Изокротоновая кислота

Изокротоновая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2 Z )-Бут-2-еновая кислота
	Другие имена ( Z )-Бут-2-еновая кислота ; ( Z )-2-Бутеновая кислота ; цис -2-бутеновая кислота ; цис -β-метилакриловая кислота ; ( Z )-β-Метилакриловая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	503-64-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:36253 ;
ХимическийПаук	558890 ;
Информационная карта ECHA	100.007.249
Номер ЕС	207-973-2 ;
ПабХим CID	643792 ;
НЕКОТОРЫЙ	85GQ7GL1UM ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70880977 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Н 6 О 2
Молярная масса	86.090 g·mol −1
Плотность	1,03 г·см −3
Температура плавления	12,5–14 ° C (54,5–57,2 ° F; 285,6–287,1 К)
Точка кипения	От 168 до 169 ° C (от 334 до 336 ° F; от 441 до 442 К)
Родственные соединения
Родственные карбоновые кислоты	Кротоновая кислота ( транс -изомер) ; Ангельская кислота ; Сенециевая кислота
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Изокротоновая кислота (также известная как квартениловая кислота ; формальное название ( Z )-2-бутеновая кислота ) представляет собой цис- изомер кислоты кротоновой . Это масло, имеющее запах, похожий на запах коричневого сахара. При температуре кипения 171,9 °C он превращается в кротоновую кислоту. Соединение можно получить из 1,3-дибром -2-бутанона перегруппировкой Фаворского . ^{[ 2 ]}

Родственные соединения

Этилизокротонат можно полугидрированием этилтетролата . получить ^{[ 3 ]}

Рудольф Фиттиг и Хьюго Эрдманн γ-фенила показали, что структурный аналог изокротоновой кислоты образует α-нафтол при дегидратации , и это наблюдение предоставило полезные доказательства для понимания природы нафталина . ^{[ 4 ]}

( Z )-(C ₆ H ₅ )CH=CHCH ₂ COOH → α-нафтол + H ₂ O

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Индекс Мерк . Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов. 14. Офлаж, 2006, с. 894, ISBN 978-0-911910-00-1 .
^ Jump up to: ^а ^б К. Раппе (1973). «Цис-а, b-ненасыщенные кислоты: изокротоновая кислота». Органические синтезы . 53 : 123. дои : 10.15227/orgsyn.053.0123 .
^ Майкл Дж. Ташнер, Терри Розен, Клейтон Х. Хиткок (1986). «Этилизокротонат». Органические синтезы . 64 : 108. дои : 10.15227/orgsyn.064.0108 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Фиттиг, Рудольф ; Эрдманн, Гюго (1883). «Синтез α-Нафтола» [Синтез α-Нафтола]. Бер. Немецкий. Хим. Гес . 16 (1): 43–44. дои : 10.1002/cber.18830160115 .

[MerckIndex-1] Jump up to: ^а ^б Индекс Мерк . Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов. 14. Офлаж, 2006, с. 894, ISBN 978-0-911910-00-1 .

[OS-2] Jump up to: ^а ^б К. Раппе (1973). «Цис-а, b-ненасыщенные кислоты: изокротоновая кислота». Органические синтезы . 53 : 123. дои : 10.15227/orgsyn.053.0123 .

[3] Майкл Дж. Ташнер, Терри Розен, Клейтон Х. Хиткок (1986). «Этилизокротонат». Органические синтезы . 64 : 108. дои : 10.15227/orgsyn.064.0108 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[4] Фиттиг, Рудольф ; Эрдманн, Гюго (1883). «Синтез α-Нафтола» [Синтез α-Нафтола]. Бер. Немецкий. Хим. Гес . 16 (1): 43–44. дои : 10.1002/cber.18830160115 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]