Вильгельм Рудольф Фиттиг
Вильгельм Рудольф Фиттиг | |
|---|---|
 | |
| Рожденный | 6 декабря 1835 г. |
| Умер | 19 ноября 1910 г. (74 года) |
| Альма-матер | Геттингенский университет |
| Известный | Реакция Фиттига лактон Перегруппировка пинакола |
| Награды | Медаль Дэви (1906 г.) |
| Научная карьера | |
| Поля | Химия |
| Учреждения | Геттингенский университет |
| Докторантура | Генрих Лимприт и Фридрих Вёлер [ нужна ссылка ] |
| Докторанты | Ира Ремсен |
Вильгельм Рудольф Фиттиг (6 декабря 1835 — 19 ноября 1910) — немецкий химик . Он открыл реакцию сочетания пинакола , мезитилена , диацетила и бифенила . Фиттиг изучал действие натрия на кетоны и углеводороды . Он открыл реакцию Фиттига или реакцию Вюрца-Фиттига для синтеза алкилбензолов, предложил дикетоновую структуру бензохинона и выделил фенантрен из каменноугольной смолы . Он открыл и синтезировал первые лактоны , исследовал структуру пиперина , нафталина и флуорена . [ 1 ]
Карьера
[ редактировать ]Фиттиг изучал химию в Геттингенском университете , получив степень доктора философии. с диссертацией по ацетону в 1858 году под руководством Генриха Лимприхта и Фридриха Вёлера . [ нужна ссылка ] Впоследствии он занимал несколько должностей в Геттингене, став ассистентом Вёлера в 1858 году, приват-доцентом в 1860 году и экстраординарным профессором в 1870 году. В 1870 году он был назначен полным профессором Тюбингенского университета , а в 1876 году — в Страсбурге , где по его проектам были построены лаборатории. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
Исследования Фиттига охватывали широкие области органической химии . Альдегиды послужили материалом для и кетоны его более ранних работ. Он заметил, что альдегиды и кетоны могут восстанавливаться в нейтральных , щелочных , а иногда и кислых растворах до вторичных и третичных гликолей , веществ, которые он назвал пинаконами ; а также что некоторые пинаконы при перегонке с разбавленной серной кислотой давали соединения, которые он назвал пинаколинами . Ненасыщенным кислотам также было уделено большое внимание, и он открыл внутренние ангидриды оксикислот , называемые лактонами . [ 3 ] Он также открыл то, что сейчас известно как перегруппировка пинакола , при которой 1,2-диолы перегруппировываются в альдегиды или кетоны под действием кислотного катализа . [ 4 ] [ 5 ] Его работа заключалась в получении 2,3-диметил-2,3-бутандиола ( пинакола ) из ацетона . [ 6 ] с последующей перегруппировкой в 3,3-диметилбутанон ( пинаколон ), который затем окислялся дихроматом до триметилуксусной кислоты . [ 7 ] Интерпретация Фиттигом своих результатов была неверной. [ 5 ] и образовавшиеся продукты не были идентифицированы до тех пор, пока более десяти лет спустя Александр Бутлеров независимо не получил триметилуксусную кислоту и не подтвердил, что это тот же продукт, что и Фиттиг. [ 8 ]
В 1855 году -Адольф Вюрц показал, что при воздействии натрия на алкилиодиды алкильные Шарль остатки объединяются с образованием более сложных углеводородов ; [ 9 ] [ 10 ] Фиттиг разработал реакцию Вюрца. [ 11 ] [ 12 ] что смесь арилгалогенида и алкилгалогенида при аналогичной обработке дает гомологи бензола Этот метод показал , . [ 13 ] [ 14 ] [ 3 ] Этот процесс теперь известен как реакция Вюрца-Фиттига . [ 15 ]
Его исследования реакции Перкина привели его к объяснению ее механизма, которое, казалось, больше соответствовало фактам. Вопрос, однако, был очень трудным, и в то время точный ход реакции, по-видимому, ждал решения. Эти исследования случайно позволили раскрыть состав кумарина , пахучего вещества ясменника . Фиттига и Эрдмана Наблюдение о том, что γ-фенильный структурный аналог изокротоновой кислоты легко дает α-нафтол за счет потери воды, имело большое значение, поскольку оно предоставило ценные доказательства строения нафталина . [ 16 ] Они также исследовали некоторые углеводороды, встречающиеся в высококипящих фракциях каменноугольной смолы дистиллята , и определили состав фенантрена . Большую часть первоначальных знаний об алкалоиде пиперине обязан Фиттиг, который в сотрудничестве с Ирой Ремсен установил его состав в 1871 году. [ 1 ] [ 3 ]
Фиттиг опубликовал два широко используемых учебника; Уолера отредактировал несколько изданий «Grundriss der Organischen Chemie» (11-е изд., 1887 г.) и написал « Unorganische Chemie» (1-е изд., 1872 г.; 3-е изд., 1882 г.). Его исследования были признаны многими научными обществами и учреждениями, Королевское общество наградило его медалью Дэви в 1906 году. [ 1 ] [ 3 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Отто Н. Витт (1911). «Уведомления о некрологе: Фридрих Конрад Бейлштейн, 1838–1906; Эмиль Эрленмейер, 1825–1909; Рудольф Фиттиг, 1835–1910; Ханс Хейнрих Ландольт, 1831–1910; Nikolai Alexandrovitsch Menschutkin, 1842–1907; –1910». J. Chem., Trans . 99 : 1646–1668. дои : 10.1039/CT9119901646 .
- ^ Гилман, округ Колумбия ; Пек, ХТ; Колби, FM, ред. (1905). . Новая международная энциклопедия (1-е изд.). Нью-Йорк: Додд, Мид.
- ^ Jump up to: а б с д и Чисхолм 1911 года .
- ^ Хасснер, Альфред ; Намбутири, Ириши (2012). «Перегруппировка ФИТТИГА Пинаколона» . Органические синтезы на основе названных реакций: Практическое руководство по 750 преобразованиям (3-е изд.). Эльзевир . стр. 158–159. ISBN 978-0-08-096630-4 .
- ^ Jump up to: а б Берсон, Джером А. (2002). «Что такое открытие? Перестройки углеродного скелета как контрпримеры правилу минимальных структурных изменений». Angewandte Chemie, международное издание . 41 (24): 4655–4660. дои : 10.1002/anie.200290007 . ПМИД 12481317 .
- ^ Фиттиг, Р. (1859). «О некоторых метаморфозах ацетона уксусной кислоты» . Анналы химии Юстуса Либиха (на немецком языке). 110 (1): 23–45. дои : 10.1002/jlac.18591100104 .
- ^ Фиттиг, Р. (1860). «О некоторых производных ацетона» . Анналы химии Юстуса Либиха (на немецком языке). 114 (1): 54–63. дои : 10.1002/jlac.18601140107 .
- ^ Бутлеров, Александр (1873). «О триметилуксусной кислоте». Анналы химии Юстуса Либиха (на немецком языке). 170 (1–2): 151–162. дои : 10.1002/jlac.18731700114 .
- ^ Вюрц, Адольф (1855). «О новом классе органических радикалов» . Анналы химии и физики (на французском языке). 44 : 275–312.
- ^ Вюрц, А. (1855). «О новом классе органических радикалов». Анналы химии Юстуса Либиха (на немецком языке). 96 (3): 364–375. дои : 10.1002/jlac.18550960310 .
- ^ «Синтез Вюрца (реакция Вюрца, восстановительная связь Вюрца)». Комплексные органические реакции и реагенты . 685 : 3094–3099. 2010. doi : 10.1002/9780470638859.conrr685 .
- ^ Канчев, Эрик Ассен Б.; Орган, Майкл Г. (2014). «48.1.2.4 Метод 4: Восстановительное связывание алкилгалогенидов» . В Химстра, Х. (ред.). Алканы . Наука синтеза: методы молекулярных превращений Губена-Вейля. Том. 48. Георг Тиме Верлаг . ISBN 978-3-13-178481-0 .
- ^ Толленс, Бернхард ; Фиттиг, Рудольф (1864). «О синтезе углеводородов бензольного ряда» . Анналы химии Юстуса Либиха (на немецком языке). 131 (3): 303–323. дои : 10.1002/jlac.18641310307 .
- ^ Фиттиг, Рудольф; Король, Джозеф (1867). «Об этил- и диэтилбензолах» . Анналы химии Юстуса Либиха (на немецком языке). 144 (3): 277–294. дои : 10.1002/jlac.18671440308 .
- ^ «Реакция Вюрца-Фиттига». Комплексные органические реакции и реагенты . 686 : 3100–3104. 2010. doi : 10.1002/9780470638859.conrr686 . ISBN 978-0-470-63885-9 .
- ^ Фиттиг, Рудольф; Эрдманн, Гюго (1883). «Синтез α-Нафтола» [Синтез α-Нафтола]. Бер. Немецкий. Хим. Гес . 16 (1): 43–44. дои : 10.1002/cber.18830160115 .
Источники
[ редактировать ]- В эту статью включен текст из публикации, которая сейчас находится в свободном доступе : Чисхолм, Хью , изд. (1911). « Фиттиг, Рудольф ». Британская энциклопедия . Том. 10 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 440.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
| Международный | |
|---|---|
| Национальный | |
| Люди | |
| Другой | |
