✖


Jump to content

Парабен

(Перенаправлено с Парабенов )
Общая химическая структура парабена
( пара -гидроксибензоат)
где R = алкильная группа

Парабены — это химические вещества, которые обычно используются в качестве консервантов в косметических и фармацевтических продуктах. Химически они представляют собой серию парагидроксибензоатов или эфиров парагидроксибензойной кислоты (также известной как 4-гидроксибензойная кислота ). Проводятся исследования для оценки потенциальных последствий использования парабенов для здоровья.

Химия

[ редактировать ]

Структура

[ редактировать ]

Парабены — это эфиры сложные парагидроксибензойной от которой и , кислоты произошло название. Общие парабены включают метилпарабен ( номер E E218), этилпарабен (E214), пропилпарабен (E216), бутилпарабен и гептилпарабен (E209). Менее распространенные парабены включают изобутилпарабен, изопропилпарабен , бензилпарабен и их натриевые соли. Общая химическая структура парабена показана в правом верхнем углу этой страницы, где R символизирует алкильную группу, такую ​​как метил , этил , пропил или бутил . [1]

Синтез

[ редактировать ]

Все коммерчески используемые парабены производятся синтетически, хотя некоторые из них идентичны встречающимся в природе. Их получают этерификацией пара соответствующим - гидроксибензойной кислоты спиртом , например метанолом , этанолом или н-пропанолом . Пара -Гидроксибензойную кислоту, в свою очередь, производят в промышленных масштабах путем модификации реакции Кольбе-Шмитта калия с использованием феноксида и диоксида углерода . [ нужна ссылка ]

Биологический механизм действия

[ редактировать ]

Парабены активны против широкого спектра микроорганизмов . Однако их антибактериальный механизм действия недостаточно изучен. Считается, что они действуют, нарушая процессы мембранного транспорта. [2] или путем ингибирования синтеза ДНК и РНК [3] или некоторых ключевых ферментов, таких как АТФазы и фосфотрансферазы, у некоторых видов бактерий. [4] Пропилпарабен считается более активным против большего количества бактерий, чем метилпарабен. Более сильное антибактериальное действие пропилпарабена может быть связано с его большей растворимостью в бактериальной мембране, что может позволить ему достигать цитоплазматических мишеней в более высоких концентрациях. Однако, поскольку большинство исследований механизма действия парабенов предполагают, что их антибактериальное действие связано с мембраной, возможно, что его более высокая растворимость в липидах разрушает липидный бислой, тем самым мешая процессам транспорта через мембраны бактерий и, возможно, вызывая утечка внутриклеточных компонентов. [5]

Приложения

[ редактировать ]

Общее использование

[ редактировать ]

Парабены являются эффективными консервантами во многих типах формул. Эти соединения и их соли используются главным образом из-за их бактерицидных и фунгицидных свойств. Они содержатся в шампунях , коммерческих увлажняющих средствах , гелях для бритья , смазках для личного пользования , фармацевтических препаратах для местного / парентерального применения , средствах для загара, косметике . [6] и зубная паста . Они также используются в качестве пищевых консервантов . Парабены также содержатся в фармацевтических продуктах, таких как средства для местного лечения ран. Эти процедуры помогают заживлять раны, сохраняя кожу влажной и предотвращая инфекцию. [7] Антимикробные свойства парабенов играют роль в эффективности лечения. Это приложение полезно для тех, у кого есть хронические раны и кому необходимо максимально предотвратить инфекции.

Соображения относительно здоровья

[ редактировать ]

Большинство доступных данных о токсичности парабенов получены в результате исследований с однократным воздействием, что означает наличие одного типа парабенов в одном типе продукта. Согласно исследованиям парабенов, это относительно безопасно и представляет лишь незначительный риск для эндокринной системы. Однако, поскольку многие типы парабенов во многих типах продуктов широко используются, необходима дальнейшая оценка аддитивного и кумулятивного риска многократного воздействия парабенов при ежедневном использовании нескольких косметических продуктов и/или продуктов личной гигиены. [8] FDA заявляет, что у них нет информации о том, что использование парабенов в косметике оказывает какое-либо влияние на здоровье. Они продолжают рассматривать определенные вопросы и оценивать данные о возможных последствиях парабенов для здоровья. [9]

Аллергические реакции

[ редактировать ]

Парабены по большей части не раздражают и не сенсибилизируют. Среди людей с контактным дерматитом или экземой менее 3% пациентов имели чувствительность к парабенам. [10]

Рак

[ редактировать ]

Парабены не вызывают рак. [11]

Эстрогенная активность

[ редактировать ]

Эстрогенная активность парабенов увеличивается с увеличением длины алкильной группы. Считается, что пропилпарабен также в определенной степени обладает эстрогенным действием. [12] хотя ожидается, что его будет меньше, чем у бутилпарабена, ввиду его менее липофильной природы. Поскольку можно сделать вывод, что эстрогенная активность бутилпарабена при нормальном использовании незначительна, то же самое следует сделать и в отношении более коротких аналогов из-за того, что эстрогенная активность парабенов увеличивается с увеличением длины алкильной группы.

Споры

[ редактировать ]

Обеспокоенность по поводу нарушений эндокринной системы побудила потребителей и компании искать альтернативы, не содержащие парабенов. [13] Распространенной альтернативой был феноксиэтанол , но он имеет свои риски и привел к предупреждению FDA о включении его в кремы для сосков. [14]

Регулирование

[ редактировать ]

Европейский научный комитет по безопасности потребителей (SCCS) подтвердил в 2013 году, что метилпарабен и этилпарабен безопасны в максимально разрешенных концентрациях (до 0,4% для одного сложного эфира или 0,8% при использовании в комбинации). SCCS пришел к выводу, что использование бутилпарабена и пропилпарабена в качестве консервантов в готовой косметической продукции безопасно для потребителя, если сумма их индивидуальных концентраций не превышает 0,19%. [15] Изопропилпарабен, изобутилпарабен, фенилпарабен, бензилпарабен и пентилпарабен были запрещены Регламентом Европейской комиссии (ЕС) № 358/2014. [16]

Экологические соображения

[ редактировать ]

Выпуск в окружающую среду

[ редактировать ]

Выбросы парабенов в окружающую среду являются обычным явлением из-за их повсеместного использования в косметических продуктах. Исследование доступных потребителям средств личной гигиены, проведенное в 2010 году, показало, что 44% протестированных продуктов содержат парабены. [17] При смывании этих продуктов с тела человека они стекают в канализацию и в коммунальные сточные воды. Как только это происходит, появляется возможность накопления парабенов в водных и твердых средах. Некоторые из наиболее распространенных производных парабенов, встречающихся в окружающей среде, включают метилпарабен, этилпарабен, пропилпарабен и бутилпарабен. [18] Парабены поступают со сточными водами на очистные сооружения (СОС) в качестве притока, где они либо удаляются, химически изменяются, либо выбрасываются в окружающую среду через ил или третичные сточные воды. [18]

Общий поток парабенов, проходящих через очистные сооружения.

На одной из станций очистки сточных вод Нью-Йорка (WWTP) массовая нагрузка всех исходных производных парабенов (метилпарабен, этилпарабен, пропилпарабен, бутилпарабен и т. д.) из сточных вод составила 176 мг/день/1000 человек. [19] Когда это значение используется для оценки количества парабенов, попадающих на очистные сооружения от 8,5 миллионов человек, в настоящее время проживающих в Нью-Йорке в течение всего года, рассчитывается значение примерно 546 кг (1204 фунта) парабенов. Таким образом, уровни накопления парабенов оказываются значительными при длительном наблюдении. СОСВ удаляют от 92 до 98% производных парабенов; однако большая часть этого удаления происходит из-за образования продуктов разложения. [19] Несмотря на общеизвестную высокую степень удаления через очистные сооружения, различные исследования выявили высокие уровни производных парабенов и продуктов разложения, сохраняющихся в окружающей среде. [20]

Образование продуктов разложения

[ редактировать ]

Хлорированные продукты

[ редактировать ]
Реакция обычного парабена с хлорноватистой кислотой (HClO) с образованием моно- и дихлорированных продуктов.
Стрелка толкает механизм образования монохлорированного парабена.
Хлорирование пропилпарабена с течением времени в воде при 20 ° C (68 ° F), содержащей 0,5   мкМ пропилпарабена и 50   мкМ свободного хлора.

Помимо исходных парабенов, угрозу для окружающей среды представляют продукты разложения парабенов, образующиеся на этапах очистки сточных вод, включая моно- и дихлорированные парабены. Когда продукты, содержащие парабены, смываются в канализацию, парабены могут вступать в реакции хлорирования. [21] Эта реакция может происходить со свободным хлором, присутствующим в водопроводной воде, или с гипохлоритом натрия , который часто используется на очистных сооружениях в качестве последней стадии дезинфекции. [22] в нейтральной воде Рамановская спектроскопия подтвердила, что хлор преимущественно присутствует в виде хлорноватистой кислоты (HClO). [23] Парабены могут реагировать с HClO с образованием моно- и дихлорированных продуктов посредством электрофильного ароматического замещения . [21] Электрофильная атака хлора образует карбокатион , который стабилизируется за счет донорской электронной плотности гидроксильной группы парабена. [24] Этот этап является эндергоническим из-за потери ароматичности, хотя гидроксильная группа действует как активирующая группа, увеличивающая скорость. [21] Затем основание может оторвать протон от углерода, содержащего хлор, за чем следует последующее восстановление ароматичности участвующими пи-электронами . Поскольку гидроксильная группа является более активирующей, чем сложноэфирная группа парабена, реакция будет направлена ​​в оба орто-положения, поскольку пара-положение уже заблокировано. [24]

Уравнение Аррениуса использовалось в исследовании для расчета энергии активации хлорирования четырех исходных парабенов (метил-, этил-, пропил- и бутилпарабена), и было обнаружено, что оно находится в диапазоне 36–47   кДж / моль. [21] В другом исследовании в водопроводную воду при температуре 20 °C (68 °F), содержащую 50–200   мкМ свободного хлора, добавляли 0,5   мкМ пропилпарабена, и состав смеси контролировали в течение 40 минут, чтобы определить, происходит ли хлорирование в условиях, встречающихся в водопроводной воде. . [22] Результаты исследования подтверждают исчезновение пропилпарабена через 5 минут, появление как 3-хлорпропилпарабена, так и парабена 3,5-дихлорпропилпарабена через 5 минут, а также сохранение 3,5-дихлорпропилпарабена в качестве основного вида. остающийся в реакции. [22] Аналогичная, хотя и более быстрая, тенденция была обнаружена в исследовании, в котором температура реакции была увеличена до 35 °C (95 °F). [21]

4-Гидроксибензойная кислота (ПГБА)

[ редактировать ]
Общая реакция, показывающая разложение исходного парабена до 4-гидроксибензойной кислоты посредством катализируемого основаниями гидролиза сложноэфирной связи.
Механизм перемещения стрелки, показывающий разложение исходного парабена до PHBA посредством катализируемого основаниями гидролиза сложноэфирной связи.

Еще одним важным продуктом разложения парабенов является 4-гидроксибензойная кислота (ПГБА). Существует два механизма, по которым парабены могут разлагаться до PHBA. Первый путь разложения происходит химическим путем. Исходные парабены легко подвергаются катализируемому основаниями гидролизу сложноэфирной связи с образованием PHBA. Реакция протекает в умеренно щелочных условиях, особенно при pH ≥ 8. [21] Эта реакция довольно распространена в бытовых средах, поскольку диапазон pH бытовых сточных вод составляет 6–9. [25] и преобладающее наличие парабенов в косметических продуктах. Когда парабенсодержащие косметические продукты сбрасываются в городские сточные воды, они подвергаются воздействию среды с pH ≥ 8, и происходит катализируемый основаниями гидролиз исходного парабена с образованием PHBA.

В механизме переноса электронов пи-электроны в двойной связи между кислородом и карбонильным углеродом резонируют с кислородом, оставляя отрицательный заряд на кислороде и положительный заряд на карбонильном углероде. Ион гидроксида, действуя как нуклеофил, атакует теперь электрофильный карбонильный углерод, образуя sp. 3 гибридизация по карбонильному углероду. Электроны резонируют обратно, образуя двойную связь между кислородом и карбонильным углеродом. Чтобы сохранить исходный sp 2 гибридизации группа –OR уйдет. Группа –OR действует как лучшая уходящая группа, чем группа –OH, благодаря своей способности сохранять отрицательный заряд с большей стабильностью. Наконец, –OR-, действуя как основание, депротонирует карбоновую кислоту с образованием карбоксилат-аниона.

Второй путь разложения парабенов в PHBA происходит биологически на очистных сооружениях. Во время фазы вторичного осветлителя очистки сточных вод осадок накапливается на дне вторичного осветлителя. При разделении жидкой и твердой фаз поступающего потока парабены имеют большую склонность к накоплению в иле. Это связано с его умеренной гидрофобностью, количественно определяемой значением log K ow примерно 1,58. [26] Этот осадок сконцентрирован в органических питательных веществах; следовательно, в осадке становится обычным явлением размножение микроорганизмов. Одним из организмов является Enterobacter cloacae , который биологически метаболизирует парабены осадка в PHBA. [27]

Накопление продуктов разложения в окружающей среде

[ редактировать ]

С помощью различных аналитических методов, таких как газовая хроматография и высокоэффективная жидкостная хроматография , были количественно определены точные уровни накопления производных парабенов и продуктов разложения в окружающей среде. [18] [22] Эти уровни были точно измерены в третичных сточных водах и осадке сточных вод, поскольку это основные пути, по которым парабены и продукты их разложения попадают в окружающую среду после сброса со очистных сооружений. [18]

Концентрации парабенов в пробах третичных сточных вод в мкг/л (слева). Концентрации парабенов в пробах осадка сточных вод в мкг/г (справа).

Стабильность парабенов в осадках сточных вод относительно высока благодаря их способности связываться с органическими веществами. Значения коэффициента адсорбции почвы были рассчитаны Агентством по охране окружающей среды США и составляют 1,94 (метилпарабен), 2,20 (этилпарабен), 2,46 (пропилпарабен) и 2,72 (бутилпарабен). [28] все это предполагает, что парабены обладают способностью прилипать к органической части отложений и ила и, таким образом, сохраняться в окружающей среде. [29]

Хлорированные парабены удаляются из очистных сооружений с эффективностью всего 40% по сравнению с эффективностью исходных парабенов 92–98%. [18] Снижение эффективности удаления можно объяснить снижением биоразлагаемости хлорированных парабенов, их повышенной общей стабильностью на очистных сооружениях и их относительно низкой сорбцией в фазе ила из-за низких значений log K ow . [18]

Более высокие уровни ПОБА обнаруживаются в сточных водах третичного производства по сравнению с производными парабенов, а наибольшая концентрация ПОБА присутствует в осадке сточных вод. Есть две причины такого уровня накопления. Первой причиной является склонность ПОБК сорбироваться твердыми частицами, что можно аппроксимировать высоким значением K d бензойной кислоты , равным примерно 19. pKa ПОБА составляет 2,7, но он находится в среде с pH от 6 до 9. [25] [30] Поскольку pKa меньше pH, карбоновая кислота будет депротонирована. Карбоксилат . позволяет ему действовать как сорбент на твердых матрицах окружающей среды, тем самым способствуя его агрегации в третичных сточных водах, особенно в осадке сточных вод, который сам действует как твердая матрица Вторая причина связана с промежуточным увеличением уровней ПОБК на этапе вторичного отстойника очистных сооружений в результате биологических процессов.

Экологические проблемы, связанные с продуктами разложения парабенов

[ редактировать ]

Многочисленные исследования связали хлорированные парабены с эндокринными нарушениями, в частности, имитируя эффекты эстрогена , а хлорированные парабены считаются в 3–4 раза более токсичными, чем их родительский парабен. [31] [32] У Daphnia magna общая токсичность, вызываемая хлорированными парабенами, возникает за счет неспецифического нарушения функции клеточных мембран . [32] Эффективность хлорированных парабенов коррелирует со склонностью соединения к накоплению в клеточных мембранах. [32] Таким образом, токсичность хлорированных парабенов обычно увеличивается по мере увеличения длины их сложноэфирных цепей из-за их повышенной гидрофобности. [32]

Последствия накопления PHBA в окружающей среде также заслуживают внимания. Если третичные сточные воды повторно используются в общественных целях в качестве бытовых сточных вод , они представляют опасность для людей. Эти опасности включают, помимо прочего, аномальное развитие плода, нарушения эндокринной системы и неправильные эффекты, способствующие повышению уровня эстрогена. [33] Если третичные сточные воды попадают в окружающую среду в реках и ручьях или если ил используется в качестве удобрения, они представляют опасность для организмов окружающей среды. Он особенно токсичен для организмов на более низких трофических уровнях, особенно для различных видов водорослей. Фактически было показано, что ЛК 50 для конкретного вида водорослей Selenastrum capricornutum составляет 0,032 микрограмма на литр (мкг/л). [34] Это меньше естественного содержания PHBA в третичных сточных водах на уровне 0,045   мкг/л, что указывает на то, что текущие уровни PHBA в третичных сточных водах потенциально могут уничтожить более 50% Selenastrum capricornutum, с которыми он вступает в контакт.

Удаление парабенов путем озонирования.

[ редактировать ]
Стрелочный механизм озонирования парабенов.

Озонирование — это передовая технология лечения, которая рассматривается как возможный метод ограничения количества парабенов, хлорированных парабенов и ПОБК, накапливающихся в окружающей среде. [18] Озон — чрезвычайно мощный окислитель, который окисляет парабены и облегчает их удаление после прохождения через фильтр. [35] Благодаря электрофильной природе озона он может легко вступать в реакцию с ароматическим парабеновым кольцом с образованием гидроксилированных продуктов. [35] Озонирование обычно считается менее опасным методом дезинфекции, чем хлорирование, хотя озонирование требует больше затрат. [35] Озонирование продемонстрировало большую эффективность при удалении парабенов (98,8–100%) и несколько меньшую эффективность (92,4%) для ПОБК. [18] Однако умеренно меньшая скорость удаления наблюдается для хлорированных парабенов (59,2–82,8%). [18] Предлагаемый механизм реакции удаления парабенов озонированием подробно описан механически. [35]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ «Парабены: обзор эпидемиологии, структуры, аллергенности и гормональных свойств» . Медскейп . Проверено 29 февраля 2016 г.
  2. ^ Фриз, Э; Шеу, CW; Гальерс, Э. (2 февраля 1973 г.). «Функция липофильных кислот как антимикробной пищевой добавки». Природа . 241 (5388): 321–5. Бибкод : 1973Natur.241..321F . дои : 10.1038/241321a0 . ПМИД   4633553 . S2CID   26589223 .
  3. ^ Нес, ЕСЛИ; Эклунд, Т. (апрель 1983 г.). «Влияние парабенов на синтез ДНК, РНК и белка в Escherichia coli и Bacillus subtilis». Журнал прикладной бактериологии . 54 (2): 237–42. дои : 10.1111/j.1365-2672.1983.tb02612.x . ПМИД   6189812 .
  4. ^ Может; Маркиз, RE (ноябрь 1996 г.). «Необратимое ингибирование парабенами гликолиза Streptococcus mutans GS-5». Письма по прикладной микробиологии . 23 (5): 329–33. дои : 10.1111/j.1472-765x.1996.tb00201.x . ПМИД   8987716 . S2CID   40933159 .
  5. ^ Валькова Н., Лепин Ф., Виллемур Р. (2001). «Гидролиз эфиров 4-гидроксибензойной кислоты (парабенов) и их аэробное превращение в фенол устойчивым штаммом Enterobacter cloacae EM» . Прикладная и экологическая микробиология . 67 (6): 2404–09. Бибкод : 2001ApEnM..67.2404V . дои : 10.1128/АЕМ.67.6.2404-2409.2001 . ПМК   92888 . ПМИД   11375144 .
  6. ^ Питание, Центр безопасности пищевых продуктов и приложений. «Ингредиенты – Парабены в косметике» . www.fda.gov . Проверено 1 ноября 2016 г.
  7. ^ Торфс, Эвелин; Брэкман, Жиль (апрель 2021 г.) [Впервые опубликовано: 25 ноября 2020 г.]. «Взгляд на безопасность парабенов в качестве консервантов в средствах по уходу за ранами» . Международный журнал ран . 18 (2): 221–232. дои : 10.1111/iwj.13521 . ISSN   1742-4801 . ПМЦ   8243994 . ПМИД   33236854 .
  8. ^ Карпузоглу Э., Холладай С.Д., Гогал Р.М. (2013). «Парабены: потенциальное воздействие химических веществ, связывающих рецепторы эстрогена с низким сродством, на здоровье человека». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды, часть B: Критические обзоры . 16 (5): 321–35. дои : 10.1080/10937404.2013.809252 . ПМИД   23909435 . S2CID   5425568 .
  9. ^ «Парабены» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Проверено 21 декабря 2018 г.
  10. ^ Хафиз, Ф; Майбах, Х (2013). «Обзор парабенов и аллергического контактного дерматита». Письмо о терапии кожи . 18 (5): 5–7. ПМИД   24305662 .
  11. ^ «Может ли косметика вызвать рак?» . Исследования рака Великобритании . 1 ноября 2022 г. Проверено 3 августа 2024 г.
  12. ^ Кэшман А.Л., Уоршоу Э.М. (2005). «Парабены: обзор эпидемиологии, структуры, аллергенности и гормональных свойств». Дерматит . 16 (2): 57–66, викторина 55–6. дои : 10.1097/01206501-200506000-00001 . ПМИД   16036114 .
  13. ^ Лебовиц СК (26 мая 2008 г.). «Косметические фирмы прислушиваются к призывам использовать органику» . Бостон Глобус.
  14. ^ «2008 — FDA предостерегает потребителей от использования крема для сосков Mommy’s Bliss» . www.fda.gov . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. Архивировано из оригинала 23 января 2017 г. Проверено 31 октября 2015 г.
  15. ^ «SCCS: Мнение о парабенах» (PDF) . Европейская комиссия. 3 мая 2013 г. Colipa No P82.
  16. ^ Регламент Комиссии (ЕС) № 358/2014 от 9 апреля 2014 г., вносящий поправки в Приложения II и V к Регламенту (ЕС) № 1223/2009 Европейского парламента и Совета о косметической продукции.
  17. ^ Язар К., Джонссон С., Линд М.Л., Боман А., Лиден, К. (2011). Консерванты и ароматизаторы в избранных потребительских косметических и моющих средствах. Контактный дерматит. 64: 265–272.
  18. ^ Jump up to: а б с д и ж г час я Ли В., Ши Ю., Гао Л., Лю Дж., Цай Ю. (2015). Возникновение, судьба и оценка риска парабенов и их хлорированных производных на современных очистных сооружениях. Журнал опасных материалов 300: 29–38.
  19. ^ Jump up to: а б Ван В., Каннан К. (2016). Судьба парабенов и их метаболитов на двух станциях очистки сточных вод в Нью-Йорке, США. Экологическая наука и технология. 50: 1174–1181.
  20. ^ Хаман К., Даучи X., Розин К., Муньос Дж. (2015). Возникновение, судьба и поведение парабенов в водной среде: обзор. Исследования воды. 68: 1–11.
  21. ^ Jump up to: а б с д и ж Мао Ц., Цзи Ф., Ван В., Ван Ц., Ху З., Юань С. (2016) Хлорирование парабенов: кинетика реакции и идентификация продуктов трансформации. Окружающая среда. наук. Полут. Рез. 23, 23081–23091.
  22. ^ Jump up to: а б с д Терасаки М., Такемура Ю., Макино М. (2012). Хлорированные производные парабена встречаются в речной воде. Environ Chem Lett 10: 401–406.
  23. ^ Черней Д.П., Дурик С.Е., Тарр Дж.К., Коллетт Т.В. (2006) Мониторинг образования водного свободного хлора от pH от 1 до 12 с помощью рамановской спектроскопии для определения личности сильного окислителя с низким pH. Прил. Спектроск. 60 (7), 764–772.
  24. ^ Jump up to: а б Гауда Б.Т., Мэри М.К. (2001)Кинетика и механизм хлорирования фенола и замещенных фенолов гипохлоритом натрия в водно-щелочной среде. Индийский химический журнал. 40, 1196–1202.
  25. ^ Jump up to: а б Харашит М. (2014) Влияние pH сточных вод на мутность. Международный журнал экологических исследований и разработок. 4, 105–114.
  26. ^ «4-Гидроксибензойная кислота» . ПабХим . Национальная медицинская библиотека . Проверено 13 апреля 2023 г.
  27. ^ Нелли В., Франсуа Л., Лоредана В., Мариз Д., Луизетт Л., Жан-Ги Б., Режан Б., Франсуа С., Ричард В. (2001). «Гидролиз эфиров 4-гидробензойной кислоты (парабенов) и их аэробное превращение в фенол устойчивым штаммом Enterobacter cloacae EM» . Прикладная и экологическая микробиология . 67 (6): 2404–2409. Бибкод : 2001ApEnM..67.2404V . дои : 10.1128/АЕМ.67.6.2404-2409.2001 . ПМК   92888 . ПМИД   11375144 .
  28. ^ Феррейра А.М., Мёдер М., Лаэспада М.Э. (2011)Сорбционная экстракция парабенов, триклозана и метилтриклозана на мешалке из почвы, отложений и ила с дериватизацией in situ и определением с помощью газовой хроматографии-масс-спектрометрии. Дж. Хроматогр. 1218, 3837–3844 гг.
  29. ^ Чуньянг Л., Сунгю Л., Хё-Банг М., Ямашита Н., Каннан К. (2013) Парабены в отложениях и осадках сточных вод из США, Японии и Кореи: пространственное распределение и временные тенденции. Экологические науки и технологии. 47(19):10895–10902.
  30. ^ Эммануэль А., Эси А., Лоуренс Д., Ричард А., Габриэль О. (2013)Оценка качества воды на очистных сооружениях в промышленности по производству напитков в Гане. Международный журнал водных ресурсов и экологической инженерии. 5, 272–279.
  31. ^ Vo TTB, Jeung EB (2009)Оценка эстрогенной активности парабенов с использованием гена кальбиндина-D9k матки на модели незрелых крыс. Токсикологические науки. 112, 68–77.
  32. ^ Jump up to: а б с д Терасаки М., Макино М., Татаразако Н. (2009)Острая токсичность парабенов и их хлорированных побочных продуктов с помощью биоанализов Daphnia magna и Vibrio fischeri. Дж. Прил. Токсикол. 29, 242–247.
  33. ^ Сони М., Карабин И., Бердок Г. (2005) Оценка безопасности эфиров п-гидроксибензойной кислоты (парабенов). Пищевая и химическая токсикология. 43, 985–1015.
  34. ^ 4-гидроксибензойная кислота. Отчет о первоначальной оценке СИДС для девятого СИАМ, ЮНЕП, 1999 г., Франция.
  35. ^ Jump up to: а б с д Тай К.С., Рахман Н.А., Абас МРБ (2010)Озонирование парабенов в водных растворах: кинетика и механизм разложения. Хемосфера. 81, 1446–1453.
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Paraben&oldid=1238319979"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: dd5ae9848bb0d130c343e3293da086c2__1722662940
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/dd/c2/dd5ae9848bb0d130c343e3293da086c2.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Paraben - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)