2,4-динитрохлорбензол

2,4-динитрохлорбензол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1-Хлор-2,4-динитробензол
	Другие имена Динитрохлорбензол ; хлородинитробензол ; 2,4-динитрохлорбензол ; 2,4-динитрофенилхлорид ; 4-Хлор-1,3-динитробензол
Идентификаторы
Номер CAS	97-00-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	CDNB; DNCB
КЭБ	ЧЕБИ:34718 ;
ХимическийПаук	5 ;
Информационная карта ECHA	100.002.321
Номер ЕС	202-551-4 ;
ПабХим CID	6 ;
НЕКОТОРЫЙ	GE3IBT7BMN ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6020278 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 3 Cl N 2 О 4
Молярная масса	202.55 g·mol −1
Появление	желтые кристаллы
Запах	миндалевидный
Плотность	1,6867 г/см 3
Температура плавления	54 ° С (129 ° F; 327 К)
Точка кипения	315 ° C (599 ° F; 588 К)
Растворимость в воде	нерастворимый
Растворимость	растворим в эфире , бензоле , CS 2
Показатель преломления ( n D )	1,5857 (60 °С)
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 1 4
Взрывоопасные пределы	2–22%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	1,07 г/кг (крыса, перорально)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

2,4-Динитрохлорбензол ( ДНХБ ) — органическое соединение с химической формулой (O ₂ N) ₂ C ₆ H ₃ Cl. Это желтое твердое вещество, растворимое в органических растворителях . Это важное промежуточное соединение для промышленного производства других соединений. ^{[ 2 ]}

ДНХБ в промышленных масштабах получают нитрованием п смесью - нитрохлорбензола азотной и серной кислот . Другие методы позволяют получить соединение менее эффективно, включая , нитрование хлорирование динитробензола о -нитрохлорбензола и динитрование хлорбензола . ^{[ 3 ]}

Использование

Благодаря наличию двух нитрогрупп хлорид подвержен нуклеофильному замещению . Таким образом, это соединение является предшественником многих других соединений. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Лабораторное использование

ДНКБ используется в качестве субстрата в анализах активности ферментов GST. ^{[ 7 ]} Молекула конъюгируется с одной молекулой восстановленного глутатиона , который затем поглощает при длине волны 340 нм. Сродство CDNB к каждому классу GST варьируется, поэтому оно не является хорошим показателем активности некоторых форм (например, GSTT и GSTZ). ^{[ нужна ссылка ]}

Медицинское использование

DNCB можно использовать для лечения бородавок с эффективной степенью излечения 80%. ^{[ 8 ]} DNCB вызывает аллергический иммунный ответ на вирус, вызывающий бородавки. ^{[ 8 ]}

Безопасность

DNCB вызывает реакцию гиперчувствительности IV типа почти у всех людей, подвергшихся его воздействию, поэтому его используют в медицине для оценки активности Т-клеток у пациентов. Это полезный диагностический тест для пациентов с ослабленным иммунитетом. Его также можно использовать для лечения бородавок . ^{[ 9 ]}

DNCB может вызвать контактный дерматит . ^{[ 10 ]}

Ссылки

^ «1-Хлор-2,4-динитробензол» . Сигма-Олдрич . Проверено 8 сентября 2014 г.
^ Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732 .
^ «Синтез 1-хлор-2,4-динитробензола - Ф. Ульманн, Верлаг С. Хирцель Лейпциг, 1908» (PDF) . Проверено 19 мая 2020 г.
^ Дж. Ф. Баннетт, Р. М. Коннер (1960). «2,4-Динитройодбензол». Органические синтезы . 40:34 . дои : 10.15227/orgsyn.040.0034 .
^ Ф. Б. Уэллс, CFH Аллен (1935). «2,4-Динитроанилин». Органические синтезы . 15:22 . дои : 10.15227/orgsyn.015.0022 .
^ Норман Хараш, Роберт Б. Лэнгфорд (1964). «2,4-динитробензолсульфенилхлорид». Органические синтезы . 44 : 47. дои : 10.15227/orgsyn.044.0047 .
^ Хабиг В.Х., Пабст М.Дж., Якоби В.Б. (1974). «Глутатион S-трансферазы. Первый ферментативный этап образования меркаптуровой кислоты» . J Биол Хим . 249 (22): 7130–7139. дои : 10.1016/S0021-9258(19)42083-8 . ПМИД 4436300 .
^ Jump up to: ^а ^б «Лечение бородавок» . Публикации Гарвардского здравоохранения . Гарвардская медицинская школа . 21 сентября 2011 г.
^ «Лечение бородавок» . Гарвардская медицинская школа. Архивировано из оригинала 3 ноября 2010 г. Проверено 2 апреля 2010 г.
^ Уайт С.И., Фридман П.С., Мосс С., Симпсон Дж.М. (1986). «Влияние изменения области применения и дозы на единицу площади на сенсибилизацию DNCB». Бр. Дж. Дерматол . 115 (6): 663–8. дои : 10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x . ПМИД 3801307 . S2CID 21476276 .

[1] «1-Хлор-2,4-динитробензол» . Сигма-Олдрич . Проверено 8 сентября 2014 г.

[Booth-2] Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732 .

[3] «Синтез 1-хлор-2,4-динитробензола - Ф. Ульманн, Верлаг С. Хирцель Лейпциг, 1908» (PDF) . Проверено 19 мая 2020 г.

[4] Дж. Ф. Баннетт, Р. М. Коннер (1960). «2,4-Динитройодбензол». Органические синтезы . 40:34 . дои : 10.15227/orgsyn.040.0034 .

[5] Ф. Б. Уэллс, CFH Аллен (1935). «2,4-Динитроанилин». Органические синтезы . 15:22 . дои : 10.15227/orgsyn.015.0022 .

[6] Норман Хараш, Роберт Б. Лэнгфорд (1964). «2,4-динитробензолсульфенилхлорид». Органические синтезы . 44 : 47. дои : 10.15227/orgsyn.044.0047 .

[7] Хабиг В.Х., Пабст М.Дж., Якоби В.Б. (1974). «Глутатион S-трансферазы. Первый ферментативный этап образования меркаптуровой кислоты» . J Биол Хим . 249 (22): 7130–7139. дои : 10.1016/S0021-9258(19)42083-8 . ПМИД 4436300 .

[Harvard-8] Jump up to: ^а ^б «Лечение бородавок» . Публикации Гарвардского здравоохранения . Гарвардская медицинская школа . 21 сентября 2011 г.

[9] «Лечение бородавок» . Гарвардская медицинская школа. Архивировано из оригинала 3 ноября 2010 г. Проверено 2 апреля 2010 г.

[10] Уайт С.И., Фридман П.С., Мосс С., Симпсон Дж.М. (1986). «Влияние изменения области применения и дозы на единицу площади на сенсибилизацию DNCB». Бр. Дж. Дерматол . 115 (6): 663–8. дои : 10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x . ПМИД 3801307 . S2CID 21476276 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]