Дульчин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (4-этоксифенил)мочевина | |
| Другие имена Сукрол; Валзин; Дульсине | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.244 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C9H12N2OC9H12N2O2 | |
| Молярная масса | 180.207 g·mol −1 |
| Появление | Белые иглы |
| Температура плавления | 173,5 ° С (344,3 ° F; 446,6 К) |
| Точка кипения | Разлагается |
| 1,25 г/л (25 °С) | |
| Растворимость | Растворим в спирте |
| войти P | 1.28 |
| Опасности | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 1900 мг/кг (крыса, перорально) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Дульцин — искусственный подсластитель , примерно в 250 раз слаще сахара , открытый в 1883 году польским химиком Юзефом (Йозефом) Берлинерблау (27 августа 1859 — 1935). [1] [2] [3] [4] Впервые он был выпущен в серийное производство примерно семь лет спустя. Хотя оно было открыто всего через пять лет после сахарина , оно так и не пользовалось рыночным успехом последнего соединения. Тем не менее, он был важным подсластителем начала 20 века и имел преимущество перед сахарином в том, что не имел горького привкуса .
Ранние медицинские испытания показали, что это вещество безопасно для употребления в пищу человеком и считается идеальным для диабетиков . Однако исследование FDA, проведенное в 1951 году, подняло много вопросов о его безопасности, что привело к его удалению с рынка в 1954 году после того, как испытания на животных выявили хроническую токсичность . [5] FDA также заявило, что «управляющий Федеральной безопасности считает эти химические вещества ядовитыми веществами, которым нет места ни в одной пище». [6] В Японии часто происходили случаи отравления дульцином, а в 1969 году его использование было запрещено. [7]
Дульцин также известен под названиями сукрол и валзин . [8]
Подготовка
[ редактировать ]Дульцин можно получить добавлением цианата калия к п -фенетидина гидрохлориду в водном растворе при комнатной температуре. [9]
Альтернативный способ получения дульцина — это смешивание мочевины и гидрохлорида п -фенетидина со смесью соляной кислоты и ледяной уксусной кислоты . [10]
Токсичность
[ редактировать ]Дульцин токсичен для крыс в дозе 0,1% рациона и выше. На уровне 0,1% это вызывает небольшое замедление роста; при 1,0% замедление очевидно наряду с увеличением смертности и заметными гистологическими изменениями в печени, почках, селезенке и сердце. [11]
См. также
[ редактировать ]- 5-Нитро-2-пропоксианилин (P-4000), запрещен FDA вместе с дульцином.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Берлинерблау, Йозеф (1884). «О реакции хлорциана с орто- и параэтоксианилином » ( PDF ) . Журнал практической химии . 2-я серия (на немецком языке). 30 :97-115. дои : 10.1002/prac.18840300110 . ; см. стр. 103–105. Из стр. 104: «Параэтоксифенилмочевина имеет очень сладкий вкус». (Параэтоксифенилмочевина имеет очень сладкий вкус.)
- ^ Гесс, Людвиг (1921). О подсластителе Дульцин: его приготовление и свойства [ О подсластителе Дульцин: его приготовление и свойства ] (на немецком языке) (2-е изд.). Берлин и Гейдельберг, Германия: Springer Verlag. стр. 5–6. ISBN 9783642993923 .
- ^ Голдсмит, Р.Х. (1987). «Сказка о двух подсластителях». Журнал химического образования . 64 (11): 954–955. Бибкод : 1987ЖЧЭд..64..954Г . дои : 10.1021/ed064p954 .
- ↑ Биографию Йозефа Берлинерблау (с фотографиями) см.:
- Баласевич, Михал С. (2013). «Юзеф Берлинерблау и Ян Прот-Берлинерблау – сооснователи польской промышленности в независимой Польше [т. е. Второй Польской республике (1918–1939)]]. Химическая промышленность (на польском языке). 92 (9): 1692–1700.
- Перепечатано в: «Юзеф Берлинерблау» в ewamaria2013 (2014) (на польском языке).
- Перепечатано в: «Йозеф Берлинерблау» на Reunion 69 (2014) (на польском языке).
- ^ «15FR321 Раздел 21» (PDF) . Федеральный реестр FDA . FDA. 18 января 1950 года . Проверено 11 января 2021 г.
... Уведомление для производителей и дистрибьюторов продуктов питания и лекарств, содержащих искусственные подсластители. Исследования хронической токсичности, проведенные Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов, показывают, что искусственные подсластители дульцин (также известный как сукрол, или 4-этоксифенилмочевина, или парафенетолкарбамид) и P-4000 (также известный как ln-пропоксиамино-4-нитробензол) вызывают травмы крыс при кормлении в относительно низких дозах в течение примерно 2 лет...'
- ^ Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов - Раздел 21, глава 1, Архив Федерального реестра.
- ^ Dulcin Standard (японский), Wako Pure Chemical Industries
- ^ Бендер, Дэвид А. (2005). Словарь продуктов питания и питания . Издательство Оксфордского университета.
- ^ Юсеф, Хайрия М.; Аль-Абдулла, Эбтихал; Эль-Хамис, Хамад (2003). «Синтез аналогов сулофенура как противоопухолевых средств: Часть II». Медицинские химические исследования . 11 (9): 481–503.
- ^ «АРИЛМОЧЕЛИ II. МЕТОД МОЧЕВИНЫ п-ЭТОКСИФЕНИЛМОчевИНА». Орг. Синтез . 31 (11): 11. 1951. doi : 10.15227/orgsyn.031.0011 .
- ^ Цузи, Кийо (1960). хронической токсичности дульцина» . « Исследование Икеда, Ёсио; Ока, Сигенори ; 69. дои : 10.3358/шокуэйши.1.62 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Ходжес Л. (1973). Загрязнение окружающей среды: исследование с упором на физические и химические принципы . Нью-Йорк: Холт, Райнхарт и Winston Inc.
- Наникава Р., Котоку С., Ямада Т. (январь 1967 г.). «[Смерть от отравления дульцином]» [Смерть от отравления дульцином]. Нихон Хойгаку Засси = Японский журнал юридической медицины . 21 (1): 17–24. ПМИД 6068316 .
- Сайто К. (1969). «Случай пищевого отравления, вызванного дульцином» . Гигиена пищевых продуктов и наука о безопасности (Shokuhin Eiseigaku Zasshi) (на японском языке 10 (2): 112–113. doi : 10.3358/shokueishi.10.112 ).
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с Дульцином, на Викискладе?
