал медицинской токсикологии . 7 (3): 205–212. дои : 10.1007/s13181-011-0162-6 . ISSN   1937-6995 . ПМК   3550200 . ПМИД   21739343 .
  18. ^ Урбен, Питер (2017). Справочник Бретерика по реактивным химическим опасностям . Эльзевир. ISBN  978-0-08-101059-4 .
  19. ^ «Торговля взрывчатыми веществами; Ежегодный список взрывчатых материалов за 2017 год» . Федеральный реестр . 28 декабря 2017 года . Проверено 22 июля 2018 г.
  20. ^ Jump up to: а б Абделати, Али; Бернс, Мишель М.; Чари, Майкл (2023). «Сублетальная токсичность 2,4-динитрофенола, как следует из самоотчетов в Интернете» . ПЛОС ОДИН . 18 (9): e0290630. Бибкод : 2023PLoSO..1890630A . дои : 10.1371/journal.pone.0290630 . ISSN   1932-6203 . ПМЦ   10499234 . ПМИД   37703241 .
  21. ^ Кристофферсен, Берит Остергаард; Санчес-Дельгадо, Гильермо; Джон, Лину Мэри; Райан, Донна Х.; Раун, Кирстен; Равуссин, Эрик (апрель 2022 г.). «Не только регулирование аппетита: нацеливание на расход энергии, окисление жиров и сохранение мышечной массы для устойчивого снижения веса» . Ожирение . 30 (4): 841–857. дои : 10.1002/oby.23374 . ISSN   1930-7381 . ПМЦ   9310705 . ПМИД   35333444 .
  22. ^ Ост, Марио; Кейперт, Сюзанна; Клаус, Сюзанна (март 2017 г.). «Направленное митохондриальное разобщение за пределами UCP1 - тонкая грань между смертью и метаболическим здоровьем». Биохимия . 134 : 77–85. дои : 10.1016/j.biochi.2016.11.013 . ПМИД   27916644 . S2CID   6867183 .
  23. ^ Jump up to: а б Мейер, Линдси Ф.; Раджадхьякша, Пуджа М.; Шах, Дхавал К. (1 июня 2022 г.). «Физиологически обоснованная фармакокинетическая модель 2,4-динитрофенола» . Журнал фармакокинетики и фармакодинамики . 49 (3): 325–336. дои : 10.1007/s10928-022-09806-y . ISSN   1573-8744 . ПМИД   35089483 . S2CID   246361178 .
  24. ^ Харрисон, Стивен А.; Лумба, Рохит; Дюбур, Жюли; Рациу, Влад; Нуреддин, Мазен (июль 2023 г.). «Пейзаж клинических исследований НАСГ». Клиническая гастроэнтерология и гепатология . 21 (8): 2001–2014. дои : 10.1016/j.cgh.2023.03.041 . ПМИД   37059159 . S2CID   258115543 .
  25. ^ Jump up to: а б с д и ж г час Петроци, Андреа; Окампо, Хорхе А. Вела; Шах, Илтаф; Дженкинсон, Карл; Новинка, Рэйчел; Джеймс, Рики А.; Тейлор, Гленн; Нотон, Деклан П. (14 октября 2015 г.). «Русская рулетка с нелицензионным препаратом для сжигания жира 2,4-динитрофенолом (ДНП): данные междисциплинарного исследования Интернета, добавок для бодибилдинга и пользователей ДНП» . Лечение, профилактика и политика злоупотребления психоактивными веществами . 10 (1): 39. дои : 10.1186/s13011-015-0034-1 . ISSN   1747-597X . ПМК   4607104 . ПМИД   26466580 .
  26. ^ Маквей, Джим; Жермен, Дженнифер; Ван Хаут, Мари Клэр (2017). «2,4-динитрофенол, адский наркотик: нетнографическое исследование пользовательского опыта в поисках стройности» (PDF) . Журнал употребления психоактивных веществ . 22 (2): 131–138. дои : 10.3109/14659891.2016.1149238 . S2CID   147770507 .
  27. ^ Jump up to: а б с Гзиут, Томаш; Томас, Саймон Х.Л. (23 ноября 2021 г.). «Международные тенденции системного воздействия 2,4-динитрофенола на человека, о которых сообщалось в токсикологические центры» . Клиническая токсикология . 60 (5): 628–631. дои : 10.1080/15563650.2021.2005797 . ISSN   1556-3650 . ПМИД   34812657 . S2CID   244490656 .
  28. ^ Вайс, Рой Э.; Рефетофф, Сэмюэл (2016). «Глава 78. Тестирование функции щитовидной железы». Эндокринология: взрослая и детская (Седьмое изд.). УБ Сондерс. п. 1397. ИСБН  978-0-323-18907-1 .
  29. ^ Ричард, Томас; Вайдхас, Дженнифер (15 сентября 2014 г.). «Биодеградация компонентов взрывчатого состава IMX-101: 2,4-динитроанизол (ДНАН), 3-нитро-1,2,4-триазол-5-он (НТО) и нитрогуанидин» . Журнал опасных материалов . 280 : 372–379. Бибкод : 2014JHzM..280..372R . дои : 10.1016/j.jhazmat.2014.08.019 . ISSN   0304-3894 . ПМИД   25181681 .
  30. ^ Чен, Лили; Ченг, Зихан; Пэн, Синьюэ; Цю, Гоцяо; Ван, Ли (2022). «Высокоэффективный флуоресцентный датчик на основе MOF, легированный Eu, для одновременного обнаружения 2,4-динитрофенола и 2,4,6-тринитрофенола» . Аналитические методы . 14 (1): 44–51. дои : 10.1039/D1AY01747K . ПМИД   34889337 . S2CID   244787652 .
  31. ^ Фэн, Хай-Тао; Чжэн, Ян-Сун (3 января 2014 г.). «Высокочувствительное и селективное обнаружение нитрофенольных взрывчатых веществ с использованием наносфер тетрафенилэтиленового макроцикла, проявляющих агрегационно-индуцированную эмиссию». Химия - Европейский журнал . 20 (1): 195–201. дои : 10.1002/chem.201302638 . ПМИД   24285612 .
  32. ^ Адегоке, Олувасесан; Дайд, Ниам Ник (октябрь 2021 г.). «Гибридный нанокомпозит церия и золота с полимерным покрытием, легированный Fe, в качестве аптасенсора для каталитического усиленного колориметрического обнаружения 2,4-динитрофенола» . Коллоиды и поверхности А: Физико-химические и инженерные аспекты . 627 : 127194. doi : 10.1016/j.colsurfa.2021.127194 . S2CID   237672987 .
  33. ^ Динеш, Бозе; Аадхав, Анантарамакришнан; Деви, К.С. Шалини; Кришнан, Ума Махешвари (1 июня 2022 г.). «Электрокаталитическое восстановление 2,4-динитрофенола на модифицированном сажей стеклоуглеродном электроде и его селективное распознавание в холодных напитках» . Карбоновые буквы . 32 (4): 1017–1029. дои : 10.1007/s42823-022-00334-w . ISSN   2233-4998 . S2CID   247942852 .
  34. ^ Сюй, Чжуан; Вэнь, Юйцюань; Тиан, Ли; Ли, Гуантао (март 2017 г.). «Эффективная и селективная адсорбция нитроароматических взрывчатых веществ Zr-MOF». Неорганическая химия . 77 : 11–13. дои : 10.1016/j.inoche.2017.01.025 .
  35. ^ Jump up to: а б с д и Йен, Мэй; Эвальд, Мишель Бернс (2012). «Токсичность средств для похудания» . Журнал медицинской токсикологии . 8 (2): 145–152. дои : 10.1007/s13181-012-0213-7 . ISSN   1937-6995 . ПМК   3550246 . ПМИД   22351299 .
  36. ^ Зак, Ф.; Гаммессон, А.; Бюттнер, А. (1 октября 2022 г.). «Морфологические данные, указывающие на интоксикацию 2,4-динитрофенолом» . Судебная медицина (на немецком языке). 32 (5): 386–390. дои : 10.1007/s00194-021-00552-y . ISSN   1434-5196 . S2CID   245336193 .
  37. ^ Поттс, Эй Джей; Боуман, Нью-Джерси; Сегер, Д.Л.; Томас, SHL (3 июня 2021 г.). «Токсикоэпидемиология и предикторы смерти при токсичности 2,4-динитрофенола (ДНФ)». Клиническая токсикология . 59 (6): 515–520. дои : 10.1080/15563650.2020.1826505 . ПМИД   33021407 . S2CID   222159746 .
  38. ^ Jump up to: а б с д и ж г час я Колман, Эрик (2007). «Динитрофенол и ожирение: нормативная дилемма начала двадцатого века». Нормативная токсикология и фармакология . 48 (2): 115–117. дои : 10.1016/j.yrtph.2007.03.006 . ПМИД   17475379 .
  39. ^ Jump up to: а б с Суонн, Джон П. (2010). «Снижение уровня с помощью динитрофенола: самолечение и проблема регулирования опасных фармацевтических препаратов до принятия Закона США о пищевых продуктах, лекарствах и косметике». Перспективы фармацевтики двадцатого века . Питер Лэнг. стр. 289, 292, 299, 301. ISBN.  978-3-03910-920-3 .
  40. ^ Jump up to: а б Кейси, Скотт (10 декабря 2019 г.). «2,4-Динитрофенол – эффективный, но опасный сжигатель жира» . Австралийский фармацевт . Проверено 17 сентября 2023 г.
  41. ^ Хиппенстил, Алана (7 мая 2021 г.). «Аптечный факт: чудодейственное средство для похудения успешно сжигает жир, а также «готовит» внутренние органы» . Аптека Таймс . Проверено 17 сентября 2023 г.
  42. ^ Виквер, Кэролин (27 января 2023 г.). «Правительство изменит закон и переклассифицирует так называемый «диетический препарат» в яд» . Фармацевтический журнал . Проверено 29 января 2023 г.
  43. ^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «ПДК № 804 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 804]. 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 года . Проверено 27 августа 2023 г.
  44. ^ Гейслер, Джон Г. (23 марта 2019 г.). «2,4-динитрофенол как лекарство» . Клетки . 8 (3): 280. doi : 10.3390/cells8030280 . ISSN   2073-4409 . ПМК   6468406 . ПМИД   30909602 .
  45. ^ "DNP: Неужели это так опасно?" . упс . Проверено 18 сентября 2023 г.
  46. ^ «Элоиза Пэрри: мужчина осужден за смерть от приема таблеток для диеты» . Новости Би-би-си . 9 марта 2020 г.

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
  • Ши, Пи Джей; Вебер, Дж.Б.; Оверкэш, MR (1983). «Биологическая активность 2,4-динитрофенола в системах растение-почва». Обзоры остатков: остатки пестицидов и других загрязнителей в окружающей среде . Спрингер. стр. 1–41. ISBN  978-1-4612-5479-9 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2,4-Dinitrophenol&oldid=1238025236"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 8bdc0064436bc02976647d13897d4aef__1722525780
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/8b/ef/8bdc0064436bc02976647d13897d4aef.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
2,4-Dinitrophenol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)