✖


Jump to content

2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота

2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота
2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота
Шаровидная модель 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты.
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(2,4-Дихлорфенокси)уксусная кислота
Другие имена
2,4-Д
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.002.147 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 8 Н 6 Cl 2 О 3
Молярная масса 221.04 g/mol
Появление порошок от белого до желтого цвета
Температура плавления 140,5 ° С (284,9 ° F; 413,6 К)
Точка кипения 160 ° C (320 ° F; 433 К) 0,4 мм рт. ст.
900 мг/л
Опасности
СГС Маркировка : [ 3 ]
GHS07: Восклицательный знак GHS05: Коррозионное вещество
Х302 , Х317 , Х318 , Х335 , Х412
П261 , П273 , П280 , П305+П351+П338
точка возгорания негорючий [ 1 ]
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
500 мг/кг (перорально, хомяк)

100 мг/кг (перорально, собака)
347 мг/кг (перорально, мышь)
699 мг/кг (перорально, крыса)
[ 2 ]

NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)
СВВ 10 мг/м 3 [ 1 ]
РЕЛ (рекомендуется)
СВВ 10 мг/м 3 [ 1 ]
IDLH (Непосредственная опасность)
100 мг/м 3 [ 1 ]
Паспорт безопасности (SDS) КМГС 0033
Родственные соединения
Родственные соединения
2,4,5-Т , Дихлорпроп
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота представляет собой органическое соединение с химической формулой Cl 2 C 6 H 3 OCH 2 CO 2 H . Обычно его называют ISO общим названием 2,4-D . [ 4 ] Это системный гербицид , который уничтожает большинство широколиственных сорняков , вызывая неконтролируемый рост, но большинство трав, таких как зерновые , газонный газон и луга , относительно не затрагиваются.

2,4-Д — один из старейших и наиболее широко доступных гербицидов и дефолиантов в мире. Он коммерчески доступен с 1945 года и в настоящее время производится многими химическими компаниями, поскольку срок действия патента на него уже давно истек. Его можно найти в многочисленных коммерческих смесях гербицидов для газонов, и он широко используется в качестве средства от сорняков на зерновых культурах, пастбищах и садах. Более 1500 гербицидов содержат 2,4-Д в качестве активного ингредиента.

История

[ редактировать ]
См. Также: Список нескольких открытий.

Впервые о 2,4-Д сообщил в 1944 году Франклин Д-Джонс из компании CB Dolge в Коннектикуте. [ 5 ] Биологическая активность 2,4-D, а также аналогичных гормональных гербицидов 2,4,5-T и MCPA была обнаружена во время Второй мировой войны , что является примером многократного открытия четырьмя группами, работавшими независимо в условиях военной секретности в Соединенном Королевстве. и США: Уильям Дж. Темплман и его коллеги из Imperial Chemical Industries (ICI) в Великобритании; Филип С. Натман и его коллеги из Rothamsted Research в Великобритании; Франклин Д. Джонс и его коллеги из American Chemical Paint Company; и Эзра Краус, Джон В. Митчелл и сотрудники Чикагского университета и Министерства сельского хозяйства США . Все четыре группы подпадали под действие законов о военной тайне и не следовали обычным процедурам публикации и раскрытия патентов. В декабре 1942 года, после встречи в Министерстве сельского хозяйства, работники Ротамстеда и ICI объединили ресурсы, и Натман переехал в Джилоттс-Хилл, чтобы присоединиться к усилиям ICI. [ 6 ] Первую научную публикацию, описывающую структуру 2,4-D и регулирующую рост растений активность, опубликовали Перси В. Циммерман и Альберт Э. Хичкок в Институте Бойса Томпсона . [ 7 ] которые не были первоначальными изобретателями. Обсуждалась точная последовательность ранних событий и публикаций открытия 2,4-D. [ 8 ]

Уильям Темплман обнаружил, что использование индол-3-уксусной кислоты (IAA), встречающегося в природе ауксина , в высоких концентрациях может остановить рост растений. В 1940 году он опубликовал свои выводы о том, что IAA убивает широколиственные растения на зерновых полях. [ 9 ] Примерно в это же время его группа ICI обнаружила MCPA. [ 6 ] [ 10 ] : Раздел 7.1

В США аналогичный поиск кислоты с более длительным периодом полураспада, т.е. метаболически и экологически более стабильного соединения, привел к созданию 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты. (2,4,5-Т), как феноксигербициды , так и аналоги ИУК. Роберт Покорни, промышленный химик компании CB Dolge в Вестпорте, штат Коннектикут , опубликовал свой синтез в 1941 году. [ 11 ]

2,4-Д во время войны в качестве боевого отравляющего вещества не использовался. [ 10 ] : Раздел 7.1 Союзники во Второй мировой войне искали химическое вещество, которое могло бы заморить голодом нацистскую Германию и Японию, уничтожив их посевы картофеля и риса, но 2,4-Д оказался неэффективным для этой цели, поскольку обе культуры переносят его. В течение года после окончания войны 2,4-Д был коммерчески выпущен в качестве гербицида для борьбы с широколиственными сорняками на зерновых культурах, таких как рис и пшеница. [ 12 ] а в 1950-х годах он был зарегистрирован в США для контроля размера и улучшения цвета кожицы картофеля без ущерба для урожайности. [ 13 ]

Первая публикация об использовании 2,4-Д в качестве гербицида избирательного действия появилась в 1944 году. [ 14 ] [ 15 ] Способность 2,4-Д бороться с широколиственными сорняками на газоне была задокументирована вскоре после этого, в 1944 году. [ 16 ] Начиная с 1945 года компания American Chemical Paint Company вывела на рынок 2,4-Д как гербицид под названием «Weedone». Он произвел революцию в борьбе с сорняками, поскольку это было первое соединение, которое в низких дозах могло избирательно контролировать двудольные растения (широколистные растения), но не большинство однодольных — узколистных культур, таких как пшеница , кукуруза (кукуруза), рис и аналогичные злаковые травяные культуры. . [ 10 ] В то время, когда рабочей силы было мало, а потребность в увеличении производства продуктов питания была велика, она буквально «заменяла мотыгу». [ 10 ] : Раздел 7.1

2,4-Д является одним из ингредиентов агента Оранж , гербицида, который широко использовался во время чрезвычайной ситуации в Малайзии и войны во Вьетнаме . [ 17 ] Однако 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксин (ТХДД), загрязнитель при производстве другого ингредиента Agent Orange, 2,4,5-T , был причиной неблагоприятных последствий для здоровья, связанных с Agent Orange. [ 18 ] [ 19 ]

В 2000-х годах компания Dow AgroSciences разработала новую холина версию соли 2,4-D (2,4-D холин), которую компания Dow включила в свой гербицид «Enlist Duo» вместе с глифосатом и агентом, уменьшающим снос; форма холиновой соли 2,4-D менее летучая, чем 2,4-D. [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]

Производство

[ редактировать ]

2,4-Д является членом семейства гербицидов фенокси . [ 18 ] Он производится из хлоруксусной кислоты и 2,4-дихлорфенола который сам получается путем хлорирования фенола , . Альтернативно его получают хлорированием феноксиуксусной кислоты. Производственные процессы могут создавать несколько загрязняющих веществ, включая изомеры ди-, три- и тетрахлордибензо -п -диоксина и N -нитрозамины , а также монохлорфенол . [ 23 ]

Контейнеры с гербицидом 2-4 Д, ок. 1947 год

Способ действия

[ редактировать ]

2,4-Д — это синтетический ауксин , который вызывает неконтролируемый рост и, в конечном итоге, гибель восприимчивых растений. [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ] Он впитывается через листья и перемещается в меристемы растения. В результате происходит неконтролируемый, неустойчивый рост, вызывающий скручивание стебля, увядание листьев и, в конечном итоге, гибель растений. 2,4-Д обычно применяется в виде амина соли более мощные эфирные версии. , но существуют и [ 27 ]

Влияние 2-4-D внекорневой подкормки на Лантану

Приложения

[ редактировать ]

2,4-Д в основном используется как селективный гербицид , уничтожающий многие наземные и водные широколиственные сорняки , но не травы . 2,4-Д можно найти в коммерческих смесях гербицидов для газонов, которые часто содержат другие активные ингредиенты, включая мекопоп и дикамбу . Более 1500 гербицидов содержат 2,4-Д в качестве активного ингредиента. [ 28 ]

Предполагаемое использование 2,4-Д в США до 2019 г.

В различных отраслях используются продукты, содержащие 2,4-Д, для уничтожения сорняков и нежелательной растительности. В сельском хозяйстве это был первый гербицид для избирательного уничтожения сорняков, но не посевов. Используется с 1945 года. [ 29 ] для борьбы с широколистными сорняками на пастбищах, в садах и зерновых культурах, таких как кукуруза, овес, рис и пшеница. [ 30 ] Зерновые, в частности, обладают отличной устойчивостью к 2,4-Д, если его применять перед посадкой. 2,4-Д — это самый дешевый для фермеров способ борьбы с зимними однолетними сорняками путем опрыскивания осенью, часто в самой низкой рекомендованной норме. Это особенно эффективно перед посадкой фасоли, гороха, чечевицы и нута. [ 31 ] Предполагаемое использование 2,4-D в сельском хозяйстве США составлено Геологической службой США. В 2019 году, последней дате, по которой доступны данные, этот показатель достиг 45 000 000 фунтов (20 000 000 кг) в год. [ 32 ]

При уходе за домашними газонами и садами обычно используется 2,4-Д. В лесном хозяйстве его применяют для обработки пней, инъекций стволов, выборочной борьбы с зарослями хвойных лесов. Вдоль дорог, железных дорог и линий электропередачи он используется для борьбы с сорняками и кустарником, которые могут помешать безопасной эксплуатации и повредить оборудование. Вдоль водных путей его используют для борьбы с водными сорняками, которые могут мешать катанию на лодках, рыбалке и плаванию или засорять ирригационное и гидроэлектрическое оборудование. Он часто используется правительственными учреждениями для контроля распространения инвазивных, вредных и чужеродных видов сорняков и предотвращения вытеснения ими местных видов, а также для борьбы со многими ядовитыми сорняками, такими как ядовитый плющ и ядовитый дуб. [ 33 ] : 35–36  [ 34 ]

Мониторинговое исследование 2010 года, проведенное в США и Канаде, показало, что «текущее воздействие 2,4-Д ниже применимых рекомендуемых значений воздействия». [ 35 ]

2,4-Д использовался в лабораториях для исследований растений в качестве добавки к средам для культивирования растительных клеток , таким как среда MS, по крайней мере, с 1962 года. [ 36 ] 2,4-Д используется в культурах растительных клеток в качестве гормона дедифференцировки (индукции каллуса). Его классифицируют как производное растительного гормона ауксина. [ 37 ]

Влияние на здоровье

[ редактировать ]
См. Также: Влияние пестицидов на здоровье и отравление пестицидами.

Мужчины, работающие с 2,4-Д, подвергаются риску возникновения сперматозоидов неправильной формы и, следовательно, проблем с фертильностью ; риск зависит от количества и продолжительности воздействия и других личных факторов. [ 38 ]

Острая токсичность

[ редактировать ]

По данным Агентства по охране окружающей среды США , «Токсичность 2,4-Д зависит от его химических форм, включая соли, сложные эфиры и кислотную форму. 2,4-Д обычно имеет низкую токсичность для человека, за исключением некоторых кислот и солей. формы могут вызвать раздражение глаз. Плавание ограничивается в течение 24 часов после применения некоторых продуктов 2,4-Д, применяемых для борьбы с водными сорняками, чтобы избежать раздражения глаз». [ 39 ] По состоянию на 2005 год средняя летальная доза или ЛД 50, определенная в исследованиях острой токсичности на крысах, составила 639 мг/кг. [ 40 ]

Подщелачивание мочи использовалось при остром отравлении, но доказательств, подтверждающих его использование, недостаточно. [ 41 ]

Риск рака

[ редактировать ]

Международное агентство по изучению рака классифицирует 2,4-Д как возможный канцероген для человека, а Агентство по охране окружающей среды США этого не делает. [ 42 ] [ 43 ] Международное агентство по исследованию рака (IARC) заявило, что 2,4-D был классифицирован как «возможно канцерогенный для человека ( группа 2B ) на основании недостаточных доказательств на людях и ограниченных данных на экспериментальных животных». [ 44 ]

В июне 2015 года здравоохранения Всемирной организации Международное агентство по исследованию рака подтвердило классификацию 2,4-D 1987 года как возможный канцероген. [ 45 ] [ 46 ]

8 августа 2007 г. Агентство по охране окружающей среды вынесло постановление о том, что существующие данные не подтверждают связь между раком человека и воздействием 2,4-Д. [ 47 ]

В 1995 году группа из 13 ученых, рассматривавших исследования канцерогенности 2,4-Д, разделилась во мнениях. Никто из учёных не считал, что имеющиеся доказательства указывают на то, что 2,4-Д является «известной» или «вероятной» причиной рака у человека. Преобладающее мнение указывало на то, что 2,4-Д может вызывать рак у людей, хотя не все участники дискуссии считали эту возможность одинаково вероятной: один считал, что такая возможность велика, склоняясь к вероятной, а пятеро полагали, что такая возможность является вероятной. отдаленный, склоняющийся к маловероятному. Два участника дискуссии считали маловероятным, что 2,4-Д может вызвать рак у людей. [ 48 ]

В предыдущем отчете 1987 года МАИР классифицировал некоторые хлорфеноксигербициды, включая 2,4-D, MCPA и 2,4,5-T, как группу канцерогенов класса 2B - «возможно канцерогенных для человека». [ 49 ]

2,4-Д связан с развитием лимфомы и рака мочевого пузыря у собак. [ 50 ]

Загрязняющие вещества

[ редактировать ]

, проведенное в июле 2013 года, Расследование Four Corners выявило повышенные уровни диоксинов в непатентованной версии 2,4-Д, одного из наиболее широко используемых гербицидов в Австралии. Образцы, импортированные из Китая, имели «один из самых высоких показателей диоксина для 2,4-Д за последние 10–20 лет и могли представлять потенциальный риск для здоровья». [ 51 ]

Метаболизм

[ редактировать ]

Когда радиоактивно меченный 2,4-Д скармливался домашнему скоту, 90% или более общего радиоактивного остатка (TRR) выделялось с мочой в неизмененном виде или в виде конъюгированных форм 2,4-Д. Относительно небольшая часть 2,4-Д метаболизировалась в дихлорфенол , дихлоранизол, 4-хлорфеноксиуксусную кислоту (6,9% TRR в молоке) и 2,4-дихлорфенол (5% TRR в молоке; 7,3% TRR в молоке). TRR в яйцах и 4% TRR в куриной печени). Уровни остатков в почках были самыми высокими. [ 33 ] : 21 

Экологическое поведение

[ редактировать ]

Благодаря долговечности и масштабам использования 2,4-D несколько раз оценивался регулирующими органами и наблюдательными комитетами. [ 52 ] [ 53 ] [ 54 ]

Соли и эфиры 2,4-D амина не являются стойкими в большинстве условий окружающей среды. [ 18 ] Разложение 2,4-Д происходит быстро (период полураспада 6,2 дня) в аэробных минеральных почвах. [ 40 ] : 54  2,4-D расщепляется микробами в почве в процессах, которые включают гидроксилирование , расщепление кислотной боковой цепи, декарбоксилирование и раскрытие кольца. Этилгексильная форма соединения быстро гидролизуется в почве и воде с образованием 2,4-D кислоты. [ 18 ] 2,4-D имеет низкое сродство к связыванию в минеральных почвах и отложениях, и в этих условиях он считается средне или высокоподвижным и, следовательно, может вымываться, если не разлагается. [ 18 ]

В аэробных водных средах период полураспада составляет 15 дней. В анаэробной водной среде 2,4-Д более устойчив, его период полураспада составляет от 41 до 333 дней. [ 55 ] 2,4-Д был обнаружен в ручьях и неглубоких грунтовых водах в низких концентрациях как в сельских, так и в городских районах. Распад зависит от pH. [ 18 ] Некоторые формы эфиров очень токсичны для рыб и других водных обитателей. [ 17 ]

«Эфирные формы 2,4-Д могут быть высокотоксичными для рыб и других водных организмов. 2,4-Д обычно обладает умеренной токсичностью для птиц и млекопитающих, слегка токсичен для рыб и водных беспозвоночных и практически нетоксичен для медоносных пчел. "согласно EPA. [ 39 ] [ дата отсутствует ]

Микробный распад

[ редактировать ]

Ряд бактерий, разлагающих 2,4-D, был изолирован и охарактеризован из различных сред обитания. [ 56 ] [ 57 ] Метаболические пути разложения этого соединения известны уже много лет, а гены, кодирующие катаболизм 2,4-D, были идентифицированы для нескольких организмов. В результате обширных метаданных о поведении в окружающей среде, физиологии и генетике 2,4-Д стал первым гербицидом, для которого были продемонстрированы бактерии, активно ответственные за разложение in situ . [ 58 ] Это было достигнуто с использованием метода зондирования стабильных изотопов на основе ДНК, который позволяет связать микробную функцию (активность), такую ​​​​как разложение химического вещества, с идентичностью организма без необходимости культивирования вовлеченного организма. [ 59 ]

Регулирование

[ редактировать ]

Максимальные пределы остатков были впервые установлены в ЕС в 2002 году и повторно оценены в 2011 году Европейским управлением по безопасности пищевых продуктов , которое пришло к выводу, что максимальные пределы остатков Кодекса «не должны вызывать беспокойства у европейских потребителей». [ 33 ] : 26  Общее хроническое воздействие составляло менее 10% допустимой суточной дозы (ADI). [ 33 ] : 28  2,4-Д в настоящее время не одобрен для использования на газонах и садах в Дании, Норвегии, Кувейте и канадских провинциях Квебек. [ 60 ] и Онтарио. [ 61 ] [ не удалось пройти проверку ] Использование 2,4-Д строго ограничено в стране Белиз. В 2008 году компания Dow AgroScience, LLC подала в суд на правительство Канады за разрешение Квебеку запретить 2,4-D, но урегулирование было урегулировано в 2011 году. [ 62 ]

В 2012 году Агентство по охране окружающей среды отклонило петицию, поданную 6 ноября 2008 года Советом по защите природных ресурсов , об отмене всех допусков и отмене всех регистраций 2,4-D. EPA заявило, что новое исследование и всесторонний обзор EPA подтвердили предыдущие выводы EPA о том, что допуски 2,4-D безопасны при ожидаемом воздействии. [ 54 ] [ 63 ] [ 64 ] Предполагаемое ежегодное использование 2,4-D в сельском хозяйстве США составлено Геологической службой США. [ 65 ]

В октябре 2014 года Агентство по охране окружающей среды США зарегистрировало Enlist Duo , гербицид, содержащий менее летучую соль холина 2,4-D, глифосат и противодрейфовый агент, для использования в шести штатах: Иллинойс, Индиана, Айова, Огайо, Южная Дакота и Висконсин. [ 20 ] В ноябре 2015 года Агентство по охране окружающей среды попыталось отозвать свое одобрение Enlist Duo в результате судебных исков против агентства и Dow со стороны двух американских групп. Однако, хотя подразумевалось, что одобрение «пропало» из-за действия, на самом деле Enlist Duo все еще был одобрен до решения суда. 25 января 2016 года Апелляционный суд девятого округа США отклонил ходатайство EPA об отмене регистрации Enlist Duo. В Dow заявили, что к сезону урожая 2016 года продукт будет доступен в 15 штатах США и Канаде. [ 66 ] [ 67 ]

21 августа 2013 года Австралийское управление по пестицидам и ветеринарным препаратам (APVMA) запретило некоторые продукты с высоким содержанием летучих эфиров 2,4-D (HVE) из-за их опасности для окружающей среды. Продукты HVE 2,4-D уже 20 лет запрещены в Европе и Северной Америке; Продукты с низким содержанием летучих эфиров по-прежнему доступны в Австралии и по всему миру. [ 68 ] В июле 2013 года APVMA опубликовала результаты своего отчета. [ 69 ]

Генетически модифицированные культуры

[ редактировать ]

В 2010 году компания Dow опубликовала информацию о том, что она создала генетически модифицированные соевые бобы , ставшие устойчивыми к 2,4-D путем вставки бактериального гена арилоксиалканоатдиоксигеназы, aad1 . [ 70 ] [ 71 ] [ 72 ] : 1  Компания Dow планировала использовать его в качестве альтернативы или дополнения к культурам, готовым к использованию Раундапа, из-за растущей распространенности сорняков, устойчивых к глифосату . [ 73 ]

По состоянию на апрель 2014 года генетически модифицированные кукуруза и соевые бобы, устойчивые к 2,4-Д и глифосату. в Канаде были одобрены [ 21 ] В сентябре 2014 года Министерство сельского хозяйства США также одобрило кукурузу и соевые бобы компании Dow, а в октябре Агентство по охране окружающей среды зарегистрировало гербицид «Enlist Duo», содержащий 2,4-Д и глифосат. [ 20 ] [ 71 ] [ 74 ]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0173» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ «2,4-Д» . Национальный институт безопасности и гигиены труда. 4 декабря 2014 года . Проверено 26 февраля 2015 г.
  3. ^ Sigma-Aldrich Co. , 2,4-D . Проверено 17 марта 2022 г.
  4. ^ «Сборник распространенных названий пестицидов» .
  5. ^ Покорный Р. (1941). «Новые соединения. Некоторые хлорфеноксиуксусные кислоты». Журнал Американского химического общества . 63 (6): 1768. doi : 10.1021/ja01851a601 .
  6. ^ Jump up to: а б Аллен Х. и др. (1978). «Глава 5: Гербициды избирательного действия» . В Павлине Ф (ред.). Джилоттс-Хилл: пятьдесят лет сельскохозяйственных исследований, 1928–1978 гг . Imperial Chemical Industries Ltd., стр. 35–41. ISBN  0901747017 .
  7. ^ Циммерман П.В., Хичкок А.Е. (1942). «Замещенные вещества роста фенокси и бензойной кислоты и связь структуры с физиологической активностью». Вклад. Институт Бойса Томпсона . 12 : 321–343.
  8. ^ Тройер Дж (2001). «В начале: многократное открытие первых гормональных гербицидов». Наука о сорняках . 49 (2): 290–297. doi : 10.1614/0043-1745(2001)049[0290:ITBTMD]2.0.CO;2 . S2CID   85637273 .
  9. ^ Темплман В.Г., Мармой С.Дж. (ноябрь 1940 г.). «Влияние на рост растений полива растворами растительных веществ и протравителей семян, содержащих эти вещества». Анналы прикладной биологии . 27 (4): 453–471. дои : 10.1111/j.1744-7348.1940.tb07517.x .
  10. ^ Jump up to: а б с д Эндрю Х. Кобб, Джон П.Х. Рид. Гербициды и физиология растений . Уайли-Блэквелл; 2-е издание (25 октября 2010 г.) ISBN   978-1405129350
  11. ^ Покорный Р. (июнь 1941 г.). «Новые соединения. Некоторые хлорфеноксиуксусные кислоты». Журнал Американского химического общества . 63 (6): 1768. doi : 10.1021/ja01851a601 .
  12. ^ «Связь сорняков и сельскохозяйственных культур» . Калифорнийский университет в Дэвисе. Архивировано из оригинала 7 декабря 2011 г. Проверено 23 ноября 2015 г.
  13. ^ Уотерер Д. (1 сентября 2010 г.). «Влияние регуляторов роста на окраску кожицы и паршу картофеля краснокожего» . Канадский журнал науки о растениях . 90 (5): 745–753. дои : 10.4141/CJPS10055 .
  14. ^ Квастель Дж. Х. (1950). «2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-Д) как селективный гербицид». Химикаты для сельскохозяйственного контроля . Достижения химии. Том. 1. С. 244–249. дои : 10.1021/ba-1950-0001.ch045 . ISBN  978-0-8412-2442-1 .
  15. ^ Хамнер CL, Тьюки HB (1944). «Гербицидное действие 2,4-дихлорфеноксиуксусной и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислот на вьюнок». Наука . 100 (2590): 154–155. Бибкод : 1944Sci...100..154H . дои : 10.1126/science.100.2590.154 . ПМИД   17778584 .
  16. ^ Митчелл Дж.В., Дэвис Ф.Ф. и Март ПК (1944) Борьба с газоном и сорняками с помощью регуляторов роста растений. Гольфдом 18 :34-38.
  17. ^ Jump up to: а б «Общие сведения о 2,4-D» . Национальный информационный центр по пестицидам . Проверено 7 октября 2015 г.
  18. ^ Jump up to: а б с д и ж Национальный информационный центр по пестицидам. Технический паспорт NPIC 2,4-D
  19. ^ «Ингредиенты, используемые в пестицидах: 2,4-Д» . Агентство по охране окружающей среды США (EPA). 22 сентября 2014 г. Архивировано из оригинала 26 апреля 2022 г. Проверено 24 октября 2015 г.
  20. ^ Jump up to: а б с Пресс-релиз Агентства по охране окружающей среды. 15 октября 2014 г. Агентство по охране окружающей среды объявляет об окончательном решении зарегистрировать Enlist Duo, гербицид, содержащий 2, 4-D и глифосат. Оценка риска обеспечивает защиту здоровья человека, включая младенцев и детей. Документы EPA: Регистрация Enlist Duo. Архивировано 4 августа 2017 г. Вейбэк-машина
  21. ^ Jump up to: а б Флери Д. (апрель 2014 г.). «Задействуйте систему борьбы с сорняками в Канаде. Новый инструмент для борьбы с трудноконтролируемыми и устойчивыми сорняками» . АГ Приложение. Архивировано из оригинала 3 мая 2014 года . Проверено 3 мая 2014 г.
  22. ^ Джош Флинт для Prairie Farmer. 31 августа 2011 г. Компания Dow AgroSciences называет свое новейшее предложение гербицидов Enlist Duo. Архивировано 4 мая 2014 г. на Wayback Machine.
  23. ^ Международная программа по химической безопасности (1984 г.). «2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-Д)» . ЮНЕП, ВОЗ, МОТ . Проверено 2 февраля 2020 г.
  24. ^ «Синтетические ауксины - Расширение МГУ | Государственный университет Монтаны» . www.montana.edu . Расширение Университета штата Монтана . Проверено 29 декабря 2023 г.
  25. ^ Сон Ю (2014). «Понимание механизма действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) как гербицида» . Журнал интегративной биологии растений . 56 (2): 106–113. дои : 10.1111/jipb.12131 . ПМИД   24237670 .
  26. ^ «Справочник по методам борьбы с сорняками: 2,4-Д» (PDF) . инвазивный.орг . Центр инвазивных видов и здоровья экосистем Университета Джорджии. Апрель 2001 года . Проверено 1 ноября 2015 г.
  27. ^ Сон Ю (февраль 2014 г.). «Понимание механизма действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) как гербицида» . Журнал интегративной биологии растений . 56 (2): 106–13. дои : 10.1111/jipb.12131 . ПМИД   24237670 .
  28. ^ Последняя редакция EPA: 30 марта 2007 г. Химическое резюме EPA: 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-D). Архивировано 10 сентября 2015 г., в Wayback Machine.
  29. ^ Ганзель Б. «Гербициды – 2,4-Д и его родственники» . Ферма живой истории Весселса . Проверено 12 ноября 2015 г.
  30. ^ Харви В., Робблнс В. (февраль 1947 г.). «2,4-Д как средство от сорняков» . Калифорнийский университет в Беркли . Проверено 12 ноября 2015 г.
  31. ^ «Борьба с осенними сорняками: часто задаваемые вопросы» (PDF) . Министерство сельского хозяйства Саскачевана. Сентябрь 2008 года . Проверено 12 ноября 2015 г.
  32. ^ Геологическая служба США (12 октября 2021 г.). «Предполагаемое использование 2,4-Д в сельском хозяйстве, 2019 г.» . Проверено 27 декабря 2021 г.
  33. ^ Jump up to: а б с д Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (ноябрь 2011 г.). «Обзор существующих максимальных остаточных уровней (MRL) для 2,4-D в соответствии со статьей 12 Регламента (ЕС) № 396/2005» . Журнал EFSA . 9 (11): 2431. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2431 .
  34. ^ «Преимущества 2,4-D» . Отраслевая целевая группа II по данным исследований 2,4-D. 2015. Архивировано из оригинала 2 ноября 2015 г. Проверено 6 ноября 2015 г.
  35. ^ Эйлуорд Л.Л., Морган М.К., Арбакл Т.Э., Барр Д.Б., Бернс С.Дж., Александр Б.Х., Хейс С.М. (февраль 2010 г.). «Данные биомониторинга 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в США и Канаде: интерпретация в контексте оценки риска для здоровья населения с использованием эквивалентов биомониторинга» . Перспективы гигиены окружающей среды . 118 (2): 177–81. дои : 10.1289/ehp.0900970 . ПМК   2831914 . ПМИД   20123603 .
  36. ^ Мурасиге, Т. и Ф. Скуг. Пересмотренная среда для быстрого роста и биоанализов с культурами ткани табака. Физиол. Плантарум 1962. 15:473-97. в: Шарп В.Р., Гункель Дж.Э. (июль 1969 г.). «Физиологические сравнения сердцевинной каллуса с корончато-желчными и генетическими опухолями Nicotiana glauca, N. langsdorffii и N. glauca-langsdorffii, выращенными in vitro. II. Физиология питания» . Физиология растений . 44 (7): 1073–9. дои : 10.1104/стр.44.7.1073 . ПМК   396217 . ПМИД   16657160 .
  37. ^ Эндреб Р. (1994). Биотехнология растительных клеток . Германия: Шпрингер. стр. 17, 18. ISBN.  978-0-387-56947-5 .
  38. ^ НИОШ. Обновлено, июнь 2014 г. Влияние вредных факторов на рабочем месте на репродуктивное здоровье мужчин
  39. ^ Jump up to: а б «Ингредиенты, используемые в пестицидных продуктах 2,4-Д» . www2.epa.gov . Агентство по охране окружающей среды. 22 сентября 2014 г. Архивировано из оригинала 26 апреля 2022 г. Проверено 6 ноября 2014 г.
  40. ^ Jump up to: а б Решение Агентства по охране окружающей среды США о праве на перерегистрацию 2,4-D , 2005 г. Связанный информационный бюллетень RED. Архивировано 17 мая 2008 г. в Wayback Machine EPA.
  41. ^ Робертс Д.М., Бакли Н.А. (2007). Робертс Д.М. (ред.). «Подщелачивание мочи при остром отравлении хлорфеноксигербицидом». Cochrane Database Syst Rev (1): CD005488. дои : 10.1002/14651858.CD005488.pub2 . ПМИД   17253558 .
  42. ^ Пубхим. «2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  43. ^ Лумис Д. (22 июня 2015 г.). «Канцерогенность линдана, ДДТ и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты». Ланцет онкологии . 16 (8): 891–892. дои : 10.1016/s1470-2045(15)00081-9 . ПМИД   26111929 .
  44. ^ «Монографии МАИР оценивают ДДТ, линдан и 2,4-Д» (PDF) . 23 июня 2015 года . Проверено 14 февраля 2016 г.
  45. ^ Лумис Д., Гайтон К., Гросс Ю., Эль Гиссаси Ф., Бувар В., Бенбрахим-Таллаа Л., Гуха Н., Мэтток Х., Стрейф К. (август 2015 г.). «Канцерогенность линдана, ДДТ и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты». Ланцет онкологии . 16 (8): 891–892. дои : 10.1016/S1470-2045(15)00081-9 . ПМИД   26111929 .
  46. ^ Кэри Гиллам для Reuters. 22 июня 2015 г. Подразделение ВОЗ обнаружило, что гербицид 2,4-Д «возможно» вызывает рак у людей. Архивировано 23 июня 2015 г. в Wayback Machine.
  47. ^ «EPA: Федеральный реестр: 2,4-D, 2,4-DP и 2,4-DB; Решение не начинать специальную проверку» . Epa.gov. 8 августа 2007 года . Проверено 3 мая 2014 г.
  48. ^ Ибрагим М.А., Бонд, Г.Г., Берк, Т.А., Коул, П., Дост, Ф.Н., Энтерлайн, П.Е. и др. (1991). «Весимость доказательств канцерогенности 2,4-Д для человека» . Перспектива здоровья окружающей среды . 96 : 213–22. дои : 10.1289/ehp.9196213 . ПМК   1568222 . ПМИД   1820267 .
  49. ^ Хлорфеноксигербициды (группа 2B) в монографиях IARC по оценке канцерогенных рисков для человека: Обновление томов монографий IARC с 1 по 42. Приложение 7, ВОЗ, Лион, Франция, 1987.
  50. ^ Харвестон К. (13 марта 2019 г.). «Рак у собак, связанный с химикатами для ухода за газонами» .
  51. ^ Четыре угла, Джанин Коэн (22 июля 2013 г.). «Расследование «Четырех углов» обнаружило опасные диоксины в широко используемом гербициде 2,4-Д» . Abc.net.au. ​Проверено 3 мая 2014 г.
  52. ^ Ислам Ф., Ван Дж., Фарук М.А., Хан М.С., Сюй Л., Чжу Дж., Чжао М., Муньос С., Ли QX, Чжоу В. (2018). «Потенциальное воздействие гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на человека и экосистемы». Интернационал окружающей среды . 111 : 332–351. дои : 10.1016/j.envint.2017.10.020 . ПМИД   29203058 .
  53. ^ фон Штакельберг К.А. (2013). «Систематический обзор канцерогенных последствий и потенциальных механизмов воздействия 2,4-D и MCPA в окружающей среде» . Дж Токсикол . 2013 : 371610. doi : 10.1155/2013/371610 . ПМЦ   3600329 . ПМИД   23533401 .
  54. ^ Jump up to: а б Эндрю Поллак для New York Times. 9 апреля 2012 г. Агентство по охране окружающей среды отклонило просьбу экологической группы о запрете широко используемого средства для уничтожения сорняков. Цитата: «Агентство по охране окружающей среды несколько раз проверяло безопасность 2,4-Д, особенно в отношении повышенного риска развития рака».
  55. ^ Цзюй З, Лю СС, Сюй Юй, Ли К (2019). «Комбинированная токсичность 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и ее метаболитов 2,4-дихлорфенола (2,4-ДХФ) на два нецелевых организма» . АСУ Омега . 4 (1): 1669–1677. дои : 10.1021/acsomega.8b02282 . ПМЦ   6648169 . ПМИД   31459423 .
  56. ^ Кавалька, Л., А. Хартманн, Н. Руар и Г. Сула. 1999. Разнообразие генов tfdC: распределение и полиморфизм среди почвенных бактерий, разлагающих 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту. ФЭМС Микробиология Экология 29: 45-58.
  57. ^ Сува Ю., Райт А.Д., Фукимори Ф., Намми К.А., Хаузингер Р.П., Холбен В.Е., Форни Л.Дж. (1996). «Характеристика хромосомно-кодируемой альфа-кетоглутафатдиоксигеназы 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты из штамма RASC Burkholderia sp.» . Прикладная и экологическая микробиология . 62 (7): 2464–2469. Бибкод : 1996ApEnM..62.2464S . дои : 10.1128/АЕМ.62.7.2464-2469.1996 . ПМК   168028 . ПМИД   8779585 .
  58. ^ Капплс AM, Симс ГК (2007). «Идентификация in situ почвенных микроорганизмов, разлагающих 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту, с использованием ДНК-стабильного изотопного зондирования». Биология и биохимия почвы . 39 : 232–238. doi : 10.1016/j.soilbio.2006.07.011 .
  59. ^ Радаевски С., Инесон П., Парех Н.Р., Мюррел Дж.К. (2000). «Зондирование стабильных изотопов как инструмент микробной экологии». Природа . 403 (6770): 646–649. Бибкод : 2000Natur.403..646R . дои : 10.1038/35001054 . ПМИД   10688198 . S2CID   4395764 .
  60. ^ «Кодекс управления пестицидами – защита окружающей среды и здоровья на наших зеленых насаждениях» . Mddep.gouv.qc.ca. 3 апреля 2005 г. Проверено 3 мая 2014 г.
  61. ^ «Министерство окружающей среды | Онтарио.ca» . Ene.gov.on.ca. ​Проверено 3 мая 2014 г.
  62. ^ Маккенна Б. (27 мая 2011 г.). «Сделка подтверждает право правительства запретить «косметические» пестициды, - говорит министр» . Глобус и почта . Проверено 26 июня 2015 г.
  63. ^ «Петиция об отмене всех допусков и отмене всех регистраций пестицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-D); Уведомление о наличии» (сводка папки с документами) . Идентификатор записи: EPA-HQ-OPP-2008-0877 Агентство: EPA . Агентство по охране окружающей среды США. 7 апреля 2012 года . Проверено 12 сентября 2012 г.
  64. ^ «2,4-Д; Приказ об отказе в ходатайстве NRDC об отмене допусков» (Приказ) . Федеральный реестр . 77 (75 (среда, 18 апреля 2012 г.)): 23135–23158. 18 апреля 2012 года . Проверено 12 сентября 2012 г. Петиции об отмене толерантности; Отказы: Совет по защите природных ресурсов, 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2-4D). Идентификатор документа: EPA-HQ-OPP-2008-0877-0446 Тип документа: Идентификатор протокола правил: EPA-HQ-OPP-2008-0877.
  65. ^ Геологическая служба США. «Оценочное использование 2,4-D в сельском хозяйстве в США, 2016 г.» . Проверено 15 февраля 2020 г.
  66. ^ Фогт В. (26 января 2016 г.). «Девятый окружной суд отрицает решение Агентства по охране окружающей среды отменить маркировку гербицидов» . Фермерские фьючерсы . Проверено 5 февраля 2016 г.
  67. ^ «Суд США оставил в силе регистрацию Enlist Duo» . AGCanada.com. 29 января 2016 года . Проверено 5 февраля 2016 г.
  68. ^ «Веб-страница обзора APVMA 2,4-D» . АПВМА. Архивировано из оригинала 6 июня 2014 г. Проверено 6 июня 2014 г.
  69. ^ «Приложение к результатам предварительного обзора APVMA (окружающая среда), часть 1, сложные эфиры 2,4-D, том 1, резюме обзора, апрель 2006 г.» (PDF) . АПВМА. Июль 2013 г. Архивировано из оригинала (PDF) 6 июня 2014 г. . Проверено 25 августа 2016 г.
  70. ^ Райт Т.Р., Шан Дж., Уолш Т.А., Лира Дж.М., Цуй С., Сонг П., Чжуан М., Арнольд Н.Л., Лин Г., Яу К., Рассел С.М., Сикчилло Р.М., Петерсон М.А., Симпсон Д.М., Чжоу Н., Понсамюэль Дж., Чжан З. (23 ноября 2010 г.). «Высокая устойчивость сельскохозяйственных культур к широколистным и травяным гербицидам, обеспечиваемая трансгенами арилоксиалканоатдиоксигеназы» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 107 (47): 20240–5. Бибкод : 2010PNAS..10720240W . дои : 10.1073/pnas.1013154107 . ПМК   2996712 . ПМИД   21059954 .
  71. ^ Jump up to: а б База данных одобрений GM ISAAA Список генов базы данных одобрений GM, ген: aad1 . Международная служба по приобретению агробиотехнологических приложений (ISAAA), дата доступа: 27 февраля 2015 г.
  72. ^ Марк А. Петерсон, Гоминь Шань, Теренс А. Уолш и Терри Р. Райт. Использование трансгенов арилоксиалканоат-диоксигеназы для разработки новых технологий выращивания устойчивых к гербицидам культур , новостной отчет ISB, 3 страницы, май 2011 г., исследования и разработки, Dow AgroSciences, Индианаполис
  73. ^ Поллак А (25 апреля 2012 г.). «Dow Weed Killer, близкая к одобрению, сталкивается с оппозицией» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 25 апреля 2012 г.
  74. ^ Кейм Б. (25 сентября 2014 г.). «Новое поколение ГМ-культур ставит сельское хозяйство в «кризисную ситуацию» » . Проводной . Конде Наст . Проверено 13 апреля 2015 г.
[ редактировать ]
На Wikimedia Commons есть СМИ, связанные с 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислотой .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2,4-Dichlorophenoxyacetic_acid&oldid=1234449048"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: fab1faf369be9c36b6198a1799323ea3__1720948320
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/fa/a3/fab1faf369be9c36b6198a1799323ea3.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
2,4-Dichlorophenoxyacetic acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)