Этилмагния бромид

Этилмагния бромид
Идентификаторы
Номер CAS	925-90-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	10254342 ;
Информационная карта ECHA	100.011.935
ПабХим CID	101914 ;
НЕКОТОРЫЙ	5564378HK3 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID80275976 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 2 Н 5 Br Мг
Молярная масса	133.271 g·mol −1
Опасности
Паспорт безопасности (SDS)	Оксфордский паспорт безопасности материалов
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Этилмагнийбромид представляет собой реактив Гриньяра с формулой C ₂ H ₅ MgBr. Он широко используется в лабораторном синтезе органических соединений .

Реакции

Помимо действия в качестве синтетического эквивалента этилениона синтона для нуклеофильного присоединения , этилмагнийбромид может использоваться в качестве сильного основания для депротонирования различных субстратов, таких как алкины : ^{[ 1 ]}

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

В этом применении этилмагнийбромид был вытеснен широкой доступностью литийорганических реагентов .

Этилмагнийбромид коммерчески доступен, обычно в виде раствора в диэтиловом эфире или тетрагидрофуране . Его можно получить обычным способом реактивов Гриньяра — взаимодействием бромэтана с магнием в диэтиловом эфире : ^{[ 2 ]}

EtBr + Mg → EtMgBr

^ Кулиннан, Эй Джей; Шейнманн, Ф. (1978). «3-Алкил-1-алкины. Синтез: 3-этил-1-гексин» . Органические синтезы . 58 :1 ; Сборник томов , т. 6, с. 595 .
^ Мойер, WW; Марвел, CS (1931). «Триэтилкарбинол» . Органические синтезы . 11:98 ; Сборник томов , т. 2, с. 602 .