1,3-динитробензол

1,3-динитробензол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,3-динитробензол
	Другие имена мета-динитробензол
Идентификаторы
Номер CAS	99-65-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:51397 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ114070 ;
ХимическийПаук	7172 ;
Информационная карта ECHA	100.002.524
Номер ЕС	202-776-8 ;
ПабХим CID	7452 ;
номер РТЭКС	CZ7350000 ;
НЕКОТОРЫЙ	ДК8Б627БУ0 ;
Число	1597 3443
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9024065 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 4 Н 2 О 4
Молярная масса	168.108 g·mol −1
Появление	желтое твердое вещество
Плотность	1,575 г/см 3
Температура плавления	89,6 ° С (193,3 ° F; 362,8 К)
Точка кипения	297 ° С (567 ° F; 570 К)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х300 , Х310 , Х330 , Х373 , Х410
Меры предосторожности	P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301+P310 , P302+P350 , P304+P340 , P310 , P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , П361 , П363 , П391 , П403+П233 , П405 , П501
точка возгорания	149 ° С (300 ° F; 422 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

-Динитробензол — один из трех изомеров динитробензола 2 с формулой C ₆ H ₄ (NO _1,3 ) ₂ . Это один из изомеров динитробензола . трех Соединение представляет собой желтое твердое вещество, растворимое в органических растворителях.

Подготовка

получают нитрованием нитробензола 1,3- Динитробензол . Реакция протекает в условиях кислотного катализа с использованием серной кислоты. Направляющее действие нитрогруппы нитробензола приводит к тому, что 93% продукта образуется в результате нитрования по мета -положению. Орто- -продукты встречаются лишь в 6 и пара % и 1% соответственно. ^{[ 1 ]}

Нитрование нитробензола с получением динитробензолов.

Реакции

Восстановление 1,3-динитробензола сульфидом натрия в водном растворе приводит к 3-нитроанилину . Дальнейшее восстановление железом и соляной кислотой (HCl) дает м-фенилендиамин . ^{[ 2 ]}

1,3-Динитробензол можно нитровать до 1,3,5-тринитробензола тетрафторборатом нитрония во фторсерной кислоте при 150 ° C. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Ссылки

^ Иоахим Буддрус (2003). Основы органической химии (3-е изд.). Берлин: де Грюйтер. п. 360. ИСБН 3-11-014683-5 .
^ Ганс Бейер и Вольфганг Вальтер (1981). Учебник органической химии (19-е изд.). Штутгарт: С. Хирцель Верлаг. стр. 536, 542. ISBN. 3-7776-0356-2 .
^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007). Продвинутая органическая химия марта (6-е изд.). Джон Уайли и сыновья. п. 688. ИСБН 978-0-471-72091-1 .
^ Ола, Джордж А .; Лин, Генри К. (1974). «Синтетические методы и реакции; XI ¹. Удобное прямое получение 1,3,5-тринитробензола из м -динитробензола нитрованием тетрафторборатом нитрония в растворе фторсерной кислоты». Synthesis . 1974 (6): 444–445. doi : 10,1055/s-1974-23344 .

[1] Иоахим Буддрус (2003). Основы органической химии (3-е изд.). Берлин: де Грюйтер. п. 360. ИСБН 3-11-014683-5 .

[2] Ганс Бейер и Вольфганг Вальтер (1981). Учебник органической химии (19-е изд.). Штутгарт: С. Хирцель Верлаг. стр. 536, 542. ISBN. 3-7776-0356-2 .

[3] Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007). Продвинутая органическая химия марта (6-е изд.). Джон Уайли и сыновья. п. 688. ИСБН 978-0-471-72091-1 .

[4] Ола, Джордж А .; Лин, Генри К. (1974). «Синтетические методы и реакции; XI ¹. Удобное прямое получение 1,3,5-тринитробензола из м -динитробензола нитрованием тетрафторборатом нитрония в растворе фторсерной кислоты». Synthesis . 1974 (6): 444–445. doi : 10,1055/s-1974-23344 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]