Тритон Х-100

Тритон Х-100
Имена
	Название ИЮПАК 2-[4-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)фенокси]этанол
	Другие имена полиэтиленгликоля п- (1,1,3,3-тетраметилбутил)-фениловый эфир ; Октилфенол этоксилат ; Полиоксиэтиленоктилфениловый эфир ; 4-октилфенолполиэтоксилат ; Моно 30 ; ТХ-100 ; т -октилфеноксиполиэтоксиэтанол ; Октоксинол-9 ;
Идентификаторы
Номер CAS	9002-93-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Информационная карта ECHA	100.123.919
ПабХим CID	5590 ;
НЕКОТОРЫЙ	3E2NC94VPF ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8034085 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С ; 14 ч. ; 22О (С ; 22Ч ; 4 О) n (n = 9-10)
Молярная масса	647 g mol −1
Появление	вязкая бесцветная жидкость
Плотность	1,07 г/см 3
Температура плавления	6 ° С (43 ° F; 279 К)
Точка кипения	270 ° С (518 ° F; 543 К)
Растворимость в воде	Растворимый
	Поверхностное натяжение:
КМЦ	0,22 мм
Давление пара	< 1 мм рт. ст. (130 Па) при 20 °C
Показатель преломления ( n D )	1.490-1.494
Опасности
точка возгорания	251 ° С (484 ° F; 524 К)
Паспорт безопасности (SDS)	Паспорт безопасности
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Тритон Х-100 ( С
₁₄ ч.
_22О (С
₂2Ч
₄ O) _n ) — неионогенное ПАВ , имеющее гидрофильную полиэтиленоксидную цепь (в среднем имеет 9,5 этиленоксидных звеньев) и ароматическую углеводородную липофильную или гидрофобную группу. Углеводородная группа представляет собой 4-( 1,1,3,3-тетраметилбутил ) фенильную группу. Triton X-100 тесно связан с IGEPAL CA-630 , который может отличаться от него главным образом наличием немного более коротких цепей оксида этилена. В результате Triton X-100 немного более гидрофильен, чем Igepal CA-630, поэтому эти два моющих средства не могут считаться функционально взаимозаменяемыми для большинства применений. ^[3]

Triton X-100 изначально был зарегистрированной торговой маркой Rohm & Haas Co. Впоследствии он был приобретен Union Carbide , а затем приобретен компанией Dow Chemical Company после приобретения Union Carbide. Вскоре после этого (в 2009 году) Dow также приобрела Rohm & Haas Co.

Физические свойства

Неразбавленный Тритон Х-100 представляет собой прозрачную вязкую жидкость (менее вязкую, чем неразбавленный глицерин). Неразбавленный Triton X-100 имеет вязкость около 270 сантипуаз при 25 °C, которая снижается до около 80 сантипуаз при 50 °C. Тритон Х-100 растворим при 25 °C в воде, толуоле, ксилоле, трихлорэтилене, этиленгликоле, этиленовом эфире, этиловом спирте, изопропиловом спирте и этилендихлориде. Тритон Х-100 нерастворим в керосине, уайт-спирите и нафте, если не используется связующий агент, такой как олеиновая кислота. ^[4]

Использование

Triton X-100 — широко используемое моющее средство . в лабораториях ^[5] Тритон Х-100 широко используется для лизиса клеток с целью извлечения белка или органелл или для проницаемости мембран живых клеток. ^[6]

Некоторые приложения включают в себя:

Инактивация вирусов с липидной оболочкой (например, ВИЧ , ВГВ , ВГС ) при производстве биофармацевтических препаратов
Промышленное назначение (покрытие металла)
Ингредиент в вакцинах против гриппа , включая Флюарикс, Флублок и Флузон.
Пермеабилизирующие незафиксированные (или слабофиксированные) мембраны эукариотических клеток ^[6]
Солюбилизация мембранных белков в их нативном состоянии в сочетании с цвиттер-ионными детергентами, такими как CHAPS.
Часть буфера для лизиса (обычно в виде 5% раствора в щелочном буфере для лизиса) при экстракции ДНК.
Снижение поверхностного натяжения водных растворов при иммуноокрашивании (обычно в концентрации 0,1-0,5% в TBS или PBS ) буфере
Дисперсия углеродных материалов для мягких композиционных материалов
Ограничение размножения колоний Aspergillus nidulans в микробиологии
Децеллюляризация тканей животного происхождения
Удаление ДСН из гелей SDS-PAGE перед ренатурацией белков в геле
Разрушение клеточных монослоев как положительный контроль TEER измерений
Мицеллярный катализатор
Снижение поверхностного натяжения при травлении, например, подрезание мелких деталей (отверстий микронного размера) при обработке устройств MEMS.
он входит в состав Photo-Flo, раствора, используемого при фотообработке для предотвращения осаждения минералов из воды на пленке после высыхания.

Помимо лабораторного использования, Triton X-100 можно найти в нескольких типах чистящих составов. ^[7] начиная от тяжелых промышленных продуктов и заканчивая щадящими моющими средствами. Он также является популярным ингредиентом самодельных жидкостей для чистки виниловых пластинок вместе с дистиллированной водой и изопропиловым спиртом . ^[8]

Регулирование в Европейском Союзе

В декабре 2012 года Европейское химическое агентство (ECHA) включило группу веществ «4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенол этоксилированный», в которую входит Тритон Х-100, в Список веществ-кандидатов очень высокой концентрации. беспокойство ^[9] Регламента о регистрации, оценке, разрешении и ограничении использования химических веществ (REACH), который касается производства, импорта и использования химических веществ и их потенциального воздействия на здоровье человека и окружающую среду. ^[10] Продукт разложения Triton X-100 действительно оказался экотоксичным, поскольку он обладает гормоноподобной (эстрогено-миметической) активностью, которая может действовать на дикую природу. ^[11] ECHA наконец включило эту группу веществ в Список разрешений (Приложение XIV) . ^[12] обязав фармацевтическую и другие отрасли заменить это моющее средство к «дате заката» 4 января 2021 года, тем самым затрагивая производителей, импортеров и последующих пользователей ЕС , а также неевропейских производителей, экспортирующих свою продукцию в ЕС.

Альтернативы вирусной инактивации

С момента включения Triton X-100 в список веществ, вызывающих особую озабоченность при разрешении, фармацевтические компании, а также исследовательские группы в области биопереработки нуждаются в альтернативном моющем средстве, которое должно быть в то же время экологически чистым и эффективным. .В идеале замена Triton X-100 должна привести к минимальным изменениям в производственном процессе, потому что только тогда необходимые обновления нормативной документации на лекарства могут быть реализованы без дополнительных экспериментов на животных или даже клинических исследований. Следовательно, альтернативное моющее средство, инактивирующее вирусы, должно иметь физико-химические свойства, аналогичные Тритону Х-100, быть растворимым, легко удаляемым, экологически чистым и не разлагаться до токсичных метаболитов. В недавнем исследовании ^[13] были идентифицированы две альтернативы противовирусному лечению в биофармацевтическом производстве: уменьшенный Тритон Х-100, а также новое соединение, получившее название Нереида (в честь русалок в греческой мифологии). Как видно из названия, Нереиду можно рассматривать как еще одного родственника семейства Тритон Х-100, однако из-за небольшого молекулярного различия она не разлагается на фенольные соединения, как это делает Тритон Х-100.Исследования инактивации вирусов включали эксперименты с несколькими соответствующими вирусами в различных условиях. Оказалось, что при комнатной температуре, где проводится большинство этапов инактивации вирусов в биофармацевтическом производстве, как Тритон Х-100 снижается, так и Нереид демонстрирует аналогичные характеристики инактивации вирусов, что и Тритон Х-100. Напротив, для некоторых процессов, которые проводятся при низких температурах, Нереида и Тритон Х-100 дали лучшие результаты, чем Тритон Х-100 восстановленный.

Ссылки

^ Тиллер Джордж, Мюллер Томас, Доктер Майкл, Струве Уильям (1984). «Гидрирование Тритона Х-100 устраняет его флуоресценцию и поглощение ультрафиолетового света, сохраняя при этом его моющие свойства». Аналитическая биохимия . 141 (1): 262–266. дои : 10.1016/0003-2697(84)90455-X . ПМИД 6496933 .
^ «Тритон® Х-100 – моющее средство неионогенное» . Сигма-Олдрич. Архивировано из оригинала 24 февраля 2016 года . Получено 13 декабря 2018 г. - через WebCite®.
^ «Информационный листок продукта Sigma: Triton X-100» (PDF) . Snowpure.com . Сигма-Олдрич, Инк. 2002 г. Проверено 13 декабря 2018 г.
^ «ТРИТОН Неионогенное ПАВ Х-100» . Shun Chia Industrial Company Ltd. Архивировано из оригинала (DOC) 4 марта 2017 года . Проверено 13 декабря 2018 г.
^ Джонсон М (2018). «Моющие средства: Тритон Х-100, Твин-20 и другие». Материалы и методы . 3 : 163–72. дои : 10.13070/mm.en.3.163 . ISSN 2329-5139 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Коли Д., Бард Эй.Дж. (2010). «Влияние концентрации тритона X-100 на проницаемость мембраны одной клетки HeLa с помощью сканирующей электрохимической микроскопии (SECM)» . Учеб. Натл. акад. наук. США 107 (39): 16783–7. Бибкод : 2010PNAS..10716783K . дои : 10.1073/pnas.1011614107 . ПМЦ 2947864 . ПМИД 20837548 .
^ «Поверхностно-активные вещества DOW: этоксилаты октилфенола» . dow.com . Химическая компания Доу . Проверено 13 декабря 2018 г.
^ Гейлс Ф (2009). «Машина для чистки пластинок своими руками с дополнительными формулами чистящей жидкости для самостоятельного изготовления» . Наслаждайтесь Music.com . Проверено 13 декабря 2018 г.
^ «Список кандидатов на получение разрешения на вещества, вызывающие особую озабоченность» . Европейское химическое агентство. Агентство Европейского Союза . Проверено 14 декабря 2019 г.
^ «Законодательство REACH» . Европейское химическое агентство. Агентство Европейского Союза . Проверено 14 декабря 2019 г.
^ Уайт Р., Джоблинг С., Хоар С.А., Самптер Дж.П., Паркер М.Г. (1 июля 1994 г.). «Стойкие в окружающей среде алкилфенольные соединения являются эстрогенными» . Эндокринология . 135 (1): 175–182. дои : 10.1210/endo.135.1.8013351 . ПМИД 8013351 .
^ «Список разрешений» . Европейское химическое агентство. Агентство Европейского Союза . Проверено 14 декабря 2019 г.
^ Фарсет Дж.Б., Киндерманн Дж., Карбинер М., Крейл Т.Р. (12 декабря 2019 г.). «Разработка замены Triton X-100 для эффективной инактивации вирусов в биотехнологических процессах» . Инженерные отчеты . 1 (5). дои : 10.1002/eng2.12078 .

Внешние ссылки

Моющие средства Dow Triton X (другие этоксилаты октилфенола)
Triton X-100 на вики биологов OpenWetWare
Инактивация вирусов гриппа Тритоном Х-100

[TillerEGeorge-1] Тиллер Джордж, Мюллер Томас, Доктер Майкл, Струве Уильям (1984). «Гидрирование Тритона Х-100 устраняет его флуоресценцию и поглощение ультрафиолетового света, сохраняя при этом его моющие свойства». Аналитическая биохимия . 141 (1): 262–266. дои : 10.1016/0003-2697(84)90455-X . ПМИД 6496933 .

[2] «Тритон® Х-100 – моющее средство неионогенное» . Сигма-Олдрич. Архивировано из оригинала 24 февраля 2016 года . Получено 13 декабря 2018 г. - через WebCite®.

[3] «Информационный листок продукта Sigma: Triton X-100» (PDF) . Snowpure.com . Сигма-Олдрич, Инк. 2002 г. Проверено 13 декабря 2018 г.

[4] «ТРИТОН Неионогенное ПАВ Х-100» . Shun Chia Industrial Company Ltd. Архивировано из оригинала (DOC) 4 марта 2017 года . Проверено 13 декабря 2018 г.

[5] Джонсон М (2018). «Моющие средства: Тритон Х-100, Твин-20 и другие». Материалы и методы . 3 : 163–72. дои : 10.13070/mm.en.3.163 . ISSN 2329-5139 .

[pmid120837548-6] Перейти обратно: ^а ^б Коли Д., Бард Эй.Дж. (2010). «Влияние концентрации тритона X-100 на проницаемость мембраны одной клетки HeLa с помощью сканирующей электрохимической микроскопии (SECM)» . Учеб. Натл. акад. наук. США 107 (39): 16783–7. Бибкод : 2010PNAS..10716783K . дои : 10.1073/pnas.1011614107 . ПМЦ 2947864 . ПМИД 20837548 .

[7] «Поверхностно-активные вещества DOW: этоксилаты октилфенола» . dow.com . Химическая компания Доу . Проверено 13 декабря 2018 г.

[8] Гейлс Ф (2009). «Машина для чистки пластинок своими руками с дополнительными формулами чистящей жидкости для самостоятельного изготовления» . Наслаждайтесь Music.com . Проверено 13 декабря 2018 г.

[9] «Список кандидатов на получение разрешения на вещества, вызывающие особую озабоченность» . Европейское химическое агентство. Агентство Европейского Союза . Проверено 14 декабря 2019 г.

[10] «Законодательство REACH» . Европейское химическое агентство. Агентство Европейского Союза . Проверено 14 декабря 2019 г.

[11] Уайт Р., Джоблинг С., Хоар С.А., Самптер Дж.П., Паркер М.Г. (1 июля 1994 г.). «Стойкие в окружающей среде алкилфенольные соединения являются эстрогенными» . Эндокринология . 135 (1): 175–182. дои : 10.1210/endo.135.1.8013351 . ПМИД 8013351 .

[12] «Список разрешений» . Европейское химическое агентство. Агентство Европейского Союза . Проверено 14 декабря 2019 г.

[13] Фарсет Дж.Б., Киндерманн Дж., Карбинер М., Крейл Т.Р. (12 декабря 2019 г.). «Разработка замены Triton X-100 для эффективной инактивации вирусов в биотехнологических процессах» . Инженерные отчеты . 1 (5). дои : 10.1002/eng2.12078 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]