2,4,5-Трихлорфеноксиуксусная кислота
 | Эта статья нуждается в более надежных медицинских ссылках для проверки или слишком сильно полагается на первоисточники . ( январь 2015 г. ) |  |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(2,4,5-Трихлорфенокси)уксусная кислота | |
| Другие имена
2,4,5-Трихлорфеноксиуксусная кислота
2,4,5-Т Триоксон | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 2055620 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.068 |
| Номер ЕС |
|
| 434052 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2811 3345 3348 2765 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C8H5Cl3OC8H5Cl3O3 | |
| Молярная масса | 255.48 g/mol |
| Появление | Кристаллическое твердое вещество от белого до желтого цвета |
| Запах | без запаха |
| Плотность | 1,80 г/см 3 , 20 °С |
| Температура плавления | От 154 до 158 ° C (от 309 до 316 ° F; от 427 до 431 К) |
| Точка кипения | разлагается [1] |
| 238 мг/кг (30 °С) | |
| Давление пара | 1 × 10 −7 мм рт.ст. [1] |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х315 , Х319 , Х335 , Х410 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , П362 , П391 , П403+ П233 , П405 , П501 | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
381 мг/кг (морская свинка, перорально) 300 мг/кг (крыса, перорально) 425 мг/кг (хомяк, перорально) 242 мг/кг (мыши, перорально) [2] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
СВВ 10 мг/м 3 [1] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
СВВ 10 мг/м 3 [1] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
250 мг/м 3 [1] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
2,4-Д ауксин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2,4,5-Трихлорфеноксиуксусная кислота (также известная как 2,4,5-Т ), синтетический ауксин хлорфеноксиуксусной кислоты, , представляет собой гербицид используемый для дефолиации широколиственных растений. Он был разработан в конце 1940-х годов и синтезирован реакцией 2,4,5-трихлорфенола и хлоруксусной кислоты. Он широко использовался в сельскохозяйственной промышленности, пока не был прекращен в конце 1970-х годов из-за проблем с токсичностью. Агент Оранж , дефолиант, использовавшийся британцами во время чрезвычайной ситуации в Малайзии и США во время войны во Вьетнаме , состоял из равных частей 2,4,5-Т и 2,4-Д (2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты). 2,4,5-Т сам по себе токсичен: NOAEL составляет 3 мг/кг/день, а LOAEL – 10 мг/кг/день. [3] Агент Пинк содержал 100% 2,4,5-Т (включая примеси диоксина). Кроме того, в процессе производства 2,4,5-Т это химическое вещество загрязняется следовыми количествами 2,3,7,8-тетрахлордибензо -п -диоксина (ТХДД). [4] ТХДД является канцерогенным стойким органическим загрязнителем, оказывающим долгосрочное воздействие на окружающую среду. При правильном контроле температуры во время производства 2,4,5-Т уровни ТХДД можно поддерживать на уровне около 0,005 частей на миллион. [ нужна ссылка ] До того, как риск ТХДД был хорошо понят, на первых производственных предприятиях не было надлежащего контроля температуры, а в отдельных партиях, протестированных позже, было обнаружено до 60 частей на миллион ТХДД. [ нужна ссылка ]
В 1970 году Министерство сельского хозяйства США прекратило использование 2,4,5-Т на всех продовольственных культурах, кроме риса, а в 1985 году Агентство по охране окружающей среды прекратило все оставшееся использование этого гербицида в США. В Канаде использование и продажа 2,4,5-Т были запрещены после 1985 года. [5] Международная торговля 2,4,5-Т ограничена Роттердамской конвенцией . С тех пор 2,4,5-Т в значительной степени был заменен дикамбой и триклопиром .
Последствия для здоровья человека от 2,4,5-Т при низких дозах в окружающей среде или на биомониторинговых уровнях при низком воздействии на окружающую среду неизвестны. Преднамеренные передозировки и непреднамеренное профессиональное воздействие высоких доз гербицидов хлорфеноксикислоты приводили к слабости, головной боли, головокружению, тошноте, болям в животе, миотонии, гипотонии, повреждению почек и печени и отсроченной нейропатии. Кометаболизм 2,4,5-Т возможен с образованием 3,5-дихлоркатехола. [6] который, в свою очередь, может разлагаться бактериями Pseudomonas . [7] МАИР считает группу химических веществ хлорфеноксиуксусной кислоты потенциально канцерогенной для человека. [8]
Инциденты
[ редактировать ] |
В 1963 году на заводе Philips-Duphar в Нидерландах взорвалась производственная емкость для 2,4,5-Т. [9] Шесть рабочих, которые после этого занимались уборкой, серьезно отравились и у них развилась хлоракне . [9] Через двенадцать лет четверо из шести уборщиков умерли. [ нужна ссылка ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0583» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «2,4,5-Т» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Памела Содхи (1991). Связь между США и Малайзией: темы в отношениях сверхдержавы и малого государства . Институт стратегических и международных исследований, Малайзия. стр. 284–290.
- ^ Хайтс, Рональд А. (3 сентября 2010 г.). «Диоксины: обзор и история» . Экологические науки и технологии . 45 (1): 16–20. дои : 10.1021/es1013664 . ISSN 0013-936X . ПМИД 20815379 .
- ^ «Справочная информация: Использование 2,4,5-Т в Онтарио» . Министерство природных ресурсов и лесного хозяйства. 13 июня 2013 года . Проверено 9 марта 2018 г.
- ^ Раймонд С. Хорват (июнь 1972 г.), Микробный совместный метаболизм и деградация органических соединений в природе , Бактериологические обзоры, Американское общество микробиологии, Vol. 6, № 2, стр. 146–155.
- ^ AM Чакрабарти (1976), «Плазмиды в Pseudomonas», Annual Review of Genetics , 10 , Annual Review of Genetics, Vol. 10:7–30, doi : 10.1146/annurev.ge.10.120176.000255 , PMID 797315
- ^ CDC, Резюме биомониторинга
- ^ Jump up to: а б Саксена, Джитендра (22 октября 2013 г.). Оценка опасности химических веществ: текущие события . Эльзевир. ISBN 9781483261898 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Чирлей Ф.Х. Дефолиация во Вьетнаме. Наука. 1969;163:779-786.
- Орианс Г.Х., Пфайффер Э.В. Экологические последствия войны во Вьетнаме. Наука. 1970;168:544-554.
- Нейландс Дж.Б., Орианс Г.Х., Пфайффер Э.В., Веннема А., Вестинг А.Х. Урожай смерти: химическая война во Вьетнаме и Камбодже. Нью-Йорк: Свободная пресса; 1972.
- Гохфельд М. Другие жертвы войны во Вьетнаме. Бионаука. 1975;25:540-541.
- Вестинг А.Х., изд. Гербициды на войне. Долгосрочные экологические и гуманитарные последствия. Лондон: Тейлор и Фрэнсис; 1984.
- Шектер А.Дж., Тонг Х.И., Монсон С.Дж., Госс М.Л. Уровни 2,3,7,8-ТХДД в пробах ила, собранных в период с 1985 по 1986 год из рек на севере и юге Вьетнама. Хемосфера. 1989;19:547-550.
- Schecter AJM, Dai LC, Thuy LTB и др. Агент Оранж и вьетнамцы: сохранение повышенного уровня диоксина в тканях человека. Am J Общественное здравоохранение. 1995;85:516-522.
- Кан П.С., Гочфельд М., Ньюген М., Ханссон М., Раппе С., Велес Х. Диоксины и дибензофураны в крови и жировой ткани ветеранов Вьетнама, подвергшихся воздействию агента Orange, и соответствующих контрольных групп. ДЖАМА. 1988;259:1661-1667.
- Фингерхут М.А., Гальперин В.Е., Марлоу Д.А. и др. Смертность от рака у рабочих, подвергшихся воздействию 2,3,7,8-тетрахлордибензо-п-диоксина. N Engl J Med. 1991;324:212-218.
- WGBH (телеканал: Бостон, Массачусетс), режиссёр. Чума для наших детей. Тайм Лайф Мультимедиа, 1979. [1]
Внешние ссылки
[ редактировать ]- ^ «Чума наших детей» . 1980.