Гумулон

Гумулон
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (6 S )-3,5,6-Тригидрокси-2-(3-метилбутаноил)-4,6-бис(3-метилбут-2-ен-1-ил)циклогекса-2,4-диен-1-он
	Другие имена α-Лупуловая кислота; α-Горькая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	26472-41-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	391214 ;
Информационная карта ECHA	100.043.371
ПабХим CID	442911 ;
НЕКОТОРЫЙ	KHB4767H3K ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID501019081 DTXSID50946227, DTXSID501019081 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 21 Н 30 О 5
Молярная масса	362.466 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Гумулон ( α-лупуловая кислота ), винилологичный тип органической кислоты, представляет собой с горьким вкусом химическое соединение , обнаруженное в смоле зрелого хмеля ( Humulus lupulus ). ^{[ 2 ]} Гумулон является распространенным представителем класса соединений, известных как альфа-кислоты , которые в совокупности придают охмеленному пиву характерный горький вкус.

Химия

По структуре гумулон представляет собой флороглюцина производное с тремя изопреноидными боковыми цепями. Две боковые цепи представляют собой пренильные группы, а одна — изовалерильную группу. Кислотность енольных фрагментов кольца, которая дает основание называть его кислотой, заключается в их винилологическом отношении с карбонильными функциональными группами кольца и боковой цепи. ^{[ нужна ссылка ]}

изогумулон

В процессе заваривания гумулон разлагается до цис- и транс- изогумулона . ^{[ 1 ]} Эти «альфа-кислоты» выдерживают процесс кипячения, хотя образуются многочисленные окисленные производные. ^{[ 3 ]} Изо-альфа-кислоты значительно более растворимы, чем гумулон, при уровнях pH, обычно присутствующих в процессе пивоварения. ^{[ 4 ]}

Лабораторный синтез

Гумулон можно синтезировать ацилированием бензол - 1,2,3,5-тетрола изовалерилхлоридом с получением 2,3,4,6-тетрагидроксиизовалерофенона. За этим этапом следует пренилирование 1-бром-3-метил-2-бутеном с образованием гумулона. ^{[ 5 ]}

Биосинтез

Как определено НЕАДЕКВАТНЫМ 2D-ЯМР, биосинтез гумулона в Humulus lupulus начинается с единицы изовалерил-КоА и трех единиц малонил-КоА, катализируемых флоровалерофенонсинтазой . В результате этого преобразования образуется бензоид 3-метил-1-(2,4,6-тригидроксифенил)бутан-1-он. Диметилаллилпирофосфат затем получается по дезоксиксилулозному пути, где происходит пренилирование бензооида с образованием гумулона. ^{[ 6 ]}

изовалерил-КоА + 3 малонил-КоА → 4 CoASH + 3 CO2 + 3-метил-1-(2,4,6-тригидроксифенил)бутан-1-он

3-метил-1-(2,4,6-тригидроксифенил)бутан-1-он + 2 ДМАПП →C ₂₁ H ₃₀ O ₅

Исследовать

Гумулон находится в стадии фундаментальных исследований in vitro, чтобы определить, обладает ли он биологическими свойствами, такими как возможная ГАМК _А. рецептора активность ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} или антибактериальный эффект. ^{[ 9 ]}

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б Урбан, Ян; Дальберг, Клинтон; Кэрролл, Брайан; Каминский, Вернер (2013). «Абсолютная конфигурация горьких соединений пива» . Энджью. хим. Межд. Эд . 52 (5): 1553–1555. дои : 10.1002/anie.201208450 . ПМЦ 3563212 . ПМИД 23239507 .
^ Де Кекелейр, Дж; Оомс, Г; Хейерик, А; Ролдан-Руис, я; Ван Бокстеле, Э; Де Кекелейр, Д. (2003). «Образование и накопление альфа-кислот, бета-кислот, десметилксантогумола и ксантогумола во время цветения хмеля (Humulus lupulus L.)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (15): 4436–41. дои : 10.1021/jf034263z . ПМИД 12848522 .
^ Бланко, Калифорния; Рохас, А; Кабальеро, Пенсильвания; Ронда, Ф; Гомес, М; Кабальеро И., «Лучший контроль свойств пива путем прогнозирования кислотности изо-α-кислот хмеля», «Тенденции в пищевой науке и технологиях», том 17, выпуск 7, июль 2006 г., страницы 373–377, ISSN 0924–2244, дои : 10.1016/j.tifs.2005.11.012 .
^ Эсслингер, Х. М. и Нарцисс, Л. 2003. «Пиво». in- Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. КГаА, 2009 г. два : 10.1002/14356007.a03_421
^ Обара; и др. (1989). «Синтетический путь к (±)-гумулону» . Бык. хим. Соц. Япония . 62 (9): 3034–3035. дои : 10.1246/bcsj.62.3034 .
^ М. Гезе; К. Каммхубер; А. Бахер; М. Х. Зенк; В. Эйзенрайх (1999). «Биосинтез горьких кислот в хмеле. (13) C-ЯМР и (2) H-ЯМР исследование строительных блоков гумулона» . Журнал ФЭБС . 263 (2): 447–454. дои : 10.1046/j.1432-1327.1999.00518.x . ПМИД 10406953 .
^ Бенхеруф, Али Ю.; Ээрола, Ким; Сойни, Санна Л.; Ууси-Оукари, Микко (2020). «Гумулоновая модуляция рецепторов ГАМКА и ее роль в активности хмеля, способствующей сну» . Границы в неврологии . 14 : 594708. дои : 10.3389/fnins.2020.594708 . ISSN 1662-453X . ПМЦ 7591795 . ПМИД 33177986 .
^ Бенхеруф, Али Ю.; Логрен, Нора; Сомборак, Тамара; Куртизанка, Мэри; Сойни, Санна Л.; Ян, Баору; Сало-Ахен, Out MH; Лааксонен, Оскар; Уси-Оукари, Микко (01 апреля 2020 г.). «Модулирующее действие соединений хмеля и двойного механизма действия 6-пренилнарингенина на РЫНОЧНЫЕ рецепторы» . Европейский журнал фармакологии . 873 :172962 дои : 10.1016/j.ejphar.2020.172962 . ПМИД 32001220 .
^ Ямагучи, Н.; Сато-Ямагучи, К.; Оно, М (2009). «Оценка in vitro антибактериальной, антиколлагеназной и антиоксидантной активности компонентов хмеля ( Humulus lupulus ) при лечении обыкновенных угрей». Фитомедицина . 16 (4): 369–76. doi : 10.1016/j.phymed.2008.12.021 . ПМИД 19201179 .

[ReferenceA-1] Перейти обратно: ^а ^б Урбан, Ян; Дальберг, Клинтон; Кэрролл, Брайан; Каминский, Вернер (2013). «Абсолютная конфигурация горьких соединений пива» . Энджью. хим. Межд. Эд . 52 (5): 1553–1555. дои : 10.1002/anie.201208450 . ПМЦ 3563212 . ПМИД 23239507 .

[2] Де Кекелейр, Дж; Оомс, Г; Хейерик, А; Ролдан-Руис, я; Ван Бокстеле, Э; Де Кекелейр, Д. (2003). «Образование и накопление альфа-кислот, бета-кислот, десметилксантогумола и ксантогумола во время цветения хмеля (Humulus lupulus L.)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (15): 4436–41. дои : 10.1021/jf034263z . ПМИД 12848522 .

[3] Бланко, Калифорния; Рохас, А; Кабальеро, Пенсильвания; Ронда, Ф; Гомес, М; Кабальеро И., «Лучший контроль свойств пива путем прогнозирования кислотности изо-α-кислот хмеля», «Тенденции в пищевой науке и технологиях», том 17, выпуск 7, июль 2006 г., страницы 373–377, ISSN 0924–2244, дои : 10.1016/j.tifs.2005.11.012 .

[4] Эсслингер, Х. М. и Нарцисс, Л. 2003. «Пиво». in- Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. КГаА, 2009 г. два : 10.1002/14356007.a03_421

[5] Обара; и др. (1989). «Синтетический путь к (±)-гумулону» . Бык. хим. Соц. Япония . 62 (9): 3034–3035. дои : 10.1246/bcsj.62.3034 .

[6] М. Гезе; К. Каммхубер; А. Бахер; М. Х. Зенк; В. Эйзенрайх (1999). «Биосинтез горьких кислот в хмеле. (13) C-ЯМР и (2) H-ЯМР исследование строительных блоков гумулона» . Журнал ФЭБС . 263 (2): 447–454. дои : 10.1046/j.1432-1327.1999.00518.x . ПМИД 10406953 .

[7] Бенхеруф, Али Ю.; Ээрола, Ким; Сойни, Санна Л.; Ууси-Оукари, Микко (2020). «Гумулоновая модуляция рецепторов ГАМКА и ее роль в активности хмеля, способствующей сну» . Границы в неврологии . 14 : 594708. дои : 10.3389/fnins.2020.594708 . ISSN 1662-453X . ПМЦ 7591795 . ПМИД 33177986 .

[8] Бенхеруф, Али Ю.; Логрен, Нора; Сомборак, Тамара; Куртизанка, Мэри; Сойни, Санна Л.; Ян, Баору; Сало-Ахен, Out MH; Лааксонен, Оскар; Уси-Оукари, Микко (01 апреля 2020 г.). «Модулирующее действие соединений хмеля и двойного механизма действия 6-пренилнарингенина на РЫНОЧНЫЕ рецепторы» . Европейский журнал фармакологии . 873 :172962 дои : 10.1016/j.ejphar.2020.172962 . ПМИД 32001220 .

[Pmid-9] Ямагучи, Н.; Сато-Ямагучи, К.; Оно, М (2009). «Оценка in vitro антибактериальной, антиколлагеназной и антиоксидантной активности компонентов хмеля ( Humulus lupulus ) при лечении обыкновенных угрей». Фитомедицина . 16 (4): 369–76. doi : 10.1016/j.phymed.2008.12.021 . ПМИД 19201179 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]