Пропилпарабен
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Пропил 4-гидроксибензоат | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.098 |
| Номер ЕС |
|
| номер Е | Е216 (консерванты) |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 12 О 3 | |
| Молярная масса | 180.203 g·mol −1 |
| Плотность | 1,0630 г/см 3 |
| Температура плавления | От 96 до 99 ° C (от 205 до 210 ° F; от 369 до 372 К) |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Парабен Бутилпарабен Этилпарабен Метилпарабен Гептилпарабен |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Пропилпарабен (также пишется как пропилпарабен ) представляет собой н -пропиловый эфир кислоты п- гидроксибензойной . Он встречается как природное вещество, содержащееся во многих растениях и некоторых насекомых. Кроме того, его можно производить синтетически для использования в косметике, фармацевтических препаратах и продуктах питания. [ 1 ] Он принадлежит к классу парабенов и может использоваться в качестве консерванта во многих косметических средствах на водной основе, таких как кремы, лосьоны, шампуни и средства для ванн. [ 2 ] Как пищевая добавка , он имеет номер E — E216.
Натрий пропил- п- гидроксибензоат , натриевая соль пропилпарабена, соединения формулы Na(C 3 H 7 (C 6 H 4 COO)O), используется как пищевая добавка и как противогрибковое консервирующее средство. Его номер E — E217.
В 2010 году Научный комитет Европейского Союза по безопасности потребителей заявил, что использование бутилпарабена и пропилпарабена в качестве консервантов в готовой косметической продукции безопасно для потребителя, если сумма их концентраций не превышает 0,19%. [ 3 ]
Приложения
[ редактировать ]Еда
В соответствии с правилами FDA, пропилпарабен безопасно использовать в концентрации не более 0,1% от веса готовой пищи или 200–450 частей на миллион для различных пищевых продуктов, таких как экстракты кофе , соки , джемы, выпечка и молочные продукты . [ 4 ] В природе он даже встречается в растении под названием Stocksia brahuica . [ 5 ] Его часто используют в качестве пищевого и косметического консерванта, поскольку он не имеет запаха, вкуса и не меняет текстуру. [ 4 ] Соединение имеет некоторое медицинское применение, а также используется в таблетках , сиропах , средствах для промывания глаз, напитках для набора веса, а недавно было обнаружено, что оно обладает противосудорожным действием, что позволяет предположить, что оно может быть полезно при разработке противосудорожных препаратов. [ 4 ] [ 6 ]
Недавно исследование сочетания активированной плазмой воды (PAW) с пропилпарабеном показало повышенную антимикробную эффективность PAW для санитарной обработки свежих продуктов. PAW используется для санитарной обработки свежих продуктов. Однако при использовании в пищевых продуктах его эффективность снижалась из-за мешающих веществ, таких как полисахариды , белки и липиды . При использовании пропилпарабена и PAW бактерии подвергаются большему окислительному стрессу и повреждению клеток, что увеличивает сохранность продуктов. На данный момент потенциальный риск для здоровья и уровень остатков пропилпарабена при использовании этого нового метода все еще неизвестны.
Пропилпарабен также используется в качестве пищевой добавки и обозначается номером E E216. Пропилпарабен обычно используется в качестве консерванта в упакованной выпечке, особенно в выпечке и лепешках. [ 7 ] Пропилпарабен также является стандартизированным химическим аллергеном и используется при тестировании на аллергены. [ 8 ] [ 9 ]
Косметический
Пропилпарабен – один из наиболее часто используемых парабенов в косметических рецептурах. [ 4 ] Его можно найти в увлажняющих кремах , шампунях , кондиционерах , косметике , средствах для бритья и многом другом. [ 10 ] В косметических продуктах пропилпарабен обычно комбинируют с другими парабенами (например, метилпарабеном) или другими консервантами для защиты от более широкого спектра микроорганизмов. [ 4 ] Химическая стабильность при комнатной температуре и широкий диапазон pH (4,5–7,5) способствуют продлению срока годности продукта. Согласно правилам FDA , максимальная концентрация пропилпарабена составляет 25%. [ 10 ] Однако косметика не требует тестирования FDA перед продажей. [ 10 ] Хотя убедительных доказательств вреда пропилпарабена для здоровья человека нет, все больше косметических компаний создают линии без парабенов, особенно в шампунях. Поскольку парабены легко впитываются через кожу, считается, что ежедневное использование вызывает накопление токсичных веществ в организме, что может быть вредным. У некоторых людей также может возникнуть аллергическая реакция на парабены, включая покраснение, раздражение, зуд, шелушение и крапивницу. [ 11 ]
Фармацевтический
Парабены, используемые с середины 1920-х годов в качестве консерванта, присутствуют в средствах для промывания глаз , таблетках, сиропах от кашля , растворах для инъекций, противозачаточных средствах и даже напитках для набора веса. [ 4 ] В отличие от косметики, где пропилпарабен в основном используется на поверхности, пропилпарабен попадает в организм и всасывается. Согласно закону ЕЭС ( Европейского экономического сообщества), максимальный уровень парабенов в фармацевтических продуктах составляет 1% (по массе), [ 12 ] гораздо более строгий и определенный, чем косметика. Пропилпарабен также нельзя использовать отдельно в офтальмологических продуктах, таких как средства для промывания глаз, поскольку он может вызывать раздражение при эффективной концентрации, обладающей противомикробным действием. [ 4 ]
Тест MES (максимальный электрошок) также показывает противосудорожную активность пропилпарабена. Поскольку пропилпарабен обладает минимальной или нулевой токсичностью и хорошо всасывается в желудочно-кишечном тракте, его потенциально можно использовать в качестве нового противосудорожного препарата для контроля судорог. [ 6 ]
Химические свойства
[ редактировать ]Пропилпарабен представляет собой стабильное и нелетучее соединение с антимикробными используется в качестве консерванта в пищевых продуктах. свойствами, которое уже более 50 лет [ 4 ] Обычно он используется в различных косметических средствах на водной основе и средствах личной гигиены. [ 13 ] это белое кристаллическое твердое вещество с молекулярной массой а.е.м. 202,18 [ 14 ] Люди чаще всего поглощают это химическое вещество через кожу или через рот, поскольку оно содержится во многих косметических и пищевых продуктах в качестве противогрибкового консерванта. [ 15 ] [ 14 ] Он метаболизируется двумя основными путями, приводящими к образованию либо конъюгированных метаболитов, либо гидролизатов (PHBA, PHHA). [ 15 ] Эти продукты выводятся из организма с мочой. [ 15 ] Пропилпарабен является эффективным противомикробным средством , особенно против зеленой и синей плесени на цитрусовых . [ 14 ] Его высокая растворимость в воде позволяет легко наносить его на фрукты. [ 14 ]
Синтез
[ редактировать ]простейших способов получения пропилпарабена — этерификация 4 пропанолом -гидроксибензойной кислоты с Один из использованием кислотного катализатора . [ 16 ] Первый важный шаг включает в кислой протонирование карбонила среде. Это протонирование к образованию положительного заряда на карбониле , который компенсирует электронную плотность сложного атома углерода приводит , что позволяет пропанолу осуществить нуклеофильную атаку на карбонил . [ 17 ] Протон нуклеофильного пропанола затем переносится растворителем на гидроксильную сложного эфира группу . Затем гидроксил в может действовать как хорошая уходящая группа и вытесняться из тетраэдрического промежуточного соединения виде воды , позволяя сложноэфирную карбонильную группу реформировать . Наконец, депротонирование реформированной карбонильной группы приведет к образованию конечного сложноэфирного продукта — пропилпарабена. [ 17 ]
Безопасность
[ редактировать ]Пропилпарабен, среди других парабенов, вызывает обеспокоенность по поводу его возможного взаимодействия и нарушения эстрогена в эндокринной системе. [ 18 ] В исследованиях на животных воздействие высоких уровней пропилпарабена коррелировало со снижением выработки спермы и тестостерона у самцов. [ 1 ] [ 18 ] Еще одно исследование показало, что он может даже действовать как эффективный спермицид . [ 19 ] Исследования воздействия пропилпарабена на животных показывают, что пропилпарабен метаболизируется в желудочно-кишечном тракте и быстро выводится через мочу без накопления в организме. Несмотря на взаимодействие парабенов с эндокринной системой , не было доказано, что оно значимо коррелирует с раком молочной железы . [ 18 ] При потрескавшейся или поврежденной коже использование пропилпарабена в косметике или средствах по уходу за кожей может привести к повышению чувствительности кожи ; однако для нормальной кожи он считается безопасным. [ 5 ]
С мая 2023 года Нью-Йорк начал рассматривать вопрос о запрете использования пропилпарабена, поскольку исследования на людях и животных показывают, что он действует как нарушитель эндокринной системы и влияет на репродуктивное здоровье. [ 1 ] [ 7 ]
В октябре 2023 года губернатор Калифорнии подписал закон, запрещающий использование пропилпарабена в пищевых продуктах к 2027 году. [ 20 ] [ 21 ] Новый закон запрещает производство, продажу и распространение пропилпарабена и трех других добавок ( бромированное растительное масло , бромат калия и Red 3 ). Это первый закон в США, запрещающий его, и, возможно, он будет иметь общенациональные последствия. [ 22 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Оиси (декабрь 2002 г.). «Влияние пропилпарабена на мужскую репродуктивную систему». Пищевая и химическая токсикология . 40 (12): 1807–1013. дои : 10.1016/s0278-6915(02)00204-1 . ПМИД 12419695 .
- ^ ПабХим. «Пропилпарабен» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 1 декабря 2021 г.
- ^ Генеральный директорат по безопасности потребителей Европейского Союза (2011 г.). «Заключение Научного комитета по безопасности потребителей о парабенах COLIPA № P82» (PDF) . Проверено 15 декабря 2017 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час Сони, МГ; Бердок, Джорджия; Тейлор, СЛ; Гринберг, Н.А. (июнь 2001 г.). «Оценка безопасности пропилпарабена: обзор опубликованной литературы». Пищевая и химическая токсикология . 39 (6): 513–532. дои : 10.1016/S0278-6915(00)00162-9 . ISSN 0278-6915 .
- ^ Jump up to: а б Сони, МГ; Карабин, И.Г.; Бердок, Джорджия (июль 2005 г.). «Оценка безопасности эфиров п-гидроксибензойной кислоты (парабенов)». Пищевая и химическая токсикология . 43 (7): 985–1015. дои : 10.1016/j.fct.2005.01.020 .
- ^ Jump up to: а б Талеви, Алан; Беллера, Каролина Л.; Кастро, Эдуардо А.; Бруно-Бланш, Луис Э. (25 октября 2007 г.). «Успешное приложение для виртуального скрининга: прогнозирование противосудорожной активности в MES-тесте широко используемых фармацевтических и пищевых консервантов метилпарабена и пропилпарабена». Журнал компьютерного молекулярного дизайна . 21 (9): 527–538. дои : 10.1007/s10822-007-9136-9 . ISSN 0920-654X .
- ^ Jump up to: а б Дана Г. Смит (13 апреля 2023 г.). «Два штата предложили запретить распространенные пищевые добавки, связанные с проблемами здоровья» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 23 мая 2023 г.
- ^ «DailyMed — просмотр классов лекарств» . dailymed.nlm.nih.gov . Проверено 1 декабря 2021 г.
- ^ «Пропилпарабен» . go.drugbank.com . Проверено 1 декабря 2021 г.
- ^ Jump up to: а б с Центр безопасности пищевых продуктов и прикладного питания (03.03.2022). «Парабены в косметике» . FDA.
- ^ Джонс, Оливер АХ (27 марта 2023 г.). «Что такое парабен и почему так много продуктов рекламируются как «без парабенов»?» . Разговор . Проверено 10 ноября 2023 г.
- ^ «EUR-Lex - l21191 - RU - EUR-Lex» . eur-lex.europa.eu . Проверено 10 ноября 2023 г.
- ^ «пропилпарабен (CHEBI:32063)» . www.ebi.ac.uk. Проверено 1 декабря 2021 г.
- ^ Jump up to: а б с д Москосо-Рамирес, Педро А.; Монтесинос-Эрреро, Клара; Палу, Луис (сентябрь 2014 г.). «Противогрибковая активность пропилпарабена натрия отдельно или в сочетании с низкими дозами имазалила против гниения Penicillium на цитрусовых». Европейский журнал патологии растений . 140 (1): 145–157. дои : 10.1007/s10658-014-0450-5 . ISSN 0929-1873 .
- ^ Jump up to: а б с Шин, Ми Ён; Шин, Чорон; Чхве, Чон Вон; Ли, Чанву; Ли, Сынхо; Ким, Сонгюн (сентябрь 2019 г.). «Фармакокинетический профиль пропилпарабена у человека после перорального приема» . Интернационал окружающей среды . 130 . 104917. дои : 10.1016/j.envint.2019.104917 . ISSN 0160-4120 .
- ^ Хазарика, Мридул; Параджули, Рагаб; Пхукан, Продип (январь 2007 г.). «Синтез парабенов с использованием монтмориллонитовой глины K10 в качестве катализатора: зеленый протокол» (PDF) . Индийский журнал химической технологии . 14 : 104–106.
- ^ Jump up to: а б «21.6: Химия сложных эфиров» . Химия LibreTexts . 26 августа 2015 г. Проверено 26 ноября 2023 г.
- ^ Jump up to: а б с Боберг, Джули; Таксвиг, Камилла; Кристиансен, Софи; Хасс, Улла (сентябрь 2010 г.). «Возможные эндокринные нарушения парабенов и их метаболитов». Репродуктивная токсикология . 30 (2): 301–312. дои : 10.1016/j.reprotox.2010.03.011 .
- ^ Бао-Лян, Сун; Хай-Ин, Ли; Дун-Рен, Пэн (март 1989 г.). «Спермицидная активность парабенов in vitro в отношении сперматозоидов человека» . Контрацепция . 39 (3): 331–335. дои : 10.1016/0010-7824(89)90065-6 .
- ^ «AB-418 Закон Калифорнии о безопасности пищевых продуктов» . ca.gov .
- ^ Чак, Элизабет (12 сентября 2023 г.). «Законодательное собрание Калифорнии принимает первый в США законопроект о запрете пищевых добавок, в том числе красного красителя № 3» . www.nbcnews.com . Проверено 14 сентября 2023 г.
- ^ Саймонс, Марлен (11 октября 2023 г.). «Калифорния не запрещает Skittles, но четыре добавки будут удалены» . Вашингтон Пост . В статье отмечается, что красный краситель № 3, бромированное растительное масло, бромат калия и пропилпарабен связаны с риском развития рака и гиперактивности у детей.