Бутилпарабен
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Бутил-4-гидроксибензоат | |
| Другие имена
бутилпарабен;
Бутилпарагидроксибензоат; Бутил п -гидроксибензоат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.108 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 11 Н 14 О 3 | |
| Молярная масса | 194.230 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветный кристаллический порошок без запаха. |
| Температура плавления | От 68 до 69 ° C (от 154 до 156 ° F; от 341 до 342 К) |
| Слегка растворим | |
| Растворимость в ацетоне, этаноле, хлороформе, глицерине, пропиленгликоле. | Растворимый |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Фармакология | |
| Юридический статус |
|
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Парабен Этилпарабен Метилпарабен Пропилпарабен |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Бутилпарабен , или бутил -п -гидроксибензоат , представляет собой органическое соединение формулы C.
44ч
99О
2 СС
66Ч
4 ОХ . [ 1 ] Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Он оказался очень успешным антимикробным консервантом в косметике. [ 2 ] Его также используют в суспензиях лекарств и в качестве вкусовой добавки к пище.
Естественное явление
[ редактировать ]Члены семейства парабенов содержатся во фруктах и овощах, таких как ячмень, семена льна и виноград. [ 3 ] Также было обнаружено, что бутилпарабен вырабатывается некоторыми микроорганизмами, включая Microbulbifer . [ 4 ]
Подготовка
[ редактировать ]Бутилпарабен получают этерификацией 4 1 -гидроксибензойной кислоты в -бутанолом присутствии кислотного катализатора, такого как серная кислота . [ 5 ] Его производят промышленным способом.
Использование и реакции
[ редактировать ]Бутилпарабен – одна из наиболее распространенных бактерицидно-фунгицидных добавок в косметике. Его используют в косметической продукции с 1940-х годов и в фармацевтической продукции с 1924 года. [ 6 ] Популярность бутилпарабена в этих продуктах обусловлена его низкой токсичностью для человека и эффективными антимикробными свойствами, в частности, против плесени и дрожжей. [ 7 ] В настоящее время он содержится в более чем 20 000 косметических продуктах, включая тени для век, увлажняющие средства для лица, антивозрастные кремы , тональную основу и солнцезащитный крем. [ 8 ] Он также используется в виде растворов с низкой ионной силой в качестве консерванта в некоторых продуктах питания и лекарствах. [ 5 ] В большинстве косметических средств парабен используется в небольших количествах – от 0,01 до 0,3%. [ 9 ] Бутилпарабен используется в низких концентрациях в жидких и твердых суспензиях лекарств, таких как Тайленол ( ацетаминофен ) и ибупрофен . [ 10 ]
Механизм действия
[ редактировать ]Точный механизм действия парабенов неизвестен, но предполагается, что они действуют путем ингибирования синтеза ДНК и РНК, а также таких ферментов, как АТФаза и фосфотрансфераза, у некоторых видов бактерий. Также было высказано предположение, что они мешают процессам мембранного транспорта, разрушая липидный бислой и, возможно, вызывая утечку внутриклеточных компонентов. [ 11 ]
Регулирование и споры
[ редактировать ]Бутилпарабен не избежал споров, которые сами по себе являются спорными. [ 12 ] [ 9 ]
В декабре 2010 года Научный комитет по потребительским товарам (SCCP) Европейского Союза сообщил, что данных недостаточно для оценки риска воздействия бутилпарабена на человека. [ 13 ] Комитет также заявил, что считает использование бутилпарабена и пропилпарабена в качестве консервантов в готовой косметической продукции безопасным для потребителя, если сумма их индивидуальных концентраций не превышает 0,19%. [1]
Регулирование
[ редактировать ]Дания ограничивает использование бутилпарабена в продуктах, предназначенных для детей младше трех лет. [ 13 ]
одобрили бутилпарабен для использования в качестве вкусовой добавки в пищевых продуктах В 2003 году Продовольственная и сельскохозяйственная организация США и Всемирная организация здравоохранения . [ 1 ] [ 14 ] Бутилпарабен также регулируется Агентством по охране окружающей среды США в соответствии с Законом США о контроле за токсичными веществами 1976 года и Федеральным законом об инсектицидах, фунгицидах и родентицидах . Регистрация пестицидов была отменена в 1998 году. [ 1 ]
в 2020 году Европейское химическое агентство ( ECHA ) включило бутилпарабен в список веществ, вызывающих очень большую обеспокоенность (SVHC), в список кандидатов для возможного включения в Приложение XIV REACH в категорию «Токсично для репродукции». [ 15 ]
Эндокринные нарушения
[ редактировать ]Парабены с длинной цепью, такие как бутилпарабен, более эстрогенны, чем парабены с короткой цепью, такие как метил- или этилпарабен. Это различие объясняется большей липофильностью первого. [ 13 ] Бутилпарабен продемонстрировал наиболее конкурентное связывание с рецепторами эстрогена крысы при тестировании вместе с метил-, этил- и пропилпарабенами. [ 16 ]
Антиандрогенный
[ редактировать ]Бутилпарабен может снижать функцию сперматозоидов и изменять метаболические гормоны. [ 13 ] Крысы, подвергшиеся воздействию высокой концентрации бутилпарабена во время беременности, родили меньше детенышей, а также детенышей с деформированными репродуктивными органами. [ 1 ] У мышей, которым вводили бутилпарабен в дозе 0,01-1% массы тела в течение десяти недель, наблюдалось снижение концентрации тестостерона в сыворотке и количества сперматид в семенных канальцах. [ 1 ]
Другой
[ редактировать ]Было показано, что бутилпарабен попадает в организм через легкие , желудочно-кишечный тракт и кожи . эпителий [ 1 ]
При раке молочной железы его концентрация составляет около 20,6 ± 4,2 нг /г ткани. [ 1 ] Однако не доказано, что парабены вызывают рак молочной железы. [ 9 ] По оценкам Управления по контролю за продуктами и лекарствами США и Центра безопасности пищевых продуктов и прикладного питания , средний человек подвергается воздействию около 37 нг бутилпарабена в день. [ 1 ]
Бутилпарабен был обнаружен в небольших концентрациях в жире и опухолях молочной железы человека. [ 1 ] Обзор Национальной токсикологической программы пришел к выводу: «Нет никаких доказательств очевидного риска развития рака молочной железы, вызванного использованием косметики для подмышек, содержащей парабены». [ 17 ] Исследования на животных оказались безрезультатными. Пероральное введение бутилпарабена восьминедельным крысам вызывало такие опухоли, как лимфома тимуса, нетимический лимфоидный лейкоз и миелолейкоз. [ 1 ] Однако аналогичные исследования не выявили значительного увеличения числа опухолей при введении бутилпарабена. [ 1 ] Бутилпарабен не внесен в список канцерогенов Международного агентства по исследованию рака . [ 18 ]
Экологическая судьба
[ редактировать ]Бутилпарабен был обнаружен в сточных водах. Исследование 2001 года показало, что концентрация парабенов в канализационных сооружениях Дании составляла от 1/100 до 1/1000 концентраций острого или хронического воздействия. [ 19 ]
Примечания
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к «Обзор токсикологической литературы по бутилпарабену» (PDF) . Национальная токсикологическая программа. Апрель 2005 г. Архивировано (PDF) из оригинала 21 октября 2011 г.
- ^ Гейс, Филип А. (2006). «Стратегии сохранения». В Гейсе, Филип А. (ред.). Косметическая микробиология . ЦРК Пресс. стр. 163–180. дои : 10.3109/9781420003321-12 . ISBN 978-0-8493-1453-7 .
- ^ «Парабены» . Вашон Органикс. Архивировано из оригинала 25 апреля 2012 г. Проверено 31 октября 2011 г.
- ^ Пэн, X; Адачи, К; Чен, К; Касаи, Х; Канох, К; Сидзури, Ю; Мисава, Н. (2006). «Открытие морской бактерии, продуцирующей 4-гидроксибензоат и его алкиловые эфиры, парабены» . Прикладная и экологическая микробиология . 72 (8): 5556–61. Бибкод : 2006ApEnM..72.5556P . дои : 10.1128/АЕМ.00494-06 . ПМЦ 1538717 . ПМИД 16885309 .
- ^ Перейти обратно: а б «Бутилпарабен» . Банк данных об опасных веществах. Февраль 2004 г.
- ^ «Парабены как консерванты» (PDF) . UENO FINE CHEMICALS INDUSTRY LTD. Архивировано из оригинала (PDF) 25 апреля 2012 г. Проверено 31 октября 2011 г.
- ^ «Парабены как консерванты» (PDF) . UENO FINE CHEMICALS INDUSTRY LTD. Архивировано из оригинала (PDF) 25 апреля 2012 г. Проверено 31 октября 2011 г.
- ^ «Окончательный дополненный отчет об оценке безопасности метилпарабена, этилпарабена, пропилпарабена, изопропилпарабена, бутилпарабена, изобутилпарабена и бензилпарабена, используемых в косметических продуктах». Международный журнал токсикологии . 27 : 1–82. 2008. дои : 10.1080/10915810802548359 . ПМИД 19101832 .
- ^ Перейти обратно: а б с «Парабены» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. Архивировано из оригинала 30 октября 2011 г. Проверено 31 октября 2011 г.
- ^ «Ибупрофен суспензия» . FreshPatents.com . Проверено 31 октября 2011 г. [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Валькова Н; Лепин, Ф; Валяну, Л; Дюпон, М; Лабри, Л; Бисайон, JG; Боде, Р; Шарек, Ф; Виллемур, Р. (июнь 2001 г.). «Гидролиз эфиров 4-гидроксибензойной кислоты (парабенов) и их аэробное превращение в фенол устойчивым штаммом Enterobacter cloacae EM» . Прикладная и экологическая микробиология . 67 (6): 2404–9. Бибкод : 2001ApEnM..67.2404V . дои : 10.1128/АЕМ.67.6.2404-2409.2001 . ПМК 92888 . ПМИД 11375144 .
- ^ Кастелен, Флоренция; Кастелен, Мишель (2012). «Парабены: реальная опасность или страшилка?». Европейский журнал дерматологии . 22 (6): 723–727. дои : 10.1684/ejd.2012.1835 . ПМИД 23131320 .
- ^ Перейти обратно: а б с д «Парабены, используемые в средствах личной гигиены и косметике» . Chem Sec International. Архивировано из оригинала 23 апреля 2012 г. Проверено 31 октября 2011 г.
- ^ «35-я сессия Комитета Кодекса по маркировке пищевых продуктов» . Политика и практика биоразнообразия. 2003.
- ^ «Европейское химическое агентство, «Включение веществ, вызывающих большую озабоченность, в Список кандидатов для возможного включения в Приложение XIV. Док: D(2020)4578-DC» [архив]» . Европейское химическое агентство . 18 июня 2020 г. Архивировано из оригинала 30 июня 2020 г. Проверено 26 июня 2020 г.
- ^ «Фармацевтические препараты и средства личной гигиены в окружающей среде: агенты тонких изменений?» (PDF) . Перспективы гигиены окружающей среды. 10 июня 2013 г. Проверено 8 февраля 2015 г.
- ^ «Бутилпарабен [CAS № 94-26-8]: обзор токсикологической литературы» (PDF) . Национальная программа токсикологии , Национальные институты здравоохранения . Апрель 2005 года.
{{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется|journal=( помощь ) - ^ «Агенты, классифицированные монографиями IARC, тома 1–109» (PDF) . Международное агентство по исследованию рака .
{{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется|journal=( помощь ) - ^ «Годовой отчет Датской королевской школы фармакологии за 2001 г.» (PDF) . Королевская датская школа фармакологии. 2001.