Диазолидинилмочевина
 вновь определенная структура
| |
 «традиционная» структура
| |
| Имена | |
|---|---|
| ИЮПАК имена
1-[3,4-бис(гидроксиметил)-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил]-1,3-бис(гидроксиметил)мочевина (новая)
1-[1,3-бис(гидроксиметил)-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил]-1,3-бис(гидроксиметил)мочевина (старая) | |
| Другие имена
Диазолидинилмочевина
немецкий II | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.071.732 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Н 14 Н 4 О 7 | |
| Молярная масса | 278.22 g/mol |
Опасности  [1]
| |
| СГС Маркировка : | |
| Предупреждение | |
| H317 | |
| P261 , P272 , P280 , P302+P352 , P321 , P333+P313 , P363 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Имидазолидинилмочевина |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Диазолидинилмочевина — антимикробный консервант, используемый в косметике . По химическому составу он связан с имидазолидинилмочевиной , которая используется таким же образом. Диазолидинилмочевина действует как высвобождающий формальдегид .
Он используется во многих косметических средствах , средствах по уходу за кожей , шампунях и кондиционерах, а также в широком спектре продуктов, включая пены для ванн, детские салфетки и бытовые моющие средства. Диазолидинилмочевина содержится в коммерчески доступном консерванте Гермабен .
Коммерческая диазолидинилмочевина представляет собой смесь различных продуктов присоединения формальдегида, включая полимеры. [2]
Химия
[ редактировать ]Синтез
[ редактировать ]Диазолидинилмочевина производится химической реакцией аллантоина формальдегида и раствора гидроксида в присутствии натрия и нагревания. Реакционную смесь затем нейтрализуют кислотой соляной и упаривают :
+ 4 Н 2 С=О → 
Структура
[ редактировать ]Диазолидинилмочевина до недавнего времени была плохо охарактеризована, и единственная присвоенная ей структура Chemical Abstracts Service , вероятно, не является основной в коммерческом материале. что одна из гидроксиметильных функциональных групп имидазолидинового Вместо этого новые данные указывают на то , кольца присоединена к углероду , а не к атому азота мочевины : [2]
Первоначально заявленная структура Пересмотренная структура Хука
Безопасность
[ редактировать ]У некоторых людей имеется контактная аллергия на имидазолидинилмочевину, вызывающая дерматит . [3] У таких людей часто также бывает аллергия на диазолидинилмочевину.
Помимо того, что он является аллергеном, он также выделяет формальдегид , поскольку по мере разложения он медленно генерирует формальдегид. Хотя формальдегид действует как бактерицидный консервант, он является известным канцерогеном.
В 2005–2006 годах это был 14-й по распространенности аллерген в патч-тестах (3,7%). [4]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Информационная база данных химической классификации HSNO , Управление по управлению экологическими рисками Новой Зеландии , получено 6 сентября 2009 г.
- ^ Перейти обратно: а б Леманн, Сорен Виг; Хёк, Улла; Брейнхольдт, Йенс; Олсен, Карл Эрик; Крейлгаард, Бо (2006). «Характеристика и химия имидазолидинилмочевины и диазолидинилмочевины». Контактный дерматит . 54 (1): 50–58. дои : 10.1111/j.0105-1873.2006.00735.x . ПМИД 16426294 .
- ^ Обзор токсикологических данных (NTP NIEHS)
- ^ Цуг, Калифорния; Уоршоу, EM; Фаулер, Дж. Ф. младший; Майбах, Гавайи; Белсито, ДЛ; Пратт, доктор медицины; Сассвилл, Д.; Сторрс, Ф.Дж.; Тейлор, Дж. С.; Матиас, CG; Делео, Вирджиния; Ритшель, РЛ; Маркс, Дж. (май – июнь 2009 г.). «Результаты патч-тестов Североамериканской группы по контактному дерматиту, 2005–2006 гг.». Дерматит . 20 (3): 149–160.