Биогенное вещество
Биогенное вещество – это продукт, созданный формами жизни или из них. Первоначально этот термин относился к соединениям-метаболитам, которые оказывали токсическое воздействие на другие организмы. [1] он разработался, чтобы охватить любые компоненты, выделения и метаболиты растений или животных . [2] В контексте молекулярной биологии биогенные вещества называются биомолекулами . Их обычно выделяют и измеряют с помощью методов хроматографии и масс-спектрометрии . [3] [4] Кроме того, в окружающей среде можно смоделировать трансформацию и обмен биогенных веществ, в частности их транспортировку по водным путям. [5]
Наблюдение и измерение биогенных веществ особенно важно в области геологии и биохимии . Большая часть изопреноидов и жирных кислот в геологических отложениях происходит из растений и хлорофилла и может быть обнаружена в образцах, относящихся к докембрию . [4] Эти биогенные вещества способны противостоять процессу диагенеза в осадке, но могут трансформироваться и в другие материалы. [4] Это делает их полезными для геологов в качестве биомаркеров для проверки возраста, происхождения и процессов деградации различных горных пород. [4]
Биогенные вещества изучаются в рамках морской биохимии с 1960-х годов. [6] который включал исследование их производства, транспортировки и трансформации в воде, [5] и как их можно использовать в промышленности. [6] Большую часть биогенных соединений в морской среде продуцируют микро- и макроводоросли, в том числе цианобактерии . [6] Благодаря своим противомикробным свойствам они в настоящее время являются предметом исследований в обоих промышленных проектах, например, в области красок, препятствующих обрастанию , [1] или в медицине. [6]
История открытия и классификации
[ редактировать ]Во время заседания Нью-Йоркской академии наук секции геологии и минералогии в 1903 году геолог Амадеус Уильям Грабау в своей статье «Обсуждение и предложения относительно новой классификации горных пород» предложил новую систему классификации горных пород. [7] В рамках основного подразделения «Эндогенетические горные породы» – горные породы, образовавшиеся в результате химических процессов – существовала категория под названием «Биогенные горные породы», которая использовалась как синоним «Органических горных пород». Другими второстепенными категориями были «магматические» и «водородные» породы. [7]
В 1930-х годах немецкий химик Альфред Э. Трейбс впервые обнаружил биогенные вещества в нефти в рамках своих исследований порфиринов . [4] На основе этих исследований в 1970-е годы в рамках изучения геологии произошел рост исследований биогенных веществ в осадочных породах. [4] Этому способствовала разработка более совершенных аналитических методов и привело к более тесному сотрудничеству между геологами и химиками-органиками в целях исследования биогенных соединений в отложениях . [4]
Кроме того, в начале 1960-х годов исследователи начали исследовать производство соединений микроорганизмами в морской среде. [6] К 1975 году в изучении морской биохимии сложились различные направления исследований . Это были «морские токсины, морские биопродукты и морская химическая экология». [6] Вслед за этим в 1994 году Тойшер и Линдквист в своей книге определили биогенные вещества как «химические соединения, которые синтезируются живыми организмами и которые, если они превышают определенные концентрации, вызывают временный или необратимый ущерб или даже смерть других организмов в результате химического или физико-химического воздействия». , Биоген Гифте. [1] [8] Такой акцент в исследованиях и классификации токсичности биогенных веществ был частично обусловлен скрининговыми анализами, направленными на цитотоксичность , которые использовались для обнаружения биологически активных соединений. [6] С тех пор разнообразие биогенных продуктов расширилось за счет цитотоксических веществ за счет использования альтернативных фармацевтических и промышленных анализов. [6]
В окружающей среде
[ редактировать ]Гидроэкология
[ редактировать ]Изучая транспорт биогенных веществ в Татарском проливе Японского моря, российская группа отметила, что биогенные вещества могут попадать в морскую среду за счет поступления как из внешних источников, переноса внутри водных масс, так и развития в результате метаболических процессов внутри водной среды. вода. [5] Они также могут расходоваться за счет процессов биотрансформации или образования биомассы микроорганизмами. В этом исследовании концентрации биогенных веществ, частота трансформации и оборот были самыми высокими в верхнем слое воды. При этом в разных районах пролива биогенные вещества с наибольшим годовым переносом были постоянными. Это O 2 , DOC и DISi, которые обычно обнаруживаются в больших концентрациях в природной воде. [5] Биогенными веществами, которые имеют тенденцию к меньшему поступлению через внешние границы пролива и, следовательно, к наименьшему переносу, являются минеральные и детритовые компоненты N и P. Эти же вещества принимают активное участие в процессах биотрансформации в морской среде и имеют меньший годовой выход. . [5]
Геологические объекты
[ редактировать ]Геохимики-органики также заинтересованы в изучении диагенеза биогенных веществ в нефти и того, как они трансформируются в осадках и окаменелостях. [4] Хотя 90% этого органического материала нерастворимо в обычных органических растворителях (так называемых керогене ), 10% находится в форме, которая растворима и может быть экстрагирована, откуда затем можно выделить биогенные соединения. [4] Насыщенные линейные жирные кислоты и пигменты имеют наиболее стабильную химическую структуру и поэтому подходят для того, чтобы противостоять разложению в процессе диагенеза и обнаруживаться в их первоначальных формах. [4] Однако макромолекулы были обнаружены и в защищенных геологических регионах. [4] Типичные условия седиментации включают ферментативные, микробные и физико-химические процессы, а также повышенную температуру и давление, которые приводят к трансформациям биогенных веществ. [4] Например, пигменты, возникающие в результате дегидрирования хлорофилла или гемина, можно обнаружить во многих отложениях в виде комплексов никеля или ванадилов. [4] Большая часть изопреноидов в отложениях также образуется из хлорофилла. Точно так же линейные насыщенные жирные кислоты, обнаруженные в горючих сланцах Мессельского карьера в Германии, возникают из органического материала сосудистых растений . [4]
Кроме того, алканы и изопреноиды обнаружены в растворимых экстрактах докембрийских пород, что указывает на вероятное существование биологического материала более трех миллиардов лет назад. [4] Однако существует вероятность того, что эти органические соединения имеют абиогенную природу, особенно в докембрийских отложениях. Хотя моделирование синтеза изопреноидов в абиогенных условиях, проведенное Штудиером и др. (1968), не привело к получению длинноцепочечных изопреноидов, используемых в качестве биомаркеров в окаменелостях и отложениях, C 9 -C 14 . были обнаружены следы изопреноидов [11] Также возможно стереоселективный синтез полиизопреноидных цепей с использованием таких катализаторов, как Al(C 2 H 5 ) 3 – VCl 3 . [12] Однако вероятность того, что эти соединения будут доступны в естественной среде, маловероятна. [4]
Измерение
[ редактировать ]Различные биомолекулы, составляющие биогенные вещества растений, особенно те, что содержатся в экссудатах семян , можно идентифицировать с помощью различных видов хроматографии в лабораторных условиях. [3] Для определения профиля метаболитов газовая хроматография-масс-спектрометрия используется для обнаружения флавоноидов, таких как кверцетин . [3] Затем соединения можно дополнительно дифференцировать с помощью обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии . [3]
Когда дело доходит до измерения биогенных веществ в естественной среде, например, в водоеме, гидроэкологический [13] Модель CNPSi можно использовать для расчета пространственного переноса биогенных веществ как в горизонтальном, так и в вертикальном измерениях. [5] Эта модель учитывает водообмен и расход воды и дает значения содержания биогенных веществ для любого участка или слоя воды за любой месяц. Существует два основных метода оценки: измерение на единицу объема воды (мг/м 3 год) и измерения веществ на весь водный объем слоя (т элемента/год). [5] Первый в основном используется для наблюдения за динамикой биогенных веществ и отдельными путями их движения и трансформации, а также полезен при сравнении отдельных участков пролива или водного пути. Второй метод применяется для ежемесячных потоков вещества и должен учитывать месячные вариации объема воды в слоях. [5]
При изучении геохимии биогенные вещества можно выделить из окаменелостей и отложений путем соскабливания и дробления целевого образца породы с последующей промывкой 40% плавиковой кислотой , водой и бензолом/метанолом в соотношении 3:1. [4] После этого куски породы измельчают и центрифугируют для получения остатка. Затем химические соединения получают посредством различных хроматографических и масс-спектрометрических разделений. [4] Однако экстракция должна сопровождаться строгими мерами предосторожности, чтобы гарантировать отсутствие примесей аминокислот в отпечатках пальцев. [14] или силиконовые загрязнения из других методов аналитической обработки. [4]
Приложения
[ редактировать ]Противообрастающие краски
[ редактировать ]метаболиты, вырабатываемые морскими водорослями, Было обнаружено, что обладают многими антимикробными свойствами. [1] Это связано с тем, что они производятся морскими организмами в качестве химических сдерживающих факторов и, как таковые, содержат биологически активные соединения . Основными классами морских водорослей, которые производят эти типы вторичных метаболитов, являются Cyanophyceae , Chlorophyceae и Rhodophyceae . [1] Наблюдаемые биогенные продукты включают поликетиды , амиды , алкалоиды , жирные кислоты , индолы и липопептиды . [1] Например, более 10% соединений, выделенных из Lyngbya majuscula , одной из наиболее распространенных цианобактерий, обладают противогрибковыми и противомикробными свойствами. [1] [6] Кроме того, исследование Ren et al. (2002) протестировали галогенированные фураноны , продуцируемые Delisea pulchra из класса Rhodophyceae, против роста Bacillus subtilis . [15] [1] При применении в концентрации 40 мкг/мл фуранон ингибировал образование бактериями биопленки , уменьшал толщину биопленки на 25% и количество живых клеток на 63%. [15]
Эти характеристики затем могут быть использованы в искусственных материалах, например, при изготовлении противообрастающих красок без химикатов, наносящих вред окружающей среде. [1] Требуются экологически безопасные альтернативы ТБТ (средству против обрастания на основе олова), который выделяет токсичные соединения в воду и окружающую среду и запрещен в ряде стран. [1] Класс биогенных соединений, оказывающих значительный эффект против бактерий и микроводорослей , вызывающих обрастание, — это сесквитерпеноидные эфиры ацетилена, продуцируемые Caulerpa prolifera (из класса Chlorophyceae), которые Smyrniotopoulos et al. (2003) наблюдали ингибирование роста бактерий с эффективностью до 83% от оксида ТБТ. [16]
Текущие исследования также направлены на производство этих биогенных веществ на коммерческом уровне с использованием методов метаболической инженерии . [1] Сочетая эти методы с проектами биохимической инженерии , водоросли и их биогенные вещества можно производить в больших масштабах с использованием фотобиореакторов . [1] Различные типы систем могут использоваться для получения разных биогенных продуктов. [1]
Тип фотобиореактора | Виды водорослей, культивируемые | Продукт | Ссылка |
---|---|---|---|
Полиуретан типа морских водорослей | Сцитонема sp.TITR 8208 | Циклический додекапептидный антибиотик, эффективный в отношении грамположительных бактерий , мицелиальных грибов и патогенных дрожжей. | Чецумон и др. (1998) [17] |
Перемешиваемый резервуар | Агардиелла субулатная | Биомасса | Хуан и Роррер (2003) [18] |
Воздушный транспорт | Гиродиниум импундикум | Сульфатированные экзополисахариды для противовирусного действия против вируса энцефаломиокардита | Йим и др. (2003) [19] |
Крупномасштабный открытый | Гематококк плювиалис | Астаксантин соединение | Мигель (2000) [20] |
Палеохемотаксономия
[ редактировать ]В области палеохемотаксономии наличие биогенных веществ в геологических отложениях полезно для сравнения старых и современных биологических образцов и видов. [4] Эти биологические маркеры могут использоваться для проверки биологического происхождения окаменелостей и служить палеоэкологическими маркерами. Например, присутствие пристана указывает на то, что нефть или отложения имеют морское происхождение, тогда как биогенный материал неморского происхождения, как правило, находится в форме полициклических соединений или фитана . [21] Биологические маркеры также предоставляют ценную информацию о реакциях разложения биологического материала в геологической среде. [4] Сравнение органического материала геологически старых и современных пород показывает сохранение различных биохимических процессов. [4]
Производство металлических наночастиц
[ редактировать ]Другое применение биогенных веществ — синтез металлических наночастиц . [3] Существующие в настоящее время химические и физические методы производства наночастиц являются дорогостоящими и производят токсичные отходы и загрязнители в окружающую среду. [22] Кроме того, образующиеся наночастицы могут быть нестабильными и непригодными для использования в организме. [23] Использование биогенных веществ растительного происхождения направлено на создание экологически чистого и экономически эффективного метода производства. [3] Биогенные фитохимические вещества, используемые для этих реакций восстановления, могут быть получены из растений различными способами, включая кипяченный листовой отвар, [24] порошок биомассы, [25] погружение всего растения в раствор, [23] или экстракты фруктовых и овощных соков. [26] C. annuum Было показано, что соки производят наночастицы Ag при комнатной температуре при обработке ионами серебра и дополнительно доставляют необходимые витамины и аминокислоты при употреблении, что делает их потенциальным агентом наноматериалов. [3] Другой метод заключается в использовании другого биогенного вещества: экссудата прорастающих семян. Когда семена замачиваются, они пассивно выделяют фитохимические вещества в окружающую воду, которые после достижения равновесия могут смешиваться с ионами металлов для синтеза металлических наночастиц. [27] [3] Экссудат M. sativa , в частности, добился успеха в эффективном производстве частиц металлического серебра, а L. culinaris является эффективным реагентом для производства наночастиц Au. [3] Этот процесс также можно дополнительно регулировать, манипулируя такими факторами, как pH, температура, разбавление экссудата и растительное происхождение, для получения наночастиц различной формы, включая треугольники, сферы, стержни и спирали. [3] Эти биогенные металлические наночастицы затем находят применение в качестве катализаторов, покрытий стеклянных окон для изоляции тепла, в биомедицине и в биосенсорных устройствах. [3]
Примеры
[ редактировать ]- Уголь и нефть являются возможными примерами компонентов, которые могли претерпевать изменения в течение геологических периодов времени.
- Мел и известняк являются примерами выделений ( раковин морских животных ), имеющих геологический возраст.
- трава и древесина являются биогенными компонентами современного происхождения.
- Жемчуг , шелк и амбра — примеры выделений современного происхождения.
- Биогенные нейромедиаторы .
Таблица выделенных биогенных соединений
[ редактировать ]Химический класс | Сложный | Источник | Ссылка |
---|---|---|---|
липопептид [1] |
|
| |
Жирная кислота [1] |
| ||
Терпен [6] |
| ||
Алкалоид [1] |
| ||
Кетон [4] |
|
|
|
Абиогенный (напротив)
[ редактировать ]Абиогенное вещество или процесс не являются результатом настоящей или прошлой деятельности живых организмов . Абиогенными продуктами могут быть, например, минералы , другие неорганические соединения , а также простые органические соединения (например, внеземной метан , см. также абиогенез ).
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п Бхадури П., Райт ПК (август 2004 г.). «Использование морских водорослей: биогенные соединения для потенциальных противообрастающих применений». Планта . 219 (4): 561–78. дои : 10.1007/s00425-004-1307-5 . ПМИД 15221382 . S2CID 34172675 .
- ^ Фрэнсис Р., Кумар Д.С. (2016). Биомедицинское применение полимерных материалов и композитов . Джон Уайли и сыновья.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к Лукман А (2014). Биогенный синтез наночастиц Ag и Au с использованием водных экссудатов семян (магистерская диссертация). Сидней, Австралия: Сиднейский университет.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р с т в v В х и Альбрехт П., Уриссон Дж. (апрель 1971 г.). «Биогенные вещества в отложениях и окаменелостях». Ангеванде Хеми . 10 (4): 209–25. дои : 10.1002/anie.197102091 . ПМИД 4996804 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час Леонов А.В., Пищальник В.М., Архипкин В.С. (2011). «Оценка переноса биогенных веществ водными массами Татарского пролива». Водные ресурсы . 38 (1): 72–86. дои : 10.1134/S009780781006103X . S2CID 129565443 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж Бурджа А.М., Банайгс Б., Абу-Мансур Э., Берджесс Дж.Г., Райт ПК (2001). «Морские цианобактерии — богатый источник натуральных продуктов». Тетраэдр . 57 (46): 9347–9377. дои : 10.1016/S0040-4020(01)00931-0 .
- ^ Jump up to: а б Хови Э.О. (18 декабря 1903 г.). «Нью-Йоркская академия наук. Секция геологии и минералогии» . Наука . 18 (468): 789–790. дои : 10.1126/science.18.468.789 . ISSN 0036-8075 . S2CID 140651030 .
- ^ Тойшер Э., Линдеквист Ю (2010). Биогенные яды Биология-химия; Фармакология-Токсикология; с 2500 структурными формулами и 62 таблицами (3-е, новое отредактированное и расширенное издание). Штутгарт. ISBN 978-3-8047-2438-9 . OCLC 530386916 .
{{cite book}}
: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) - ^ Корсетти Ф.А., Авраамик С.М., Пирс Д. (апрель 2003 г.). «Сложная микробиота времен снежного кома Земли: микроокаменелости из неопротерозойской формации Кингстон-Пик, Долина Смерти, США» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 100 (8): 4399–404. Бибкод : 2003PNAS..100.4399C . дои : 10.1073/pnas.0730560100 . ПМК 153566 . ПМИД 12682298 .
- ^ Езда Р (1991). Известковые водоросли и строматолиты . Спрингер-Верлаг Пресс. п. 32.
- ^ Студиер М.Х., Хаяцу Р., Андерс Э. (1968). «Происхождение органического вещества в ранней Солнечной системе — I. Углеводороды». Geochimica et Cosmochimica Acta . 32 (2): 151–173. Бибкод : 1968GeCoA..32..151S . дои : 10.1016/S0016-7037(68)80002-X . hdl : 2060/19670008440 .
- ^ Натта Дж., Порри Л., Коррадини П., Мореро Д. (1967). «Кристаллический бутадиеновый полимер с изотактической 1,2-цепью». Стереорегулярные полимеры и стереоспецифические полимеризации . Эльзевир. стр. 102–103. ISBN 978-1-4831-9883-5 .
- ^ Леонов А.В., Чичерина О.В., Семеняк Л.В. (2011). «Математическое моделирование процессов загрязнения морской среды нефтяными углеводородами и их деградации в экосистеме Каспийского моря». Водные ресурсы . 38 (6): 774–798. дои : 10.1134/S0097807811040075 . ISSN 0097-8078 . S2CID 128535855 .
- ^ Эглинтон Дж., Скотт П.М., Бельски Т., Берлингейм А.Л., Рихтер В., Кэлвин М. (1966). «Присутствие изопреноидных алканов в докембрийских отложениях». Достижения в органической геохимии 1964 . Эльзевир. стр. 41–74. ISBN 978-0-08-011577-1 .
- ^ Jump up to: а б Рен Д., Симс Дж.Дж., Вуд Т.К. (2002). «Ингибирование образования биопленок и роения Bacillus subtilis с помощью (5Z)-4-бром-5-(бромметилен)-3-бутил-2(5H)-фуранона». Письма по прикладной микробиологии . 34 (4): 293–9. CiteSeerX 10.1.1.701.7622 . дои : 10.1046/j.1472-765x.2002.01087.x . ПМИД 11940163 . S2CID 20485554 .
- ^ Смирниотопулос В., Абатис Д., Цивелека Л.А., Цицимпику С., Руссис В., Лукис А., Вагиас С. (январь 2003 г.). «Сесквитерпеноидные эфиры ацетилена из зеленой водоросли Caulerpa prolifera». Журнал натуральных продуктов . 66 (1): 21–4. дои : 10.1021/np0202529 . ПМИД 12542338 .
- ^ Чецумон А., Умеда Ф., Маэда И., Яги К., Мидзогучи Т., Миура Ю. (1998). «Широкий спектр и механизм действия антибиотика, продуцируемого Scytonema sp. TISTR 8208 в биореакторе из морских водорослей». Финкельштейн М., Дэвисон Б.Х. (ред.). Биотехнология топлива и химикатов . Прикладная биохимия и биотехнология. Том. 70–72. Тотова, Нью-Джерси: Humana Press. стр. 249–56. дои : 10.1007/978-1-4612-1814-2_24 . ISBN 978-1-4612-7295-3 . ПМИД 9627386 .
- ^ Хуан Ю.М., Роррер Г.Л. (4 апреля 2003 г.). «Культивирование микрорастений, полученных из морской красной водоросли Agardhiella subulata, в фотобиореакторе с мешалкой». Биотехнологический прогресс . 19 (2): 418–27. дои : 10.1021/bp020123i . ПМИД 12675582 . S2CID 20653359 .
- ^ Йим Дж. Х., Ким С. Дж., Ан Ш., Ли Х. К. (июль 2003 г.). «Оптимальные условия для продукции сульфатированного полисахарида штаммом морской микроводоросли Gyrodinium impudicum KG03». Биомолекулярная инженерия . Морская биотехнология: основы и приложения. 20 (4–6): 273–80. дои : 10.1016/S1389-0344(03)00070-4 . ПМИД 12919808 .
- ^ Олайзола М (01 октября 2000 г.). «Коммерческое производство астаксантина из Haematococcus pluvialis с использованием уличных фотобиореакторов емкостью 25 000 литров». Журнал прикладной психологии . 12 (3): 499–506. дои : 10.1023/А:1008159127672 . S2CID 24973288 .
- ^ Блумер М., Снайдер В.Д. (декабрь 1965 г.). «Изопреноидные углеводороды в современных отложениях: наличие пристана и вероятное отсутствие фитана». Наука . 150 (3703): 1588–9. Бибкод : 1965Sci...150.1588B . дои : 10.1126/science.150.3703.1588 . ПМИД 17743968 . S2CID 33248946 .
- ^ Гардеа-Торресди Дж.Л., Парсонс Дж.Г., Гомес Э., Перальта-Видеа Дж., Трояни Х.Э., Сантьяго П., Якаман М.Дж. (2002). «Формирование и рост наночастиц Au внутри живых растений люцерны». Нано-буквы . 2 (4): 397–401. Бибкод : 2002NanoL...2..397G . дои : 10.1021/nl015673+ . ISSN 1530-6984 .
- ^ Jump up to: а б Шукла Р., Нуне С.К., Чанда Н., Катти К., Мекапотула С., Кулкарни Р.Р. и др. (сентябрь 2008 г.). «Соевые бобы как фитохимический резервуар для производства и стабилизации биосовместимых наночастиц золота». Маленький . 4 (9): 1425–36. дои : 10.1002/smll.200800525 . ПМИД 18642250 .
- ^ Нуне С.К., Чанда Н., Шукла Р., Катти К., Кулкарни Р.Р., Тилакавати С. и др. (июнь 2009 г.). «Зеленая нанотехнология из чая: фитохимические вещества в чае как строительные блоки для производства биосовместимых наночастиц золота» . Журнал химии материалов . 19 (19): 2912–2920. дои : 10.1039/b822015h . ПМЦ 2737515 . ПМИД 20161162 .
- ^ Канисал Г., Шабес-Речкиман П.С., Пал У, Лю Х.Б., Ассенсио Дж.А. (2006). «Контролируемый синтез наночастиц Zn0 методом биовосстановления». Химия и физика материалов . 97 (2–3): 321–329. doi : 10.1016/j.matchemphys.2005.08.015 .
- ^ Канисаль Дж., Асенсио Х.А., Гардеа-Торресдей Дж., Якаман М.Дж. (2001). «Множественные сдвоенные золотые наностержни, выращенные методами биовосстановления». Журнал исследований наночастиц . 3 (5/6): 475–481. Бибкод : 2001JNR.....3..475C . дои : 10.1023/А:1012578821566 . S2CID 92126604 .
- ^ Одунфа В.С. (1979). «Свободные аминокислоты в семенах и корневых экссудатах в связи с потребностями в азоте ризосферной почвы Fusaria». Растение и почва . 52 (4): 491–499. дои : 10.1007/BF02277944 . ISSN 0032-079X . S2CID 34913145 .
- ^ «Лупеол» . ПабХим . Проверено 20 ноября 2020 г.
- ^ Кляйн Д., Брекман Дж.К., Далозе Д., Хоффманн Л., Демулен В. (1997). «Люнгбиалозид, новый 2,3,4-три-О-метил-6-дезокси-α-маннопиранозид макролид из Lyngbya bouillonii (Cyanobacteria)». Журнал натуральных продуктов . 60 (10): 1057–1059. дои : 10.1021/np9702751 .
- ^ Муберри С.Л., Стратман К., Мур Р.Э. (сентябрь 1995 г.). «Туберцидин стабилизирует микротрубочки против деполимеризации, вызванной винбластином, эффекта, подобного таксолу». Письма о раке . 96 (2): 261–6. дои : 10.1016/0304-3835(95)03940-X . ПМИД 7585466 .
- ^ Густавсон К.Р., Карделлина Дж.Х., Фуллер Р.В., Вейслоу О.С., Кайзер Р.Ф., Снадер К.М. и др. (август 1989 г.). «СПИД-противовирусные сульфолипиды из цианобактерий (сине-зеленых водорослей)». Журнал Национального института рака . 81 (16): 1254–8. дои : 10.1093/jnci/81.16.1254 . ПМИД 2502635 .
- ^ Охта С., Чанг Т., Кавасима А., Нагате Т., Мурасе М., Наканиси Х. и др. (май 1994 г.). «Антиметициллин-резистентный золотистый стафилококк (MRSA) активность линоленовой кислоты, выделенной из морской микроводоросли Chlorococcum HS-101». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 52 (5): 673–80. дои : 10.1007/BF00195486 . ПМИД 7910498 . S2CID 44300232 .
- ^ Симонин П., Юргенс У.Ю., Ромер М. (ноябрь 1996 г.). «Бактериальные тритерпеноиды гопанового ряда из прохлорофита Prochromothrix hollandica и их внутриклеточная локализация». Европейский журнал биохимии . 241 (3): 865–71. дои : 10.1111/j.1432-1033.1996.00865.x . ПМИД 8944776 .
- ^ Сакер М.Л., Иглшем Г.К. (июль 1999 г.). «Накопление цилиндроспермопсина из цианобактерии Cylindrospermopsis raciborski в тканях рака Redclaw Cherax Quadicarinatus». Токсикон . 37 (7): 1065–77. дои : 10.1016/S0041-0101(98)00240-2 . ПМИД 10484741 .
- ^ Чжан X, Smith CD (февраль 1996 г.). «Эффекты велвистатина на микротрубочки, цианобактериального индолинона, преодолевающего множественную лекарственную устойчивость». Молекулярная фармакология . 49 (2): 288–94. ПМИД 8632761 .