2-бутанол

2-бутанол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Бутан-2-ол
	Другие имена сек -Бутанол ; сек -Бутиловый спирт ; 2-бутанол ; 2-Бутиловый спирт
Идентификаторы
Номер CAS	78-92-2 ; 14898-79-4 ( р ) ; 4221-99-2 ( С ) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	773649 ; 1718764 ( р ) ; 1718763 ( С )
КЭБ	ЧЕБИ:35687 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ45462 ;
ХимическийПаук	6320 ; 76392 ( Р ) ; 392543 ( С ) ;
Лекарственный Банк	ДБ02606 ;
Информационная карта ECHA	100.001.053
Номер ЕС	201-158-5 ;
Справочник Гмелина	1686 ; 396584 ( р ) ; 25655 ( С )
МеШ	2-бутанол
ПабХим CID	6568 ; 84682 ( р ) ; 444683 ( С ) ;
номер РТЭКС	ЭО1750000 ;
НЕКОТОРЫЙ	0TUL3ENK62 ; DLH38K423J ( р ) ; 69KXU5NDTO ( С ) ;
Число	1120
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9021762 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Н 10 О
Молярная масса	74.123 g·mol −1
Плотность	0,808 г см −3
Температура плавления	−115 °С; −175 ° F; 158 К
Точка кипения	от 98 до 100 °С; от 208 до 212 °F; от 371 до 373 К
Растворимость в воде	290 г/л
войти P	0.683
Давление пара	1,67 кПа (при 20 °C)
Кислотность ( pKa )	17.6
Магнитная восприимчивость (χ)	−5.7683 × 10 −5 см 3 моль −1
Показатель преломления ( n D )	1,3978 (при 20 °С)
Термохимия
Теплоемкость ( С )	197,1 Дж К −1 моль −1
Стандартный моляр ; энтропия ( S ⦵ 298 )	213,1 Дж К −1 моль −1
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	от -343,3 до -342,1 кДж моль −1
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	от -2,6611 до -2,6601 МДж моль −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х226 , Х319 , Х335 , Х336
Меры предосторожности	П261 , П305+П351+П338
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 3 0
точка возгорания	От 22 до 27 ° C (от 72 до 81 ° F; от 295 до 300 К)
Самовоспламенение ; температура	405 ° С (761 ° F, 678 К)
Взрывоопасные пределы	1.7–9.8%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )	16 000 частей на миллион (крыса, 4 часа) ; 10670 частей на миллион (мышь, 3,75 часа) ; 16 000 частей на миллион (мышь, 2,67 часа)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	СВВ 150 частей на миллион (450 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 100 частей на миллион (305 мг/м 3 ) ST 150 частей на миллион (455 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	2000 частей на миллион
Паспорт безопасности (SDS)	inchem.org
Родственные соединения
Родственные бутанолы	н -бутанол ; изобутанол ; трет -бутанол
Родственные соединения	Бутанон
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Бутан-2-ол , или втор бутанол , представляет собой соединение формулы 2 CH 3 _{органическое} CH( OH )CH _- CH ₃ . Его структурными изомерами являются 1-бутанол , изобутанол и трет -бутанол . 2-Бутанол является хиральным и, таким образом, может быть получен в виде любого из двух стереоизомеров, обозначенных как ( R )-(-)-бутан-2-ол и ( S )-(+)-бутан-2-ол. Обычно он представляет собой смесь двух стереоизомеров в соотношении 1:1 — рацемическую смесь.

Этот вторичный спирт представляет собой легковоспламеняющуюся бесцветную жидкость, растворимую в трех частях воды и полностью смешиваемую с органическими растворителями. Его производят в больших масштабах, в первую очередь как предшественник промышленного растворителя метилэтилкетона .



( R )-(-)-2-бутанол	( S )-(+)-2-бутанол

Производство и применение

Бутан-2-ол получают в промышленности путем гидратации или 1-бутена 2 -бутена :

серная кислота . используется В качестве катализатора этого превращения ^{[ 6 ]}

В лаборатории его можно получить реакцией Гриньяра путем взаимодействия этилмагнийбромида с ацетальдегидом в высушенном диэтиловом эфире или тетрагидрофуране .

Хотя некоторое количество бутан-2-ола используется в качестве растворенного вещества, в основном он превращается в бутанон (метилэтилкетон, МЭК), важный промышленный растворитель, который содержится во многих бытовых чистящих средствах и средствах для удаления краски. Хотя большинство средств для удаления краски прекратили использовать МЕК в своих продуктах из-за проблем со здоровьем и новых законов. Летучие эфиры бутан-2-ола имеют приятный аромат и в небольших количествах используются в качестве духов или искусственных ароматизаторов. ^{[ 6 ]}

Растворимость

Указанная растворимость бутан-2-ола часто неверна. ^{[ 3 ]} включая некоторые из наиболее известных ссылок, таких как Индекс Мерка , Справочник CRC по химии и физике и Справочник Ланге по химии . Даже Международная программа по химической безопасности указывает неправильную растворимость. химии» Байльштейна по органической Эта широко распространенная ошибка возникла из-за « Справочника . В этой работе приводится ложная растворимость 12,5 г/100 г воды. Многие другие источники использовали эту растворимость, которая превратилась в широко распространенную ошибку в промышленном мире. Правильные данные (35,0 г/100 г при 20 °С, 29 г/100 г при 25 °С и 22 г/100 г при 30 °С) были впервые опубликованы в 1886 г. Алексеевым, а затем аналогичные данные были сообщены другими ученые, в том числе Долголенко и Драйер, в 1907 и 1913 годах соответственно. ^{[ 3 ]}

Меры предосторожности

Как и другие бутанолы, бутан-2-ол обладает низкой острой токсичностью. LD составляет 4400 мг/кг (крыса , ₅₀ перорально). ^{[ 6 ]}

Сообщается о нескольких взрывах ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 9 ]} при обычной перегонке 2-бутанола, по-видимому, из-за накопления пероксидов с температурой кипения выше, чем у чистого спирта (и, следовательно, концентрирующихся в перегонном кубе во время перегонки). Поскольку малоизвестно, что спирты, в отличие от простых эфиров, способны образовывать пероксидные примеси, опасность, скорее всего, будет упущена из виду. 2-Бутанол входит в состав химикатов, образующих пероксиды класса B. ^{[ 10 ]}

Ссылки

^ «Правило об алкоголе C-201.1». Номенклатура органической химии («Синяя книга» ИЮПАК), разделы A, B, C, D, E, F и H. Оксфорд: Пергамон Пресс. 1979. Такие обозначения, как изопропанол, втор-бутанол и трет-бутанол, неверны, поскольку не существует углеводородов изопропан, втор-бутан и трет-бутан, к которым можно добавить суффикс «-ол»; от таких названий следует отказаться. Однако изопропиловый спирт, втор-бутиловый спирт и трет-бутиловый спирт разрешены (см. Правило C-201.3), поскольку радикалы изопропил, втор-бутил и трет-бутил действительно существуют.
^ «2-бутанол - Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 12 октября 2011 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Алджер, Дональд Б. (ноябрь 1991 г.). «Растворимость бутан-2-ола в воде: широко распространенная ошибка». Журнал химического образования . 68 (11): 939. Бибкод : 1991ЖЧЭд..68..939А . дои : 10.1021/ed068p939.1 .
^ Серджант, EP, Демпси Б.; Константы ионизации органических кислот в водных растворах. Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК). Серия химических данных ИЮПАК № 23, 1979. Нью-Йорк, Нью-Йорк: Pergamon Press, Inc., стр. 989
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0077» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б ^с Хан, Хайнц Дитер; Дамбкес, Георг; Руприх, Норберт (2005). «Бутанолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732 . .
^ Дойл, Р.Р. (1986). «Предупреждение о безопасности 2-бутанола» . Журнал химического образования . 63 (2): 186. Бибкод : 1986JChEd..63..186D . дои : 10.1021/ed063p186.2 .
^ Петерсон, Дональд (11 мая 1981 г.). «Письма: Взрыв 2-бутанола» . Новости химии и техники . 59 (19): 3. doi : 10.1021/cen-v059n019.p002 .
^ Уоткинс, Кеннет В. (май 1984 г.). «Демонстрационная опасность» . Журнал химического образования . 61 (5): 476. Бибкод : 1984JChEd..61..476W . дои : 10.1021/ed061p476.3 .
^ «Классификационный список химических веществ, образующих пероксиды» . ehs.ucsc.edu .

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 0112
Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0077» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
МПХБ Критерии гигиены окружающей среды 65: Бутанолы: четыре изомера
IPCS Руководство по охране труда и технике безопасности 4: 2-бутанол

[iupac1979-1] «Правило об алкоголе C-201.1». Номенклатура органической химии («Синяя книга» ИЮПАК), разделы A, B, C, D, E, F и H. Оксфорд: Пергамон Пресс. 1979. Такие обозначения, как изопропанол, втор-бутанол и трет-бутанол, неверны, поскольку не существует углеводородов изопропан, втор-бутан и трет-бутан, к которым можно добавить суффикс «-ол»; от таких названий следует отказаться. Однако изопропиловый спирт, втор-бутиловый спирт и трет-бутиловый спирт разрешены (см. Правило C-201.3), поскольку радикалы изопропил, втор-бутил и трет-бутил действительно существуют.

[2] «2-бутанол - Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 12 октября 2011 г.

[Journal_of_Chemical_Education-3] Jump up to: ^а ^б ^с Алджер, Дональд Б. (ноябрь 1991 г.). «Растворимость бутан-2-ола в воде: широко распространенная ошибка». Журнал химического образования . 68 (11): 939. Бибкод : 1991ЖЧЭд..68..939А . дои : 10.1021/ed068p939.1 .

[4] Серджант, EP, Демпси Б.; Константы ионизации органических кислот в водных растворах. Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК). Серия химических данных ИЮПАК № 23, 1979. Нью-Йорк, Нью-Йорк: Pergamon Press, Inc., стр. 989

[PGCH-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0077» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ull-6] Jump up to: ^а ^б ^с Хан, Хайнц Дитер; Дамбкес, Георг; Руприх, Норберт (2005). «Бутанолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732 . .

[7] Дойл, Р.Р. (1986). «Предупреждение о безопасности 2-бутанола» . Журнал химического образования . 63 (2): 186. Бибкод : 1986JChEd..63..186D . дои : 10.1021/ed063p186.2 .

[8] Петерсон, Дональд (11 мая 1981 г.). «Письма: Взрыв 2-бутанола» . Новости химии и техники . 59 (19): 3. doi : 10.1021/cen-v059n019.p002 .

[9] Уоткинс, Кеннет В. (май 1984 г.). «Демонстрационная опасность» . Журнал химического образования . 61 (5): 476. Бибкод : 1984JChEd..61..476W . дои : 10.1021/ed061p476.3 .

[10] «Классификационный список химических веществ, образующих пероксиды» . ehs.ucsc.edu .

[ 2 ]

[ 1 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]