Номенклатура олигосахаридов

Олигосахариды и полисахариды представляют собой важный класс полимерных углеводов, встречающихся практически во всех живых существах. ^{[ 1 ]} Их структурные особенности усложняют их номенклатуру, а роль в живых системах делает их номенклатуру важной.

Олигосахариды

Олигосахариды — это углеводы , которые состоят из нескольких остатков моносахаридов , соединенных гликозидной связью , которые могут гидролизоваться ферментами или кислотой с образованием составляющих моносахаридных единиц. ^{[ 2 ]} Хотя строгого определения олигосахарида не установлено, общепризнано, что углевод, состоящий из двух-десяти моносахаридных остатков с определенной структурой, является олигосахаридом. ^{[ 2 ]}

Некоторые олигосахариды, например мальтоза , сахароза и лактоза , получили тривиальные названия до того, как был определен их химический состав, и эти названия используются до сих пор. ^{[ 2 ]}

Мальтоза
Сахароза
Лактоза

Однако тривиальные названия бесполезны для большинства других олигосахаридов, и поэтому систематические правила номенклатуры углеводов были разработаны . Чтобы полностью понять номенклатуру олигосахаридов и полисахаридов , необходимо понять, как называются моносахариды.

Олигосахарид имеет как восстанавливающий, так и невосстанавливающий конец. Восстанавливающий конец олигосахарида представляет собой моносахаридный остаток с полуацетальной функциональностью, тем самым способный восстанавливать реагент Толленса, тогда как невосстанавливающий конец представляет собой моносахаридный остаток в ацетальной форме, таким образом, неспособный восстанавливать реагент Толленса. ^{[ 2 ]} Восстанавливающий и невосстанавливающий концы олигосахарида обычно изображаются так, чтобы моносахаридный остаток на восстанавливающем конце находился справа, а невосстанавливающий (или концевой) конец - слева. ^{[ 2 ]}

Наименование олигосахаридов происходит слева направо (от невосстанавливающего конца к восстанавливающему концу) как гликозил[гликозил] _н- гликозы или гликозил[гликозил] _н -гликозиды в зависимости от того, является ли восстанавливающий конец свободной полуацетальной группой. ^{[ 3 ]} В скобках между названиями моносахаридных остатков указаны номер аномерного атома углерода, символ стрелки и номер атома углерода, несущего соединительный кислород следующего моносахаридного звена. ^{[ 3 ]} Соответствующие символы используются для обозначения стереохимии гликозидных связей (α или β), конфигурации моносахаридного остатка ( D или L ) и замещений у атомов кислорода ( O ). ^{[ 2 ]} Мальтоза и производное сахарозы иллюстрируют эти концепции:

Мальтоза: α- D -глюкопиранозил-(1→4)-β- D -глюкопираноза.

Метил-2,3,4-три -О -бензил-6-дезокси-6-фтор-α- D -галактопиранозил-(1→4)-2,3,6-три- О -ацетил-β- D -глюкопиранозид

В случае разветвленных олигосахаридов, что означает, что структура содержит по крайней мере один моносахаридный остаток, связанный с более чем двумя другими моносахаридными остатками, термины, обозначающие разветвления, должны быть указаны в квадратных скобках, причем самая длинная линейная цепь (родительская цепь) пишется без квадрата. скобки. ^{[ 3 ]} Следующий пример поможет проиллюстрировать эту концепцию:

Аллил α- L -фукопиранозил-(1→3)-[α- D -галактопиранозил-(1→4)]-α- D -глюкопиранозил-(1→3)-α- D -галактопиранозид

Эти систематические названия весьма полезны, поскольку предоставляют информацию о структуре олигосахарида. Однако они требуют много места, поэтому, когда это возможно, используются сокращенные формы. ^{[ 4 ]} В этих сокращенных формах названия моносахаридных единиц сокращаются до соответствующих им трехбуквенных сокращений, за которыми следует p для пиранозы или f для кольцевых структур фуранозы, с сокращенным агликоновым спиртом, помещенным в конце названия. ^{[ 2 ]} Используя эту систему, предыдущий пример будет иметь сокращенное название α- L -Fuc p -(1→3)-[α- D -Gal p -(1→4)]-α- D -Glc p -(1→ 3)-α- D -Gal p OAll (общая формула: ${\ce {C}}_{n+1}{\ce {(H2O)}}_{n}$ . структурная формула ${\ce {C12H22O11}}$ ).

Полисахариды

Полисахаридами принято считать полимеры моносахаридов, содержащие десять и более моносахаридных остатков. ^{[ 2 ]} Полисахаридам дали тривиальные названия, отражающие их происхождение. ^{[ 2 ]} Двумя распространенными примерами являются целлюлоза , основной компонент клеточной стенки растений, и крахмал, название которого происходит от англосаксонского stercan, что означает «затвердевать». ^{[ 2 ]}

Чтобы назвать полисахарид, состоящий из моносахарида одного типа, то есть гомополисахарида, окончание «-оза» моносахарида заменяется на «-ан». ^{[ 3 ]} Например, полимер глюкозы называется глюканом , полимер маннозы — маннаном , а полимер галактозы — галактаном . Когда гликозидные связи и конфигурации моносахаридов известны, они могут быть включены в качестве префикса к названию с обозначением гликозидных связей перед символами, обозначающими конфигурацию. ^{[ 3 ]} Следующий пример поможет проиллюстрировать эту концепцию:

(1→4)-β- D -глюкан

Гетерополисахарид – это полимер, содержащий более одного вида моносахаридных остатков. ^{[ 3 ]} Родительская цепь содержит только один тип моносахаридов и должна быть указана последней с окончанием «-ан», а остальные типы моносахаридов перечислены в алфавитном порядке с префиксами «глико-». ^{[ 3 ]} Если родительская цепь отсутствует, все различные моносахаридные остатки должны быть перечислены в алфавитном порядке как префиксы «глико-», а название должно заканчиваться на «-гликан». ^{[ 3 ]} Следующий пример поможет проиллюстрировать эту концепцию:

((1→2)-α- D -галакто)-(1→4)-β- D -глюкан

См. также

Ссылки

^ (а) RW Bailey, Oligosaccharides, MacMillan (Pergamon), Нью-Йорк, 1965; (б) С. Цуики, Ю. Хасимото и В. Пигман, в «Комплексной биохимии», М. Флоркин и Э. Х. Стоц, ред., том. 5, Elsevier, Амстердам, 1963, стр. 153; (c) Дж. Станек, М. Черни и Дж. Пачак, Олигосахариды, Academic Press, Нью-Йорк, 1965.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Дж. Х. Пазур, Углеводы: химия и биохимия, 2-е издание, Academic Press, Нью-Йорк, 1970.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час округ Колумбия Бейкер; Ж. Дефе; Д. Хортон; Э. Ф. Хаунселл; Дж. П. Камерлинг; А. С. Серианни (1997). «Номенклатура углеводов». Исследование углеводов . 297 (1): 1–92. дои : 10.1016/S0008-6215(97)83449-0 . ПМИД 9042704 .
^ «Объединенная комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре. Сокращения и символы химических названий, представляющих особый интерес в биологической химии. Пересмотренные предварительные правила (1965)». Биохимия . 5 (5): 1445–53. 1966. doi : 10.1021/bi00869a001 . ПМИД 5961269 .

[1] (а) RW Bailey, Oligosaccharides, MacMillan (Pergamon), Нью-Йорк, 1965; (б) С. Цуики, Ю. Хасимото и В. Пигман, в «Комплексной биохимии», М. Флоркин и Э. Х. Стоц, ред., том. 5, Elsevier, Амстердам, 1963, стр. 153; (c) Дж. Станек, М. Черни и Дж. Пачак, Олигосахариды, Academic Press, Нью-Йорк, 1965.

[pazur-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Дж. Х. Пазур, Углеводы: химия и биохимия, 2-е издание, Academic Press, Нью-Йорк, 1970.

[baker-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час округ Колумбия Бейкер; Ж. Дефе; Д. Хортон; Э. Ф. Хаунселл; Дж. П. Камерлинг; А. С. Серианни (1997). «Номенклатура углеводов». Исследование углеводов . 297 (1): 1–92. дои : 10.1016/S0008-6215(97)83449-0 . ПМИД 9042704 .

[4] «Объединенная комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре. Сокращения и символы химических названий, представляющих особый интерес в биологической химии. Пересмотренные предварительные правила (1965)». Биохимия . 5 (5): 1445–53. 1966. doi : 10.1021/bi00869a001 . ПМИД 5961269 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]