✖


Jump to content

Пребиотическая химия на основе формамида

Пребиотическая химия на основе формамида представляет собой реконструкцию зарождения жизни на Земле, предполагающую, что формамид мог накапливаться в достаточно больших количествах, чтобы служить строительным блоком и реакционной средой для синтеза первых биогенных молекул . [1]

Формамид (NH 2 CHO), простейший встречающийся в природе амид , содержит все элементы ( водород , углерод , кислород и азот ), необходимые для синтеза биомолекул , и является повсеместно распространенной молекулой во Вселенной . [2] Формамид был обнаружен в галактических центрах . [3] [4] области звездообразования плотных молекулярных облаков , [5] массивные молодые звездные объекты, [6] межзвездная среда , [7] кометы , [8] [9] [10] и спутники. [11] плотные облака, содержащие формамид, размерами порядка килопарсеков наблюдались В частности, в окрестностях Солнечной системы . [5]

Формамид образуется в различных условиях, соответствующих как земной среде , так и межзвездной среде : например, при облучении высокоэнергетическими частицами бинарных смесей аммиака (NH 3 ) и оксида углерода (CO), [12] или в результате реакции муравьиной кислоты (HCOOH) с NH 3 . [13] Высказано предположение, что в гидротермальных порах формамид может накапливаться в достаточно высоких концентрациях, обеспечивающих синтез биогенных молекул . [14] ab initio Моделирование молекулярной динамики предполагает, что формамид может быть ключевым промежуточным продуктом в эксперименте Миллера-Юри . также [15]

Комбинаторная сила углерода проявляется в составе молекулярных популяций, обнаруженных в около- и межзвездных средах (см. Astrochemistry.net [16] веб-сайт). Число и сложность углеродсодержащих молекул значительно выше, чем у неорганических соединений , предположительно во всей Вселенной. Одной из наиболее распространенных трехатомных молекул углерода, наблюдаемых в космосе, является цианистый водород (HCN). [17] Таким образом, химия HCN привлекала внимание исследователей происхождения жизни с древнейших времен, а о лабораторном синтезе аденина из HCN в предположительно пребиотических условиях было сообщено еще в 1961 году. [18] Внутренний предел HCN обусловлен его высокой реакционной способностью, что, в свою очередь, приводит к нестабильности и трудностям, связанным с его концентрацией и накоплением в непрореагировавшей форме. [19] «Теплый маленький пруд», в котором предположительно зародилась жизнь, как представлял себе Чарльз Дарвин [20] [21] и переработан Александром Опариным , [22] скорее всего, должны были достичь достаточно высоких концентраций, чтобы начать создавать следующие уровни сложности. Отсюда необходимость в производном HCN, которое было бы достаточно стабильным, чтобы выжить в течение периодов времени, достаточно продолжительных, чтобы обеспечить его концентрацию в реальных физико-химических условиях, но которое было бы достаточно реакционноспособным для образования новых соединений в пребиотически приемлемых средах. [19] В идеале это производное должно быть способно вступать в реакции в различных направлениях без чрезмерно высоких энергетических барьеров , что позволяет производить различные классы потенциально пребиотических соединений . Формамид отвечает всем этим требованиям и благодаря значительно более высокой температуре кипения (210 °C) позволяет осуществлять химический синтез в гораздо более широком температурном диапазоне, чем вода. [1] [23]

Пребиотическая химия

[ редактировать ]

Современные живые формы на Земле по существу состоят из четырех типов молекулярных образований: (i) нуклеиновых кислот , (ii) белков , (iii) углеводов и (iv) липидов . Нуклеиновые кислоты ( ДНК и РНК ) воплощают и выражают генетическую информацию и вместе составляют геном и аппарат для ее выражения ( генотип ). Белки , углеводы и липиды образуют структуры, которые используют и обрабатывают энергию окружающей среды для организации материи в соответствии с инструкциями, заданными генотипом , с целью ее сохранения и передачи. Ансамбль белков , углеводов , липидов и нуклеиновых кислот составляет фенотип . Таким образом, жизнь состоит из взаимодействия метаболизма и генетики , генотипа с фенотипом . Оба построены на химии наиболее распространенных элементов Вселенной ), при этом важную , ( водорода , кислорода , азота и углерода хотя и вспомогательную роль играют фосфор , сера и другие элементы.

Учитывая огромное разнообразие химически мыслимых молекул , тот факт, что в биологических системах мы наблюдаем лишь небольшую группу органических молекул, поднял вопросы, как и какие различные пути реакций могли правдоподобно привести к синтезу добиологических молекул на древней Земле. . Это основные цели исследований пребиотической химии .

Предшественник биогенных молекул

[ редактировать ]
Рисунок 1. Взаимосвязь между формамидом и другими молекулами пребиотического сырья, такими как HCN и формиат аммония.[1]
Рисунок 1. Взаимосвязь между формамидом и другими молекулами пребиотического сырья, такими как HCN и формиат аммония (NH 4 + ОХОО − ). [1]

На рисунке 1 обобщены основные химические свойства формамида и его химическая связь с HCN и формиатом аммония (NH 4 + ОХОО − ), рассматривая избранные примеры препаративных и деградационных реакций. [1]

О синтезе пурина из формамида впервые сообщалось в 1980 году. [24] Серия исследований, основанных на этом наблюдении, была начата 20 лет спустя: в 2001 году было сообщено о синтезе большой группы пребиотически важных соединений (включая пурин , аденин , цитозин и 4(3H)пиримидинон) с хорошими выходами. [25] Эти продукты были получены нагреванием формамида в присутствии простых катализаторов , таких как карбонат кальция (CaCO 3 ), кремнезем (SiO 2 ) или оксид алюминия (Al 2 O 3 ).

Помимо нуклеиновых оснований , сахаров , [26] карбоновые кислоты , [27] аминокислоты , [27] а также гетерогенные соединения различных классов, [27] (включая мочевину и карбодиимид ). входят В число исследованных катализаторов , помимо упомянутых, оксиды титана , [28] глины , [29] космической пыли , аналоги [30] фосфаты , [31] сульфидные минералы железа , [32] циркония , минералы [33] боратные минералы , [34] или многочисленные материалы метеоритного происхождения [26] [27] включающий железные , каменно-железные, хондриты и ахондриты метеориты .

Различные источники энергии, включая тепловую энергию, [25] УФ-излучение, [31] облучение лазерными импульсами высокой энергии (тераватт), [35] или медленные протоны [26] были протестированы. Были реконструированы и проанализированы имитации различных пребиотических сценариев на основе формамида, включая космическое облучение метеоритов солнечным ветром, [26] динамические химические сады, [36] и метеориты в водной среде. [37] Было высказано предположение, что ступенчатое снижение температуры пребиотической среды могло вызвать последовательность сильно неравновесных химических событий, которые привели к появлению все более сложных видов из формамида на ранней Земле. [23] [38]

Для каждой изученной комбинации катализатор /источник энергии/окружающая среда формамид конденсировался во множество различных пребиотически важных соединений, каждая комбинация приводила к образованию определенного набора относительно сложных молекул, обычно включающих несколько нуклеиновых оснований , аминокислот и карбоновых кислот . [1] Наибольший уровень сложности достигнут для системы формамид / метеорит . [27] с использованием протонного облучения в качестве источника энергии, где однореакторный синтез четырех нуклеозидов ( уридин , цитидин , аденозин , тимидин ). наблюдался [26] До сих пор ни одно другое соединение с одним атомом углерода не продемонстрировало универсальности продуктов, которые могут быть образованы из формамида в вероятных пребиотических условиях в однореакторной химии (см. Рисунок 2). [39]

Рисунок 2. Основные строительные блоки пребиотиков, которые можно синтезировать из формамида в вероятных пребиотических условиях.[1]
Рисунок 2. Основные строительные блоки пребиотиков, которые можно синтезировать из формамида в вероятных пребиотических условиях. [1] , [26]

В дополнение к своей двойной функции субстрата и растворителя при синтезе в одном сосуде, позволяющей получать пребиотические соединения, такие сложные, как нуклеозиды , и длинные алифатические цепи, [37] было замечено, что формамид играет роль в образовании молекул , более близких к биологическому домену. присутствии источника фосфата (например, фосфатных минералов ) формамид способствует фосфорилированию нуклеозидов В , что приводит к образованию нуклеотидов . [40] [41] и сильно стимулирует неферментативную полимеризацию 3 ',5'- циклических нуклеотидов , что приводит к абиотическому синтезу РНК олигомеров . [42] По этой причине формамид считается вероятной средой для реакций пребиотического фосфорилирования также в сценарии «прерывистого синтеза» происхождения жизни. [43] [44] Было показано, что помимо фосфорилирования формамид является подходящей средой для производства производных аминокислот из их простых альдегидных и нитрильных предшественников, демонстрируя, что вода не является единственным растворителем, в котором может происходить этот процесс. [45] В частности, формамид обеспечивает среду для пребиотического синтеза производных цистеина, который ранее не считался возможным в строго водных пребиотических средах.

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б с д и ж г час Саладино, Р.; Ботта, Г.; Пино, С.; Костанцо, Дж.; Ди Мауро, Э. (2012). «Сначала генетика или сначала метаболизм? Ключ к формамиду». хим. Соц. Преподобный . 41 (16): 5526–5565. дои : 10.1039/c2cs35066a . ПМИД   22684046 .
  2. ^ Саладино, Р.; Крестини, К.; Пино, С.; Костанцо, Дж.; Ди Мауро, Э. (2012). «Формамид и происхождение жизни». Физ. Жизнь преп . 9 (1): 84–104. Бибкод : 2012PhLRv...9...84S . дои : 10.1016/j.plrev.2011.12.002 . hdl : 2108/85168 . ПМИД   22196896 .
  3. ^ Флайгар, Вашингтон; Бенсон, Р.К.; Тигелаар, HL; Рубин, Р.Х.; Свенсон, GW (1973). Гордон, Массачусетс (ред.). Молекулы в галактической среде . Нью-Йорк: John Wiley and Sons, Inc. стр. 173–179 . ISBN  0471316083 .
  4. ^ Готлиб, Калифорния; Палмер, П.; Рикард, LJ; Цукерман, Б. (1973). «Исследования межзвездного формамида». Астрофиз. Дж . 182 (3): 699–710. Бибкод : 1973ApJ...182..699G . дои : 10.1086/152178 .
  5. ^ Jump up to: а б Аданде, Греция; Вульф, Нью-Джерси; Зюрис, Л.М. (2013). «Наблюдения за межзвездным формамидом: наличие пребиотического предшественника в галактической обитаемой зоне» . Астробиология . 13 (5): 439–453. Бибкод : 2013AsBio..13..439A . дои : 10.1089/ast.2012.0912 . ПМЦ   3657286 . ПМИД   23654214 .
  6. ^ Шютте, Вашингтон; Бугерт, ACA; Тиленс, А.; Уиттет, DCB; Геракинс, Пенсильвания; Чиар, Дж. Э.; Эренфройнд, П.; Гринберг, Дж. М.; ван Дишок, EF; де Граау, Т. (1999). «Особенности слабого ледяного поглощения на 7,24 и 7,41 MU в спектре скрытого молодого звездного объекта W 33A». Астрон. Астрофизика . 343 (3): 966–976. Бибкод : 1999A&A...343..966S .
  7. ^ Соломон, премьер-министр (1973). «Межзвездные молекулы» . Физика сегодня . 26 (3): 32–40. Бибкод : 1973PhT....26c..32S . дои : 10.1063/1.3127983 .
  8. ^ Бокели-Морван, Д.; Лис, округ Колумбия; Подмигните, Дж. Э.; Деспуа, Д.; Кровизье, Дж.; Бачиллер, Р.; Бенфорд, диджей; Бивер, Н.; Колом, П.; Дэвис, Дж. К.; Джерард, Э.; Жермен, Б.; Уд, М.; Мерингер, Д.; Морено, Р.; Побер, Г.; Филлипс, Т.Г.; Рауэр, Х. (2000). «Новые молекулы обнаружены в комете C/1995 O1 (Хейла-Боппа) - исследование связи между кометным и межзвездным материалом». Астрон. Астрофизика . 353 (3): 1101–1114. Бибкод : 2000A&A...353.1101B .
  9. ^ Затем Д.; Кровизье, Дж.; Бокеле-Морван, Д.; Бивер, Н. (2002). Лакост, Х. (ред.). Материалы второго европейского семинара по экзоастробиологии, ESA-SP Vol. 518 . Нордвейк: Руководитель отдела публикаций ESA Estec. стр. 123–127. ISBN  929092828X .
  10. ^ Лис, округ Колумбия; Мерингер, Д.М.; Бенфорд, Д.; Гарднер, М.; Филлипс, Т.Г.; Бокели-Морван, Д.; Бивер, Н.; Колом, П.; Кровизье, Дж.; Деспуа, Д.; Рауэр, Х. (1997). «Новые молекулярные виды в комете C/1995O1 (Хейла-Боппа), наблюдаемые с помощью субмиллиметровой обсерватории Калифорнийского технологического института». Земля Луна Планеты . 78 (1–3): 13–20. Бибкод : 1997EM&P...78...13L . дои : 10.1023/а:1006281802554 . S2CID   51862359 .
  11. ^ Хадсон, РЛ; Мур, Миннесота (2004). «Реакции нитрилов во льдах, имеющие отношение к Титану, кометам и межзвездной среде: образование цианат-иона, кетениминов и изонитрилов». Икар . 172 (2): 466–478. Бибкод : 2004Icar..172..466H . дои : 10.1016/j.icarus.2004.06.011 .
  12. ^ Койке, Т.; Канеко, Т.; Кобаяши, К.; Миякава, С.; Такано, Ю. (2003). «Формирование органических соединений из моделируемой атмосферы Титана: перспективы миссии Кассини». Биол. наук. Космос . 17 (3): 188–189. ПМИД   14676367 .
  13. ^ Крехер, О.; Элсенер, М.; Джейкоб, Э. (2009). «Исследование модельного газа формиата аммония, метанамида и формиата гуанидиния как альтернативных соединений-предшественников аммиака для селективного каталитического восстановления оксидов азота в выхлопных газах дизельных двигателей». Прил. Катал. Б: Окружающая среда . 88 (1–2): 66–82. дои : 10.1016/j.apcatb.2008.09.027 .
  14. ^ Нитер, Д.; Афанасенкоу Д.; Дхонт, JKG; Виганд, С. (2016). «Накопление формамида в гидротермальных порах с образованием пребиотических азотистых оснований» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 113 (16): 4272–4277. Бибкод : 2016PNAS..113.4272N . дои : 10.1073/pnas.1600275113 . ПМЦ   4843465 . ПМИД   27044100 .
  15. ^ Сайтта, AM; Сайя, Ф. (2014). «Эксперименты Миллера по атомистическому компьютерному моделированию» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 111 (38): 13768–13773. Бибкод : 2014PNAS..11113768S . дои : 10.1073/pnas.1402894111 . ПМК   4183268 . ПМИД   25201948 .
  16. ^ «База данных UMIST по астрохимии» .
  17. ^ Черничаро, Дж. (2011). Гарго, М.; Амилс, Р.; Серничаро Кинтанилья, Дж.; Хендерсон Кливс, Дж.; Ирвин, штат Вирджиния; Пинти, Д.; Визо, М. (ред.). Энциклопедия астробиологии . Берлин: Springer Verlag. п. 783-783. ISBN  978-3-642-11271-3 .
  18. ^ Оро, Дж. (1961). «Механизм синтеза аденина из цианистого водорода в возможных примитивных условиях Земли». Природа . 191 (4794): 1193–1194. Бибкод : 1961Natur.191.1193O . дои : 10.1038/1911193a0 . ПМИД   13731264 . S2CID   4276712 .
  19. ^ Jump up to: а б Саладино, Р.; Крестини, К.; Чичириелло, Ф.; Костанцо, Дж.; Ди Мауро, Э. (2007). «Химия формамида и происхождение информационных полимеров». Химия и биоразнообразие . 4 (4): 694–720. дои : 10.1002/cbdv.200790059 . ПМИД   17443884 . S2CID   21908152 .
  20. ^ Дарвин, Ф. (1887). Жизнь и письма Чарльза Дарвина . Том. 3. Лондон: Джон Мюррей. п. 18 (письмо Джозефу Хукеру).
  21. ^ «Дарвин Онлайн» .
  22. ^ Опарин, А. И. (1924). Происхождение жизни . Москва: Издательство «Московский рабочий».
  23. ^ Jump up to: а б Шпонер, Дж. Э.; Шпонер Дж.; Новакова, О.; Брабец, В.; Седо, О.; Зрахал, З.; Костанцо, Дж.; Пино, С.; Саладино, Р.; Ди Мауро, Э. (2016). «Появление последних каталитических олигонуклеотидов в сценарии происхождения на основе формамида». хим. Евро. Дж. 22 (11): 3572–3586. дои : 10.1002/chem.201503906 . ПМИД   26807661 .
  24. ^ Ямада, Х.; Хиробе, М.; Окамото, Т. (1980). «Формамидная реакция. III. Исследования механизма реакции образования пуринового кольца и реакции формамида с цианистым водородом» . Якугаку Засси . 100 (5): 489–492. дои : 10.1248/yakushi1947.100.5_489 .
  25. ^ Jump up to: а б Саладино, Р.; Крестини, К.; Костанцо, Дж.; Негри, Р.; ДиМауро, Э. (2001). «Возможный пребиотический синтез пурина, аденина, цитозина и 4 (3H)-пиримидона из формамида: значение для происхождения жизни». Биоорг. Мед. Хим . 9 (5): 1249–1253. дои : 10.1016/s0968-0896(00)00340-0 . ПМИД   11377183 .
  26. ^ Jump up to: а б с д и ж Саладино, Р.; Карота, Э.; Ботта, Г.; Капралов М.; Тимошенко Г.Н.; Розанов А.Ю.; Красавин Е.; Ди Мауро, Э. (2015). «Метеорит-катализируемый синтез нуклеозидов и других пребиотических соединений из формамида при протонном облучении» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 112 (21): E2746–E2755. Бибкод : 2015PNAS..112E2746S . дои : 10.1073/pnas.1422225112 . ПМК   4450408 . ПМИД   25870268 .
  27. ^ Jump up to: а б с д и Саладино, Р.; Ботта, Г.; Дельфино, М.; Ди Мауро, Э. (2013). «Метеориты как катализаторы пребиотической химии». хим. Евро. Дж . 19 (50): 16916–16922. дои : 10.1002/chem.201303690 . ПМИД   24307356 .
  28. ^ Саладино, Р.; Чамбеккини, У.; Крестини, К.; Костанцо, Дж.; Негри, Р.; Ди Мауро, Э. (2003). в одном горшке «Синтез нуклеиновых оснований и ациклонуклеозидов из формамида, катализируемый TiO 2 : значение для происхождения жизни». ХимБиоХим . 4 (6): 514–521. дои : 10.1002/cbic.200300567 . ПМИД   12794862 . S2CID   2349609 .
  29. ^ Саладино, Р.; Крестини, К.; Чамбеккини, У.; Чичириелло, Ф.; Костанцо, Дж.; Ди Мауро, Э. (2004). «Синтез и деградация азотистых оснований и нуклеиновых кислот формамидом в присутствии монтмориллонитов» . ХимБиоХим . 5 (11): 1558–1566. дои : 10.1002/cbic.200400119 . ПМИД   15481029 . S2CID   30058332 .
  30. ^ Саладино, Р.; Крестини, К.; Нери, В.; Брукато-младший; Коланджели, Л.; Чичириелло, Ф.; Ди Мауро, Э.; Костанцо, Г. (2005). «Синтез и деградация компонентов нуклеиновых кислот формамидом и аналогами космической пыли». ХимБиоХим . 6 (8): 1368–1374. дои : 10.1002/cbic.200500035 . ПМИД   16003804 . S2CID   28078427 .
  31. ^ Jump up to: а б Баркс, Х.Л.; Бакли, Р.; Гривс, Джорджия; Ди Мауро, Э.; Худ, Невада; Орландо, ТМ (2010). «Производство гуанина, аденина и гипоксантина в растворах формамида, облученных УФ-излучением: ослабление требований к образованию пребиотических пуриновых нуклеиновых оснований» . ХимБиоХим . 11 (9): 1240–1243. дои : 10.1002/cbic.201000074 . ПМИД   20491139 . S2CID   32126363 .
  32. ^ Саладино, Р.; Нери, В.; Крестини, К.; Костанцо, Дж.; Грасиотти, М.; Ди Мауро, Э. (2008). «Синтез и деградация компонентов нуклеиновых кислот формамидом и минералами серы железа». Дж. Ам. хим. Соц . 130 (46): 15512–15518. дои : 10.1021/ja804782e . ПМИД   18939836 .
  33. ^ Саладино, Р.; Нери, В.; Крестини, К.; Костанцо, Дж.; Грасиотти, М.; Ди Мауро, Э. (2010). «Роль системы формамид/цирконий в синтезе азотистых оснований и производных биогенных карбоновых кислот» (PDF) . Дж. Мол. Эвол . 71 (2): 100–110. Бибкод : 2010JMolE..71..100S . дои : 10.1007/s00239-010-9366-7 . HDL : 2067/1821 . ПМИД   20665014 . S2CID   10623298 .
  34. ^ Саладино, Р.; Баронтини, М.; Коссетти, К.; Ди Мауро, Э.; Крестини, К. (2011). «Влияние боратных минералов на синтез оснований нуклеиновых кислот, аминокислот и биогенных карбоновых кислот из формамида». Ориг. Жизнь Эвол. Биосф . 41 (4): 317–330. Бибкод : 2011OLEB...41..317S . дои : 10.1007/s11084-011-9236-3 . ПМИД   21424401 . S2CID   19132162 .
  35. ^ Ферус, М.; Несворный, Д.; Шпонер, Дж.; Кубелик, П.; Михальчикова Р.; Шестивская, В.; Шпонер, Дж. Э.; Цивиш, С. (2015). «Химия высоких энергий формамида: единый механизм образования нуклеиновых оснований» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 112 (3): 657–662. Бибкод : 2015PNAS..112..657F . дои : 10.1073/pnas.1412072111 . ПМЦ   4311869 . ПМИД   25489115 .
  36. ^ Саладино, Р.; Ботта, Г.; Биццарри, Б.М.; Ди Мауро, Э.; Гарсия Руис, JM (2016). «Сценарий пребиотической химии глобального масштаба: самоорганизующиеся минеральные структуры на основе кремнезема и формамид» . Биохимия . 55 (19): 2806–2811. doi : 10.1021/acs.biochem.6b00255 . ПМЦ   4872262 . ПМИД   27115539 .
  37. ^ Jump up to: а б Ротелли, Л.; Триго-Родригес, Х.М.; Мояно-Камберо, CE; Карота, Э.; Ботта, Л.; Ди Мауро, Э.; Саладино, Р. (2016). «Ключевая роль метеоритов в формировании соответствующих пребиотических молекул в среде формамид/вода» . наук. Представитель . 6 : 38888. Бибкод : 2016NatSR...638888R . дои : 10.1038/srep38888 . ПМК   5153646 . ПМИД   27958316 .
  38. ^ Шпонер, Дж. Э.; Шпонер, Дж.; Ди Мауро, Э. (2017). «Новые эволюционные взгляды на неферментативное происхождение олигомеров РНК». РНК Wiley Interdiscip Rev. 8 (3): статья № е1400. дои : 10.1002/wrna.1400 . ПМИД   27785893 . S2CID   22479877 .
  39. ^ «Инвентаризация работ, связанных с формамидом в химии пребиотиков» . ДСДНА/ИБП .
  40. ^ Шоффстолл, AM (1976). «Пребиотическое фосфорилирование нуклеозидов в формамиде». Ориг. Жизнь . 7 (4): 399–412. Бибкод : 1976OrLi....7..399S . дои : 10.1007/BF00927935 . ПМИД   1023139 . S2CID   32898005 .
  41. ^ Костанцо, Дж.; Саладино, Р.; Крестини, К.; Чичириелло, Ф.; Ди Мауро, Э. (2007). «Фосфорилирование нуклеозидов фосфатными минералами» . Ж. Биол. Хим . 282 (23): 16729–16735. дои : 10.1074/jbc.M611346200 . ПМИД   17412692 .
  42. ^ Костанцо, Дж.; Саладино, Р.; Ботта, Г.; Георгий, А.; Сципиони, А.; Пино, С.; Ди Мауро, Э. (2012). «Генерация молекул РНК с помощью реакции типа щелчка, катализируемой основаниями». ХимБиоХим . 13 (7): 999–1008. дои : 10.1002/cbic.201200068 . ПМИД   22474011 . S2CID   33632225 .
  43. ^ Беннер, ЮАР; Ким, Х.-Дж.; Кэрриган, Массачусетс (2012). «Асфальт, вода и пребиотический синтез рибозы, рибонуклеозидов и РНК». Акк. хим. Рез . 45 (12): 2025–2034. дои : 10.1021/ar200332w . ПМИД   22455515 .
  44. ^ Невё, М.; Ким, HJ; Беннер, SA (2013). «Гипотеза «сильного» мира РНК: пятьдесят лет». Астробиология . 13 (4): 391–403. Бибкод : 2013AsBio..13..391N . дои : 10.1089/ast.2012.0868 . ПМИД   23551238 .
  45. ^ Грин, Нью-Джерси, Рассел, Д.А., Таннер, С.Х., Сазерленд, Дж.Д. (2023). «Пребиотический синтез N-формаминонитрилов и их производных в формамиде» . Журнал Американского химического общества . 145 (19): 10533–10541. дои : 10.1021/jacs.2c13306 . ПМЦ   10197134 . ПМИД   37146260 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Formamide-based_prebiotic_chemistry&oldid=1216634535"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: a68c5e661e0abda382a8db9e8c3234cc__1711936080
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/a6/cc/a68c5e661e0abda382a8db9e8c3234cc.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Formamide-based prebiotic chemistry - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)