✖


Jump to content

Индол-3-уксусная кислота

Индол-3-уксусная кислота
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(1 H -Индол-3-ил)уксусная кислота
Другие имена
Индол-3-уксусная кислота,
индолилуксусная кислота,
1 H -Индол-3-уксусная кислота,
индолуксусная кислота,
гетероауксин,
ИАА
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.001.590 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 10 Н 9 Н О 2
Молярная масса 175.187  g·mol −1
Появление Белый твердый
Температура плавления От 168 до 170 ° C (от 334 до 338 ° F; от 441 до 443 К)
нерастворим в воде. Растворим в этаноле до 50 мг/мл.
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Индол-3-уксусная кислота ( IAA , 3-IAA ) — наиболее распространенный природный растительный гормон класса ауксинов . Это наиболее известный из ауксинов, который стал предметом обширных исследований физиологов растений. [1] ИУК – производное индола , содержащее карбоксиметильный заместитель. Это бесцветное твердое вещество, растворимое в полярных органических растворителях.

Биосинтез

[ редактировать ]
Основная статья: Ауксин

ИУК преимущественно вырабатывается в клетках верхушки ( почки ) и очень молодых листьев растения . Растения могут синтезировать ИУК несколькими независимыми путями биосинтеза. Четыре из них начинаются с триптофана , но существует также путь биосинтеза, независимый от триптофана. [2] Растения в основном производят ИУК из триптофана через индол-3-пировиноградную кислоту . [3] [4] ИУК также производится из триптофана посредством индол-3-ацетальдоксима в Arabidopsis thaliana . [5]

У крыс ИУК является продуктом как эндогенного, так и толстокишечного микробного метаболизма, получаемого из пищевого триптофана и триптофола . Впервые это наблюдалось у крыс, зараженных Trypanosoma brucei gambiense . [6] Эксперимент 2015 года показал, что диета с высоким содержанием триптофана может снизить уровень IAA в сыворотке мышей, но у людей потребление белка не оказывает достоверно предсказуемого влияния на уровни IAA в плазме. [7] Известно, что клетки человека производят ИУК in vitro с 1950-х годов. [8] и был идентифицирован критический ген биосинтеза IL4I1. [9] [10]

Биологические эффекты

[ редактировать ]

Как и все ауксины, ИУК оказывает множество различных эффектов, таких как стимуляция удлинения и деления клеток со всеми последующими результатами для роста и развития растений. В более широком смысле ИУК служит сигнальной молекулой, необходимой для развития органов растения и координации роста.

Регуляция генов растений

[ редактировать ]

ИУК проникает в ядро ​​растительной клетки и связывается с белковым комплексом, состоящим из фермента, активирующего убиквитин (Е1), фермента, конъюгирующего убиквитин (Е2), и убиквитинлигазы (Е3), что приводит к убиквитинированию белков Aux/IAA с увеличением скорость. [11] Белки Aux/IAA связываются с белками фактора ответа на ауксин (ARF), образуя гетеродимер, подавляя активность ARF. [12] В 1997 году было описано, как ARF связываются с генными элементами ответа на ауксин в промоторах генов, регулируемых ауксином, обычно активируя транскрипцию этого гена, когда белок Aux/IAA не связан. [13]

ИУК ингибирует фотореспираторно -зависимую гибель клеток у мутантов фотореспираторной каталазы . Это предполагает роль передачи сигналов ауксина в устойчивости к стрессу. [14]

Бактериальная физиология

[ редактировать ]

Продукция ИУК широко распространена среди экологических бактерий, населяющих почвы, воды, а также растений и животных-хозяев. Распределение и субстратная специфичность участвующих ферментов позволяют предположить, что эти пути играют роль, выходящую за рамки взаимодействий растений и микробов. [15] Enterobacter cloacae может продуцировать ИУК из ароматических аминокислот и аминокислот с разветвленной цепью. [16]

Грибной симбиоз

[ редактировать ]

Грибы могут образовывать грибковую мантию вокруг корней многолетних растений, называемую эктомикоризой . Было показано, что гриб, специфичный для ели, под названием Tricholoma vaccinum, производит ИУК из триптофана и выделяет его из своих гиф . Это вызывало ветвление культур и усиливало образование сети Хартига . Гриб использует транспортер мультилекарственной и токсичной экструзии (MATE) Mte1. [17] В настоящее время проводятся исследования грибов, продуцирующих IAA, для стимулирования роста и защиты растений в устойчивом сельском хозяйстве. [18]

Биосинтез скатола

[ редактировать ]

Скатол , ароматизатор фекалий, производится из триптофана посредством индолуксусной кислоты. Декарбоксилирование дает метилиндол. [19] [20]

Синтез

[ редактировать ]

Химически его можно синтезировать реакцией индола с гликолевой кислотой в присутствии основания при 250 °С: [21]

Альтернативно соединение было синтезировано путем синтеза индола Фишера с использованием глутаминовой кислоты и фенилгидразина . [22] Глутаминовая кислота была преобразована в необходимый альдегид путем деградации Стрекера .

С момента его первоначального синтеза из индол-3-ацетонитрила было разработано множество методов его синтеза. [23]

История и синтетические аналоги

[ редактировать ]

Уильям Гладстон Темпельман изучал вещества, стимулирующие рост, в компании Imperial Chemical Industries Ltd. После 7 лет исследований он изменил направление своего исследования, чтобы попробовать те же вещества в высоких концентрациях, чтобы остановить рост растений. В 1940 году он опубликовал свои выводы о том, что IAA убивает широколиственные растения на зерновых полях. [24]

Поиск кислоты с более длительным периодом полураспада, т.е. метаболически и экологически более стабильного соединения, привел к созданию 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4,5- Т), как феноксигербициды , так и аналоги ИУК. Роберт Покорный, промышленный химик компании CB Dolge в Вестпорте, штат Коннектикут, опубликовал свой синтез в 1941 году. [25] При распылении на широколистные двудольные растения они вызывают быстрый, неконтролируемый рост, в конечном итоге убивая их. Впервые представленные в 1946 году, эти гербициды получили широкое распространение в сельском хозяйстве к середине 1950-х годов. [ нужна ссылка ]

Другими менее дорогими синтетическими аналогами ауксина , представленными на рынке для использования в садоводстве, являются индол-3-масляная кислота (IBA) и 1-нафталинуксусная кислота (NAA). [26]

Токсичность/воздействие на здоровье млекопитающих

[ редактировать ]

О влиянии ИУК на человека было проведено мало исследований, а данные о токсичности ограничены. Никаких данных о канцерогенном, тератогенном или воздействии на развитие человека не получено.

ИУК указана в паспорте безопасности животных как мутагенная по отношению к соматическим клеткам млекопитающих и, возможно, канцерогенная, согласно данным на животных. По данным на животных, это может вызвать неблагоприятные репродуктивные последствия (фетотоксичность) и врожденные дефекты. По состоянию на 2008 год данных о людях нет. [27] Он внесен в список потенциальных раздражителей кожи, глаз и дыхательных путей, и пользователей предупреждают о том, что его нельзя принимать внутрь. Протоколы проглатывания, вдыхания и воздействия на кожу/глаза являются стандартными для умеренно ядовитых соединений и включают тщательное промывание в случае кожи и глаз, свежий воздух в случае вдыхания и во всех случаях немедленное обращение к врачу для определения наилучшего курса лечения. действия и не вызывать рвоту при приеме внутрь. Рейтинг опасности для здоровья IAA по стандарту NFPA 704 равен 2, что означает риск временной потери трудоспособности при интенсивном или длительном, но не хроническом воздействии, а также возможность остаточного повреждения. [28] ИУК является прямым лигандом арилуглеводородного рецептора . [29] и обработка мышей IAA указывает на защитное действие на печень на модели неалкогольной жировой болезни печени . [30] Люди обычно имеют относительно высокий уровень IAA в сыворотке (~ 1 мкМ), но при определенных заболеваниях он может повышаться и может быть плохим прогностическим маркером сердечно-сосудистого здоровья. [31] происходит ли эта ИУК в результате эндогенного биосинтеза посредством IL4I1 или кишечной микробиоты Неизвестно, . Исследование 2021 года показало, что у нормальных мышей в фекалиях в среднем в 3,7 раза больше IAA по сравнению с незараженными мышами, что позволяет предположить, что микробиом млекопитающих вносит значительный вклад в общее количество циркулирующей жидкости. [32]

Токсичность развития

[ редактировать ]

ИУК вызывает микроцефалию у крыс на ранней стадии развития коры головного мозга. Обработка беременных крыс ИУК в дозе 1 грамм на кг массы тела в сутки приводила к снижению двигательной активности эмбрионов/плодов крыс; обработка ИУК и аналогом 1(метил)-ИУК приводила к апоптозу нейроэпителиальных клеток и значительно уменьшала размеры мозга относительно массы тела у эмбриональных крыс. [33]

Иммунотоксин

[ редактировать ]

ИУК представляет собой лиганд, индуцирующий апоптоз у млекопитающих. По состоянию на 2010 год пути передачи сигнала следующие: IAA/HRP активирует митоген-активируемые протеинкиназы p38 и N-концевые киназы c-Jun . Он индуцирует каспазу-8 и каспазу-9 , что приводит к активации каспазы-3 и расщеплению поли(адп-рибозы)-полимеразы . [34]

В 2002 году была выдвинута гипотеза, что ИУК в сочетании с пероксидазой хрена (HRP) можно использовать в таргетной терапии рака. Молекулы радикального IAA будут прикрепляться к клеткам, отмеченным HRP, а HRP-реактивные клетки будут выборочно уничтожены. [35] В 2010 году эксперименты in vitro доказали эту концепцию ИУК как иммунотоксина при использовании в доклинических исследованиях таргетной терапии рака, поскольку она индуцировала апоптоз в мочевом пузыре. [34] и при гематологических злокачественных новообразованиях. [36]

Ссылки

[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы по теме индолуксусной кислоты .
  1. ^ Саймон, Сибу; Петрашек, Ян (2011). «Почему растениям нужно более одного типа ауксина» . Наука о растениях . 180 (3): 454–60. doi : 10.1016/j.plantsci.2010.12.007 . ПМИД   21421392 .
  2. ^ Чжао, Юнде (2010). «Биосинтез ауксина и его роль в развитии растений» . Ежегодный обзор биологии растений . 61 : 49–64. doi : 10.1146/annurev-arplant-042809-112308 . ПМК   3070418 . ПМИД   20192736 .
  3. ^ Масигучи, Киёси; Танака, Кейта; Сакаи, Тацуя; Сугавара, Сатоко; Кавайде, Хироши; Нацуме, Масахиро; Ханада, Ацуши; Яэно, Такаши; и др. (2011). «Основной путь биосинтеза ауксина у Arabidopsis» . Труды Национальной академии наук . 108 (45): 18512–7. Бибкод : 2011PNAS..10818512M . дои : 10.1073/pnas.1108434108 . ПМК   3215075 . ПМИД   22025724 .
  4. ^ Выиграла, Кристина; Шен, Сянлин; Масигучи, Киёси; Чжэн, Цзую; Дай, Синьхуа; Ченг, Юфа; Касахара, Хироюки; Камия, Юджи; и др. (2011). «Превращение триптофана в индол-3-уксусную кислоту ТРИПТОФАНАМИНОТРАНСФЕРАЗАМИ АРАБИДОПСИСА и ЮККИ у арабидопсиса» . Труды Национальной академии наук . 108 (45): 18518–23. Бибкод : 2011PNAS..10818518W . дои : 10.1073/pnas.1108436108 . ПМК   3215067 . ПМИД   22025721 .
  5. ^ Такеши; Чжао, Юнде; Касахара, Хироюки (2009). Сугавара, Сатоко; Хишияма, Дзикумару, Ханада; Нисимура , Биосинтез ауксина у Arabidopsis» . Proceedings of the National Academy of Sciences . 106 (13): 5430–5. Бибкод : 2009PNAS..106.5430S . doi : /pnas.0811226106 . JSTOR   40455212. 3 . PMC   266406 . ПМИД   19279202 10.1073
  6. ^ Говард Стибс Генри; Ричард Сид Джон (1975). «Краткосрочный метаболизм [14C] триптофана у крыс, инфицированных Trypanosoma brucei gambiense». J Заразить Дис . 131 (4): 459–462. дои : 10.1093/infdis/131.4.459 . ПМИД   1117200 .
  7. ^ Поесен Р., Муцаерс Х.А. и др. (октябрь 2015 г.). «Влияние потребления пищевого белка на триптофан и фенольные метаболиты млекопитающих» . ПЛОС ОДИН . 10 (10): e0140820. Бибкод : 2015PLoSO..1040820P . дои : 10.1371/journal.pone.0140820 . ПМК   4607412 . ПМИД   26469515 .
  8. ^ Вайсбах, Х.; Кинг, В.; Сьердсма, А.; Уденфренд, С. (январь 1959 г.). «Образование индол-3-уксусной кислоты и триптамина у животных: метод оценки индол-3-уксусной кислоты в тканях» . Журнал биологической химии . 234 (1): 81–86. дои : 10.1016/S0021-9258(18)70339-6 . ISSN   0021-9258 . ПМИД   13610897 .
  9. ^ Чжан, Ся; Ган, Мин; Ли, Цзинъюнь; Ли, Хуэй; Су, Мэйчэн; Тан, Дунфэй; Ван, Шаолей; Цзя, Мужчина; Чжан, Лиго; Чен, Банда (31 августа 2020 г.). «Эндогенный индолпируватный путь метаболизма триптофана, опосредованный IL4I1». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 68 (39): 10678–10684. doi : 10.1021/acs.jafc.0c03735 . ISSN   1520-5118 . ПМИД   32866000 . S2CID   221402986 .
  10. ^ Садик, Ахмед; Сомаррибас Паттерсон, Луис Ф.; Озтюрк, Сельцен; Мохапатра, Сумья Р.; Паниц, Верена; Секер, Филипп Ф.; Пфендер, Полина; Лот, Стефани; Салем, Хеба; Прентцелл, Мирья Тамара; Бердель, Бьянка; Искар, Мурат; Фесслер, Эрик; Рейтер, Фридерика; Кирст, Изабель; Кальтер, Верена; Ферстер, Кэтрин И.; Хантер, Эвелин; Гевара, Карина Рамалло; Собе, Мансур; Хильшер, Томас; Посчет, Гернот; Рейнхардт, Аннекатрин; Хассель, Джессика С.; Запатка, Марк; Хан, Удо; Деймлинг, Андреас; Хопф, Карстен; Шлихтинг, Рита; Эшер, Беате И.; Бурхенне, Юрген; Хафели, Уолтер Э.; Исхак, Навид; Беме, Александр; Шойбле, Саша; Тедик, Кэтрин; Трамп, Саския; Зейферт, Мартина; Опиц, Кристиана А. (17 августа 2020 г.). «IL4I1 представляет собой метаболическую иммунную контрольную точку, которая активирует AHR и способствует прогрессированию опухоли» . Клетка . 182 (5): 1252–1270.e34. дои : 10.1016/j.cell.2020.07.038 . ISSN   1097-4172 . ПМИД   32818467 . S2CID   221179265 .
  11. ^ Пеккер, доктор медицины; Деше, Р.Дж. (2005). «Функция и регуляция убиквитинлигазы куллин-RING» (PDF) . Растительная клетка . 6 (1): 9–20. дои : 10.1038/nrm1547 . ПМИД   15688063 . S2CID   24159190 .
  12. ^ Тивари, Южная Каролина; Хаген, Г; Гилфойл, Ти Джей (2004). «Белки Aux/IAA содержат мощный домен репрессии транскрипции» . Растительная клетка . 16 (2): 533–43. дои : 10.1105/tpc.017384 . ПМК   341922 . ПМИД   14742873 .
  13. ^ Улмасов Т; Хаген, Г; Гилфойл, Ти Джей (1997). «ARF1, фактор транскрипции, который связывается с элементами ответа на ауксин». Наука . 276 (5320): 1865–68. дои : 10.1126/science.276.5320.1865 . ПМИД   9188533 .
  14. ^ Керчев П., Муленбок П., Денекер Дж., Моррил К., Хёберихтс Ф.А., ван дер Келен К., Вандорпе М., Нгуен Л., Ауденарт Д., ван Бреузегем Ф. (февраль 2015 г.). «Активация передачи сигналов ауксина противодействует фотореспираторной H2O2-зависимой гибели клеток» . Окружающая среда растительной клетки . 38 (2): 253–65. дои : 10.1111/шт.12250 . ПМИД   26317137 .
  15. ^ Паттен С.Л., Блэкни А.Дж., Коулсон Т.Дж. (ноябрь 2013 г.). «Активность, распределение и функция путей биосинтеза индол-3-уксусной кислоты у бактерий». Крит Рев Микробиол . 39 (4): 395–415. дои : 10.3109/1040841X.2012.716819 . ПМИД   22978761 . S2CID   22123626 .
  16. ^ Парсонс К.В., Харрис Д.М., Паттен К.Л. и др. (сентябрь 2015 г.). «Регуляция биосинтеза индол-3-уксусной кислоты аминокислотами с разветвленной цепью в клоаках Enterobacter UW5» . FEMS Microbiol Lett . 362 (18): фнв153. дои : 10.1093/femsle/fnv153 . ПМИД   26347301 .
  17. ^ Краузе К., Хенке С., Асимве Т., Ульбрихт А., Клеммер С., Шахчабель Д., Боланд В., Коте Е. (октябрь 2015 г.). «Биосинтез и секреция индол-3-уксусной кислоты и ее морфологическое воздействие на эктомикоризу Tricholoma vaccinum-ели» . Appl Environ Microbiol . 81 (20): 7003–11. Бибкод : 2015ApEnM..81.7003K . дои : 10.1128/АЕМ.01991-15 . ПМЦ   4579454 . ПМИД   26231639 .
  18. ^ Фу С.Ф., Вэй Цзюй, Чен Х.В., Лю Юй, Лу ХИ, Чоу Цзюй (август 2015 г.). «Индол-3-уксусная кислота: широко распространенный физиологический код взаимодействия грибов с другими организмами» . Поведение сигнала объекта . 10 (8): e1048052. дои : 10.1080/15592324.2015.1048052 . ПМК   4623019 . ПМИД   26179718 .
  19. ^ Уайтхед, TR; Цена, НП; Дрейк, HL; Котта, Массачусетс (25 января 2008 г.). «Катаболический путь производства скатола и индолуксусной кислоты ацетогеном Clostridium drakei, Clostridium scatologenes и свиным навозом» . Прикладная и экологическая микробиология . 74 (6): 1950–3. Бибкод : 2008ApEnM..74.1950W . дои : 10.1128/АЕМ.02458-07 . ПМК   2268313 . ПМИД   18223109 .
  20. ^ Ёкояма, Монтана; Карлсон-младший (1979). «Микробные метаболиты триптофана в кишечном тракте с особым акцентом на скатол» . Американский журнал клинического питания . 32 (1): 173–178. дои : 10.1093/ajcn/32.1.173 . ПМИД   367144 .
  21. ^ Джонсон, Герберт Э.; Кросби, Дональд Г. (1964). «Индол-3-уксусная кислота» . Органические синтезы . 44:64 ​ ; Сборник томов , т. 5, с. 654 .
  22. ^ Фокс, Сидни В.; Баллок, Милон В. (1951). «Синтез индолуксусной кислоты из глутаминовой кислоты и предлагаемый механизм ее преобразования». Журнал Американского химического общества . 73 (6): 2754–2755. дои : 10.1021/ja01150a094 .
  23. ^ Мадзима, Рико; Хосино, Тосио (1925). «Синтетические эксперименты в группе индола, VI: новый синтез β-индолилалкиламинов». Отчеты Немецкого химического общества (серии A и B) . 58 (9): 2042–6. дои : 10.1002/cber.19250580917 .
  24. ^ Темплман В.Г.; Мармой CJ (2008). «Влияние на рост растений полива растворами растительных веществ и протравителей семян, содержащих эти вещества». Анналы прикладной биологии . 27 (4): 453–471. дои : 10.1111/j.1744-7348.1940.tb07517.x .
  25. ^ Покорный Роберт (1941). «Новые соединения. Некоторые хлорфеноксиуксусные кислоты». Дж. Ам. хим. Соц . 63 (6): 1768. doi : 10.1021/ja01851a601 .
  26. ^ «PGR Planofix - Crop Science India» . www.cropscience.bayer.in . Проверено 28 апреля 2022 г.
  27. ^ «1H-Индол-3-уксусная кислота» Реестр токсического действия химических веществ (RTECS). Последнее обновление страницы: 8 ноября 2017 г.
  28. ^ «Индол-3-уксусная кислота: Паспорт безопасности материала». Ноябрь 2008 года.
  29. ^ Миллер, Чарльз А. (26 декабря 1997 г.). «Экспрессия человеческого арилуглеводородного рецепторного комплекса в дрожжах. АКТИВАЦИЯ ТРАНСКРИПЦИИ ИНДОЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ» . Журнал биологической химии . 272 (52): 32824–32829. дои : 10.1074/jbc.272.52.32824 . ISSN   1083-351X . ПМИД   9407059 . S2CID   45619222 . Проверено 8 января 2020 г.
  30. ^ Джи, Юн; Гао, Юань; Чен, Хун; Инь, Юэ; Чжан, Вэйчжэнь (3 сентября 2019 г.). «Индол-3-уксусная кислота облегчает неалкогольную жировую болезнь печени у мышей за счет ослабления печеночного липогенеза, а также окислительного и воспалительного стресса» . Питательные вещества . 11 (9): 2062. doi : 10.3390/nu11092062 . ISSN   2072-6643 . ПМК   6769627 . ПМИД   31484323 .
  31. ^ Доу, Летиция; Салли, Мэрион; Черини, Клэр; Пуитевен, Стефан; Гондуэн, Бертран; Журд-Шиш, Ноэми; Фаллаг, Карим; Брюне, Филипп; Калаф, Раймонд; Дюссоль, Бертран; Маллет, Бернар; Дигна-Жорж, Франсуаза; Берти, Стефан (апрель 2015 г.). «Сердечно-сосудистое действие уремического растворенного вещества индол-3-уксусной кислоты» . Журнал Американского общества нефрологов . 26 (4): 876–887. дои : 10.1681/ASN.2013121283 . ISSN   1533-3450 . ПМК   4378098 . ПМИД   25145928 .
  32. ^ Лай, Юньцзя; Лю, Чи-Вэй; Ян, Ифэй; Сяо, Юн-Чунг; Ру, Хунъюй; Лу, Кун (2021). «Метаболомика с высоким уровнем охвата раскрывает биохимический ландшафт межорганного транспорта и связи между кишечником и мозгом, управляемый микробиотой» . Природные коммуникации . 12 (6000): 6000. Бибкод : 2021NatCo..12.6000L . дои : 10.1038/s41467-021-26209-8 . ПМЦ   8526691 . ПМИД   34667167 .
  33. ^ Фурукава, Сатоши; Усуда, Кодзи; Абэ, Масаеши; Огава, Идзуми (2005). «Влияние производных индол-3-уксусной кислоты на нейроэпителий эмбрионов крыс» . Журнал токсикологических наук . 30 (3): 165–74. дои : 10.2131/jts.30.165 . ПМИД   16141651 .
  34. ^ Jump up to: а б Чон Ю.М., О М.Х., Ким С.И., Ли Х., Юн ХИ, Пэк К.Дж., Квон Н.С., Ким В.И., Ким Д.С. (2010). «Индол-3-уксусная кислота/пероксидаза хрена индуцирует апоптоз в клетках карциномы мочевого пузыря человека TCCSUP». Фармация . 65 (2): 122–6. ПМИД   20225657 .
  35. ^ Уордман П. (2002). «Индол-3-уксусная кислота и пероксидаза хрена: новая комбинация пролекарства и фермента для таргетной терапии рака». Курс. Фарм. Дес . 8 (15): 1363–74. дои : 10.2174/1381612023394610 . ПМИД   12052213 .
  36. ^ Далмаццо Л.Ф., Сантана-Лемос Б.А., Хакомо Р.Х., Гарсия А.Б., Рего Э.М., да Фонсека Л.М., Фалькао Р.П. (2011). «Направленная на антитела пероксидаза хрена, связанная с индол-3-уксусной кислотой, индуцирует апоптоз in vitro при гематологических злокачественных новообразованиях». Лейк. Рез . 35 (5): 657–62. дои : 10.1016/j.leukres.2010.11.025 . ПМИД   21168913 . S2CID   32655907 . цитируется в: Уэйн А.С., Фицджеральд DJ, Крейтман Р.Дж., Пастан I (2014). «Иммунотоксины при лейкозе» . Кровь . 123 (16): 2470–7. дои : 10.1182/blood-2014-01-492256 . ПМЦ   3990911 . ПМИД   24578503 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Indole-3-acetic_acid&oldid=1223894230"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 358bea4caf18ffea9d95a397ed3661e4__1715722620
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/35/e4/358bea4caf18ffea9d95a397ed3661e4.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Indole-3-acetic acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)