Лупеол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(1 R ,3a R ,5a R ,5b R ,7a R ,9 S ,11a R ,11b R ,13a R ,13b R )-3a,5a,5b,8,8,11a-гексаметил-1-проп- 1-ен-2-ил-1,2,3,4,5,6,7,7а,9,10,11,11b,12,13,13а,13b-гексадекагидроциклопента[ а ]хризен-9-ол
| |
| Другие имена
(3β,13ξ)-Lup-20(29)-ен-3-ол; Клеродол; моногинол Б; Фагарастерол; Фарганастерин
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.082 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Характеристики | |
| С 30 Н 50 О | |
| Молярная масса | 426.729 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Лупеол — фармакологически активный пентациклический тритерпеноид . Он обладает несколькими потенциальными лечебными свойствами, такими как противораковая и противовоспалительная активность. [ 1 ]
Природные явления
[ редактировать ]Лупеол содержится во многих растениях, включая манго , акацию вязкую и абронию мохнатую . [ 2 ] Он также содержится в кофе из одуванчика . Лупеол присутствует в качестве основного компонента в листьях камелии японской . [ 1 ]
Полный синтез
[ редактировать ]О первом полном синтезе лупеола сообщили Гилберт Сторк и др . [ 3 ]
В 2009 году Сурендра и Кори сообщили о более эффективном и энантиоселективном полном синтезе лупеола, начиная с ( 1E,5E )-8-[( 2S )-3,3-диметилоксиран-2-ил]-2,6-диметилокта-1. ,5-диенилацетат путем полициклизации. [ 4 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Лупеол производится несколькими организмами из эпоксида сквалена . Скелеты даммарана и бакхарана образуются как промежуточные соединения. Реакции катализируются ферментом лупеолсинтазой . [ 5 ] Недавнее исследование метаболизма листьев камелии японской показало, что лупеол производится из эпоксида сквалена , где сквален играет роль предшественника. [ 1 ]
Фармакология
[ редактировать ]Лупеол обладает сложной фармакологией, проявляя антипротозойные , противомикробные, противовоспалительные, противоопухолевые и химиопрофилактические свойства. [ 6 ]
Модели на животных предполагают, что лупеол может действовать как противовоспалительное средство. Исследование 1998 года показало, что лупеол уменьшает отек лап у крыс на 39% по сравнению с 35% для стандартизированного контрольного соединения индометацина . [ 7 ]
Одно исследование также выявило некоторую активность в качестве ингибитора дипептидилпептидазы-4 и ингибитора пролилолигопептидазы при высоких концентрациях (в миллимолярном диапазоне). [ 8 ]
Это эффективный ингибитор в лабораторных моделях рака простаты и кожи . [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]
Как противовоспалительное средство лупеол действует преимущественно на интерлейкиновую систему. Лупеол снижает выработку интерлейкина 4 (IL-4) Т-хелперными клетками 2 типа . [ 6 ] [ 12 ]
Было обнаружено, что лупеол оказывает контрацептивное действие благодаря его ингибирующему действию на кальциевые каналы сперматозоидов ( CatSper ). [ 13 ]
Также было показано, что лупеол оказывает антиангиогенное и противораковое действие за счет подавления TNF-альфа и VEGFR-2 . [ 14 ]
Листья камелии японской содержат лупеол. [ 1 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Маджумдер, Сумья; Гош, Ариндам; Бхаттачарья, малайский (27 августа 2020 г.). «Природные противовоспалительные терпеноиды в листьях камелии японской и возможные пути биосинтеза метаболома» . Вестник Национального исследовательского центра . 44 (1): 141. дои : 10.1186/s42269-020-00397-7 . ISSN 2522-8307 .
- ^ Старкс К.М., Уильямс Р.Б., Норман В.Л., Лоуренс Дж.А., Геринг М.Г., О'Нил-Джонсон М., Ху Дж.Ф., Райс С.М., Элдридж Г.Р. (июнь 2011 г.). «Абронион, ротиноид из пустынной однолетней Abronia villosa» . Письма о фитохимии . 4 (2): 72–74. дои : 10.1016/j.phytol.2010.08.004 . ПМК 3099468 . ПМИД 21617767 .
- ^ Сторк Г., Уё С., Вакамацу Т., Грек П., Лабовиц Дж. (1971). «Тотальный синтез лупеола» Журнал Американского химического общества . 93 19):4945.doi : ( 10.1021/ja00748a068 .
- ^ Сурендра К., Кори Э.Дж. (октябрь 2009 г.). «Краткий энантиоселективный полный синтез фундаментального пентациклического тритерпена лупеола». Журнал Американского химического общества . 131 (39): 13928–9. дои : 10.1021/ja906335u . ПМИД 19788328 .
- ^ «Биосинтез лупеола Solanum lycopersicum» . Архивировано из оригинала 17 июля 2012 г.
- ^ Jump up to: а б Маргарет BC Галло; Миранда Дж. Сарачин (2009). «Биологическая активность Лупеола» (PDF) . Международный журнал биомедицинских и фармацевтических наук . 3 (Специальный выпуск 1): 46–66. Архивировано из оригинала (PDF) 25 октября 2010 г.
- ^ Гита Т., Варалакшми П. (июнь 2001 г.). «Противовоспалительная активность лупеола и линолеата лупеола у крыс». Журнал этнофармакологии . 76 (1): 77–80. дои : 10.1016/S0378-8741(01)00175-1 . ПМИД 11378285 .
- ^ Маркес М.Р., Штюкер С., Кичик Н., Тарраго Т., Жиральт Э., Морель А.Ф., Далкол II (сентябрь 2010 г.). «Флавоноиды с ингибирующей активностью в отношении пролилолигопептидазы, выделенные из шлемника кистевидного Pers» . Фитотерапия . 81 (6): 552–6. дои : 10.1016/j.fitote.2010.01.018 . ПМИД 20117183 .
- ^ Прасад С., Калра Н., Сингх М., Шукла Й. (март 2008 г.). «Защитное действие лупеола и экстракта манго против андроген-индуцированного окислительного стресса у швейцарских мышей-альбиносов» . Азиатский журнал андрологии . 10 (2): 313–8. дои : 10.1111/j.1745-7262.2008.00313.x . ПМИД 18097535 .
- ^ Нигам Н., Прасад С., Шукла Ю. (ноябрь 2007 г.). «Профилактическое воздействие лупеола на повреждение алкилирования ДНК, вызванное ДМБА, в коже мышей». Пищевая и химическая токсикология . 45 (11): 2331–5. дои : 10.1016/j.fct.2007.06.002 . ПМИД 17637493 .
- ^ Салим М., Афак Ф., Адхами В.М., Мухтар Х. (июль 2004 г.). «Лупеол модулирует пути NF-kappaB и PI3K/Akt и ингибирует рак кожи у мышей CD-1». Онкоген . 23 (30): 5203–14. дои : 10.1038/sj.onc.1207641 . ПМИД 15122342 .
- ^ Бани С., Каул А., Хан Б., Ахмад С.Ф., Сури К.А., Гупта Б.Д., Сатти Н.К., Кази Г.Н. (апрель 2006 г.). «Подавление активности Т-лимфоцитов лупеолом, выделенным из Crataeva religiosa». Фитотерапевтические исследования . 20 (4): 279–87. дои : 10.1002/ptr.1852 . ПМИД 16557610 . S2CID 34485412 .
- ^ Манновец Н., Миллер М.Р., Лишко П.В. (май 2017 г.). «Регуляция кальциевого канала спермы CatSper эндогенными стероидами и растительными тритерпеноидами» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 114 (22): 5743–5748. дои : 10.1073/pnas.1700367114 . ПМК 5465908 . ПМИД 28507119 .
- ^ Кангсамаксин Т., Чайтонгиот С., Вуттичаирангсан К., Ханчайна Р., Тангшевинсирикул К., Свасти Дж. (12 декабря 2017 г.). Ахмад А. (ред.). «Лупеол и стигмастерол подавляют ангиогенез опухоли и ингибируют рост холангиокарциномы у мышей посредством подавления фактора некроза опухоли-α» . ПЛОС ОДИН . 12 (12): e0189628. Бибкод : 2017PLoSO..1289628K . дои : 10.1371/journal.pone.0189628 . ПМК 5726636 . ПМИД 29232409 .