2-Фуранон
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Фуран-2(5H ) -один | |||
| Другие имена
Фуран-2-он, γ-кротонолактон, бутенолид, 5 H -фуран-2-он
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 383585 | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.007.128 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 773828 | |||
| КЕГГ | |||
| МеШ | бутенолид | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C4H4OC4H4O2 | |||
| Молярная масса | 84.07336 | ||
| Плотность | 1,185 г/см 3 , жидкость | ||
| Температура плавления | От 4 до 5 ° C (от 39 до 41 ° F; от 277 до 278 К) [ 1 ] | ||
| Точка кипения | От 86 до 87 ° C (от 187 до 189 ° F; от 359 до 360 К) 12 мм рт. ст. [ 1 ] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
2-Фуранон — гетероциклическое органическое соединение . Он также известен как γ-кротонолактон ( GCL ), поскольку формально это лактон, полученный из γ- гидроксиизокротоновой кислоты . Это химическое вещество в просторечии называется «бутенолид» и является исходной структурой для бутенолидов соединений класса . Это бесцветная жидкость.
Синтез и реакции
[ редактировать ]2-Фуранон получают окислением фурфурола : [ 2 ]
Он существует в равновесии с таутомером 2-гидроксифураном , который служит промежуточным продуктом при взаимном превращении β- и α-фуранонов. [ нужны дальнейшие объяснения ] β-форма более стабильна. Взаимное превращение катализируется основанием .
2-Фураноны можно превратить в фураны посредством двухэтапного процесса восстановления с последующей дегидратацией .
См. также
[ редактировать ]- Категория:Фураноны , различные замещенные структурные аналоги
- Пирон , имеющий в кольце еще один атом углерода.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Sigma-Aldrich Chemicals Подробности о продукте
- ^ Нэсман, Ян Х. (1990). «3-Метил-2(5H ) -фуранон». Органические синтезы . 68 : 162. дои : 10.15227/orgsyn.068.0162 .