Терпеноиды

Терпеноиды терпенами , также известные как изопреноиды , представляют собой класс встречающихся в природе органических химических веществ, полученных из 5-углеродного соединения изопрена и его производных, называемых , дитерпенами и т. д. Хотя иногда они используются взаимозаменяемо с «терпенами», терпеноиды содержат дополнительные функциональные группы , обычно содержащие кислород. ^{[ 1 ]} В сочетании с углеводородными терпенами терпеноиды содержат около 80 000 соединений. ^{[ 2 ]} Это самый крупный класс вторичных метаболитов растений, составляющий около 60% известных натуральных продуктов . ^{[ 3 ]} Многие терпеноиды обладают значительной фармакологической биологической активностью и поэтому представляют интерес для химиков-медиков. ^{[ 4 ]}

Растительные терпеноиды используются из-за их ароматических свойств и играют роль в традиционных растительных лекарственных средствах. Терпеноиды придают аромат эвкалипта , вкус корицы , гвоздики и имбиря , желтый цвет подсолнечника и красный цвет томатов . ^{[ 5 ]} Хорошо известные терпеноиды включают цитраль , ментол , камфору , сальвинорин А в растении Salvia divinorum , гинкголид и билобалид, обнаруженные в гинкго двулопастном , и каннабиноиды, обнаруженные в каннабисе. Провитамин бета-каротин представляет собой производное терпена, называемое каротиноидом .

Стероиды . и стеролы у животных производятся биологическим путем из предшественников терпеноидов добавляют терпеноиды Иногда к белкам , например, для усиления их прикрепления к клеточной мембране ; это известно как изопренилирование . Терпеноиды играют роль в защите растений в качестве профилактики от патогенов и аттрактантов для хищников травоядных. ^{[ 6 ]}

Структура и классификация

Терпеноиды – это модифицированные терпены . ^{[ 7 ]} где метильные группы были перемещены или удалены или кислорода добавлены атомы . Некоторые авторы используют термин «терпен» в более широком смысле, включая терпеноиды. Как и терпены, терпеноиды можно классифицировать по количеству изопреновых единиц, входящих в состав исходного терпена:

Терпеноиды	Аналог терпенов	Количество изопрена единиц	Количество атомов углерода	Общая формула	Примеры ^{[ 8 ]}
гемитерпеноиды	Изопрен	1	5	С ₅ Ч ₈	DMAPP , изопентенилпирофосфат , изопренол , изовалерамид , изовалериановая кислота , HMBPP , пренол
Монотерпеноиды	Монотерпены	2	10	С ₁₀ Ч ₁₆	Борнилацетат , камфора , карвон , цитраль , цитронеллаль , цитронеллол , гераниол , эвкалиптол , хинокитиол , иридоиды , линалоол , ментол , тимол.
Сесквитерпеноиды	Сесквитерпены	3	15	С ₁₅ Ч ₂₄	Фарнезол , геосмин , гумулон
Дитерпеноиды	Дитерпены	4	20	С ₂₀ Ч ₃₂	Абиетиновая кислота , гинкголиды , паклитаксел , ретинол , сальвинорин А , склареол , стевиол
Сестертерпеноиды	Сестертерпены	5	25	С ₂₅ Ч ₄₀	Андрастин А , маноалид
Тритерпеноиды	Тритерпены	6	30	С ₃₀ Ч ₄₈	Амирин , бетулиновая кислота , лимоноиды , олеаноловая кислота , стерины , сквален , урсоловая кислота
Тетратерпеноиды	Тетратерпены	8	40	С ₄₀ Ч ₆₄	Каротиноиды
Политерпеноид	Политерпены	>8	>40	(С ₅ Н ₈ ) _н	Гуттаперча , натуральный каучук

Терпеноиды также можно классифицировать по типу и количеству содержащихся в них циклических структур: линейные, ациклические, моноциклические, бициклические, трициклические, тетрациклические, пентациклические или макроциклические. ^{[ 8 ]} Тест Сальковского можно использовать для выявления присутствия терпеноидов. ^{[ 9 ]}

Избранные терпеноиды
Паклитаксел – дитерпеноидный противораковый препарат.
Терпинеолы являются монотерпеноидами.
Гумулоны относятся к сесквитерпеноидам.
Ретинол является дитерпеноидом.
Хинокитиол – монотерпеноид, производное трополона .
Лимонин , распространенный лимоноид , представляет собой тритерпеноид.
Геосмин представляет собой сесквитерпеноид .

Биосинтез

Терпеноиды, по крайней мере те, которые содержат спиртовую функциональную группу, часто возникают в результате гидролиза карбокатионовых промежуточных продуктов, полученных из геранилпирофосфата . Аналогично гидролиз интермедиатов из фарнезилпирофосфата дает сесквитерпеноиды , а гидролиз интермедиатов из геранилгеранилпирофосфата - дитерпеноиды и т. д. ^{[ 10 ]}

Воздействие на аэрозоли

На воздухе терпеноиды преобразуются в различные виды, такие как альдегиды , гидропероксиды , органические нитраты и эпоксиды. ^{[ 11 ]} короткоживущими свободными радикалами (такими как гидроксильный радикал ) и в меньшей степени озоном . ^{[ 12 ]} Эти новые виды могут растворяться в каплях воды и способствовать образованию аэрозолей и дымки . ^{[ 13 ]} Вторичные органические аэрозоли, образующиеся в результате этого пути, могут оказывать воздействие на атмосферу. ^{[ 14 ]}

Например, горы Голубого хребта в США и Голубые горы в Новом Южном Уэльсе в Австралии известны своим голубоватым цветом, если смотреть на них издалека. Деревья придали Голубому хребту «синий цвет» из-за их терпеноидов, выброшенных в атмосферу. ^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}^{[ 17 ]}

См. также

Ссылки

^ Химия, Международный союз теоретической и прикладной химии. Сборник химической терминологии ИЮПАК . ИЮПАК. дои : 10.1351/goldbook.T06279 .
^ Кристиансон, Дэвид В. (2017). «Структурная и химическая биология терпеноидциклаз» . Химические обзоры . 117 (17): 11570–11648. doi : 10.1021/acs.chemrev.7b00287 . ПМК 5599884 . ПМИД 28841019 .
^ Фирн Р. (2010). Природные химикаты . Оксфорд: Биология.
^ Ашур, Мохамед; Подмигни, Майкл; Гершензон, Джонатан (2010). «Биохимия терпеноидов: монотерпены, сесквитерпены и дитерпены». Биохимия вторичного метаболизма растений . стр. 258–303. дои : 10.1002/9781444320503.ch5 . ISBN 9781444320503 .
^ Призрак М (28 сентября 2009 г.). «Своя жизнь» . Житель Нью-Йорка .
^ Сингх, Бхарат; Шарма, Рам А. (апрель 2015 г.). «Растительные терпены: защитные реакции, филогенетический анализ, регулирование и клиническое применение» . 3 Биотехнологии . 5 (2): 129–151. дои : 10.1007/s13205-014-0220-2 . ISSN 2190-572X . ПМЦ 4362742 . ПМИД 28324581 .
^ Хоутон, Исаак. «Физиология терпенов и терпеноидов каннабиса – краткий обзор» . Эллиот Баркер . Проверено 3 мая 2016 г.
^ Jump up to: ^а ^б Людвичук А.; Скаличка-Возняк, К.; Георгиев М.И. (2017). «Терпеноиды». Фармакогнозия : 233–266. дои : 10.1016/B978-0-12-802104-0.00011-1 . ISBN 9780128021040 .
^ Айула Г.А. (2008). «Фитохимический скрининг и антиоксидантная активность некоторых избранных лекарственных растений, используемых для лечения малярии на юго-западе Нигерии» . Тропический журнал фармацевтических исследований . 7 (3): 1019–1024. дои : 10.4314/tjpr.v7i3.14686 . hdl : 1807/60332 .
^ Дэвис, Эдвард М.; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Темы современной химии . 209 : 53–95. дои : 10.1007/3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1 .
^ Органические соединения углерода, выделяемые деревьями, влияют на качество воздуха , ScienceDaily, 7 августа 2009 г.
^ Подкомитет ИЮПАК по оценке газокинетических данных - Лист данных Ox_VOC7 , 2007 г.
↑ Источник дымки , ScienceNews, 6 августа 2009 г.
^ Д'Амбро, Эмма Л.; Шобесбергер, Зигфрид; Гастон, Кассандра Дж.; Лопес-Хилфикер, Фелипе Д.; Ли, Бен Х.; Лю, Цзюмэн; Зеленюк Алла; Белл, Дэвид; Каппа, Кристофер Д.; Хельгестад, Тейлор; Ли, Зиюэ (5 сентября 2019 г.). «Информация камеры о факторах, контролирующих выход, состав и летучесть вторичного органического аэрозоля эпоксидиола (IEPOX)» . Химия и физика атмосферы . 19 (17): 11253–11265. дои : 10.5194/acp-19-11253-2019 . hdl : 10138/305801 . ISSN 1680-7316 .
^ Джонсон А.В. (1998). Приглашение на органическую химию . Джонс и Бартлетт Обучение. п. 261 . ISBN 978-0-7637-0432-2 . химический терпен Голубых гор.
^ «Блу-Ридж-Паркуэй, часто задаваемые вопросы» . Служба национальных парков. 2007. Архивировано из оригинала 28 декабря 2007 года . Проверено 29 декабря 2007 г.
^ ЦСИРО. «Преодолеть эвкалиптовый блюз – новые способы моделирования качества воздуха» . www.csiro.au . Проверено 10 декабря 2023 г.

Внешние ссылки

Определение терпеноидов ИЮПАК

[1] Химия, Международный союз теоретической и прикладной химии. Сборник химической терминологии ИЮПАК . ИЮПАК. дои : 10.1351/goldbook.T06279 .

[2] Кристиансон, Дэвид В. (2017). «Структурная и химическая биология терпеноидциклаз» . Химические обзоры . 117 (17): 11570–11648. doi : 10.1021/acs.chemrev.7b00287 . ПМК 5599884 . ПМИД 28841019 .

[3] Фирн Р. (2010). Природные химикаты . Оксфорд: Биология.

[wink10-4] Ашур, Мохамед; Подмигни, Майкл; Гершензон, Джонатан (2010). «Биохимия терпеноидов: монотерпены, сесквитерпены и дитерпены». Биохимия вторичного метаболизма растений . стр. 258–303. дои : 10.1002/9781444320503.ch5 . ISBN 9781444320503 .

[5] Призрак М (28 сентября 2009 г.). «Своя жизнь» . Житель Нью-Йорка .

[6] Сингх, Бхарат; Шарма, Рам А. (апрель 2015 г.). «Растительные терпены: защитные реакции, филогенетический анализ, регулирование и клиническое применение» . 3 Биотехнологии . 5 (2): 129–151. дои : 10.1007/s13205-014-0220-2 . ISSN 2190-572X . ПМЦ 4362742 . ПМИД 28324581 .

[7] Хоутон, Исаак. «Физиология терпенов и терпеноидов каннабиса – краткий обзор» . Эллиот Баркер . Проверено 3 мая 2016 г.

[Terpenoids-8] Jump up to: ^а ^б Людвичук А.; Скаличка-Возняк, К.; Георгиев М.И. (2017). «Терпеноиды». Фармакогнозия : 233–266. дои : 10.1016/B978-0-12-802104-0.00011-1 . ISBN 9780128021040 .

[9] Айула Г.А. (2008). «Фитохимический скрининг и антиоксидантная активность некоторых избранных лекарственных растений, используемых для лечения малярии на юго-западе Нигерии» . Тропический журнал фармацевтических исследований . 7 (3): 1019–1024. дои : 10.4314/tjpr.v7i3.14686 . hdl : 1807/60332 .

[Crot-10] Дэвис, Эдвард М.; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Темы современной химии . 209 : 53–95. дои : 10.1007/3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1 .

[WennbergScienceDaily-11] Органические соединения углерода, выделяемые деревьями, влияют на качество воздуха , ScienceDaily, 7 августа 2009 г.

[IupacDatasheetIsopreneozone-12] Подкомитет ИЮПАК по оценке газокинетических данных - Лист данных Ox_VOC7 , 2007 г.

[PaulotScienceNews-13] Источник дымки , ScienceNews, 6 августа 2009 г.

[14] Д'Амбро, Эмма Л.; Шобесбергер, Зигфрид; Гастон, Кассандра Дж.; Лопес-Хилфикер, Фелипе Д.; Ли, Бен Х.; Лю, Цзюмэн; Зеленюк Алла; Белл, Дэвид; Каппа, Кристофер Д.; Хельгестад, Тейлор; Ли, Зиюэ (5 сентября 2019 г.). «Информация камеры о факторах, контролирующих выход, состав и летучесть вторичного органического аэрозоля эпоксидиола (IEPOX)» . Химия и физика атмосферы . 19 (17): 11253–11265. дои : 10.5194/acp-19-11253-2019 . hdl : 10138/305801 . ISSN 1680-7316 .

[15] Джонсон А.В. (1998). Приглашение на органическую химию . Джонс и Бартлетт Обучение. п. 261 . ISBN 978-0-7637-0432-2 . химический терпен Голубых гор.

[16] «Блу-Ридж-Паркуэй, часто задаваемые вопросы» . Служба национальных парков. 2007. Архивировано из оригинала 28 декабря 2007 года . Проверено 29 декабря 2007 г.

[17] ЦСИРО. «Преодолеть эвкалиптовый блюз – новые способы моделирования качества воздуха» . www.csiro.au . Проверено 10 декабря 2023 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

v т и Вторичные метаболиты
General
Alkaloids	Codeine Morphine Cocaine Tetrodotoxin Atropine
Natural phenols	Polyphenols
Monoterpenoids	Geranyl diphosphate Limonene Pinene
Diterpenoids	Geranylgeranyl diphosphate Taxol Aphidicolin Pimaradiene
Antibiotics	Penicillin Streptomycin Tetracycline
←Enzyme cofactors