✖


Jump to content

Дескриптор (химия)

В химической номенклатуре — систематическим это нотационная приставка, стоящая перед названием вещества , которая описывает конфигурацию или стереохимию молекулы дескриптор . [1] Некоторые из перечисленных дескрипторов не следует использовать в публикациях , поскольку они уже не точно соответствуют рекомендациям ИЮПАК . Стереодескрипторы часто используются в сочетании с локантами для четкой и однозначной идентификации химической структуры .

Дескрипторы, обычно располагаемые в начале систематического названия, при алфавитной сортировке не учитываются.

Дескрипторы конфигурации

[ редактировать ]

цис , транс

[ редактировать ]

См.: цис-транс-изомерия.

цис (слева) и транс (справа) с двойной связью: малеиновая кислота и фумаровая кислота.
цис (слева) и транс -изомерия (справа) в кольцевой системе.

Дескрипторы цис ( лат . по эту сторону ) [2] и транс (лат. сверх, за пределами ) [3] используются в различных контекстах для описания химических конфигураций: [4] [5]

В органической структурной химии конфигурация двойной связи может быть описана с помощью цис и транс , если она имеет простую схему замещения всего с двумя остатками. Положение двух остатков относительно друг друга в разных точках кольцевой системы или более крупной молекулы также можно описать с помощью цис и транс, если конфигурация структуры жесткая и не допускает простой инверсии.

В химии неорганических комплексов дескрипторы цис и транс используются для характеристики позиционных изомеров в октаэдрических комплексах с конфигурацией A 2 B 4 X или плоских квадратных комплексах с конфигурацией A 2 B 2 X.

  • Октаэдрический комплекс с цис-конфигурацией
    Октаэдрический комплекс с цис- конфигурацией
  • Октаэдрический комплекс трансконфигурации
    Октаэдрический трансконфигурации комплекс
  • Квадратно-плоскостной комплекс: цисплатин
    Квадратно-плоскостной комплекс: цисплатин

Типографское представление цис и транс выделено курсивом и строчными буквами.

Цис -номенклатура не является однозначной для более сильнозамещенных двойных связей и в настоящее время / транс в значительной степени заменена номенклатурой ( E )/( Z ). [6]

( Е ), ( З )

[ редактировать ]

См.: E – Z. обозначение

Альдегид листьев фиалки , систематическое название ( E , Z )-нона-2,6-диеналь, представляет собой соединение, имеющее одну ( E )- и одну ( Z )-конфигурированную двойную связь.

Дескрипторы ( E ) (от немецкого entgegen, напротив) и ( Z ) (от немецкого zusammen, вместе) используются для четкого описания схемы замещения алкенов, кумуленов или других систем двойных связей, таких как оксимы. [7]

Присвоение ( E ) или ( Z ) основано на взаимном положении двух заместителей наивысшего приоритета, находящихся на каждой стороне двойной связи, тогда как приоритет основан на номенклатуре CIP. Номенклатура ( E )/( Z ) может применяться к любым системам двойных связей (включая гетероатомы), но не к замещенным кольцевым системам. Дескрипторы ( E ) и ( Z ) всегда пишутся с заглавной буквы, выделяются курсивом и заключаются в круглые скобки, которые устанавливаются как обычно, как дополнительные локанты или запятые.

о- , м- , п- ​

[ редактировать ]

См.: Схема замены арена.

о -крезол м -крезол п -крезол

Аббревиатура о — (сокращение от орто , от греческого orthós — вертикальный, прямой), [8] м - ( мета , по-гречески (примерно) между) [9] и р — ( пара , от греческого para — примыкать, в сторону) [10] Опишите три возможных позиционных изомера двух заместителей в бензольном кольце . Обычно это два независимых одиночных заместителя, но в случае конденсированных кольцевых систем также упоминается орто -слияние, если только в названии не учтена схема замещения, как в [2.2]парациклофане . В действующей систематической номенклатуре о- , м- и п- часто заменяют использованием локантов ( 1,2-диметилбензол вместо о -ксилола).

о- , м- и п- (записываются орто- , мета- и пара- ) пишутся строчными буквами и курсивом.

экзо , эндо

[ редактировать ]

См.: Эндо - экзо -изомерия.

2- эндо -бром-7- син -фтор-
бицикло[2.2.1]гептан 		2- экзо -бром-7- син -фтор-
бицикло[2.2.1]гептан
2- эндо -бром-7- анти -фтор-
бицикло[2.2.1]гептан 		2- экзо -бром-7- анти -фтор-
бицикло[2.2.1]гептан

экзо (от греческого = снаружи) [11] или эндо (от греческого endon = внутри) [12] обозначает относительную конфигурацию мостиковых бициклических соединений. Положение заместителя в основном кольце относительно самого короткого мостика имеет решающее значение для назначения экзо или эндо (согласно ИЮПАК: мостик с высшими локантными цифрами [13] в мостовой кольцевой системе). Заместителю, подлежащему классификации, присваивается дескриптор exo , если смотреть на мостик. Он настроен на эндоконфигурацию, если смотреть в сторону от моста. Если два разных заместителя расположены у одного и того же атома С, то отнесение экзо / эндо осуществляется на основе заместителя с более высоким приоритетом согласно правилам CIP.

сын , анти

[ редактировать ]
См. Также: Син и антидополнение.

Если мостиковая бициклическая система несет заместитель у самого короткого мостика, экзо- или эндо -дескриптор не может быть использован для его назначения. Такие изомеры классифицируются по обозначениям син / анти . [13] Если назначаемый заместитель направлен в сторону кольца с наибольшим числом сегментов, это синконфигурация (от греческого син = вместе). [14] В противном случае ему присваивается дескриптор анти (греч. анти = против). [15] Если оба кольца имеют одинаковое количество сегментов, по правилам CIP выбирается кольцо с наиболее значимым заместителем.

Изомерия альдоксимов: слева альдоксим, ранее описанный как син-, теперь как (E)-конфигурация, справа соответствующий (Z)- (устаревший: анти)-изомер.
Isomerie der Aldoxime: links ein früher als syn-, heute als (E)-konfiguriert zu beschreibendes Aldoxim, rechts das entsprechende (Z)- (veraltet: anti)-Isomer.

Использование син и анти для обозначения конфигурации двойных связей в настоящее время устарело, особенно в случае альдоксимов и гидразонов, полученных из альдегидов . Здесь соединения были обозначены как синконфигурированные , когда альдегид H и O (оксима) или N (гидразона) были цис- выровнены. Эти соединения теперь описываются номенклатурой ( E )/( Z ). Поэтому альдоксимы и гидразоны, классифицированные как син , в настоящее время описываются как ( E ) конфигурации. [14]

Когда речь идет о диастереомерах, син и анти используются для описания групп на одном и том же или противоположных сайтах в зигзагообразной проекции, см. Диастереомер # Син / анти.

син и анти всегда пишутся маленьким курсивом, локанты (если они используются) ставятся перед словом и разделяются дефисом.

Я да , мер

[ редактировать ]

Термины fac (от латинского facies) [16] и мер (от меридонал ) [17] могут определять расположение трех одинаковых лигандов вокруг центрального атома в октаэдрических комплексах. Сегодня эта номенклатура считается устаревшей, но все еще допустима. [18] [19] Приставка fac описывает ситуацию, когда три идентичных лиганда занимают три вершины треугольной поверхности октаэдра. В мерной конфигурации три лиганда охватывают плоскость, в которой расположен центральный атом.

  • факт-[CoCl3(NH3)3]
    fac -[CoCl 3 (NH 3 ) 3 ]
  • мер-[CoCl3(NH3)3]
    мер -[CoCl 3 (NH 3 ) 3 ]

fac и mer начинаются с префикса мелким шрифтом и курсивом перед сложным именем.

п , изо , нео , цикло

[ редактировать ]

Приставки n (нормальный), iso (от греческого ísos = равный), [20] нео (греч. néos = молодой, новый) [21] и цикло (греч. kyklos = круг) [22] в основном используются для описания расположения атомов, обычно атомов углерода в углеродном скелете. n , iso и neo больше не используются в систематической номенклатуре, но по-прежнему часто используются в тривиальных названиях и в лабораторном жаргоне.

Префикс n описывает углеродный скелет с прямой цепью без разветвлений, тогда как iso описывает разветвленный скелет без указания каких-либо дополнительных подробностей. В более общем смысле изо представляет собой соединение, изомерное n -соединению (соединение, в котором отдельные атомы или атомные группы перегруппированы).

нео — неспецифический термин для «новых», обычно синтетически полученных веществ или изомеров давно известных n- соединений или природных веществ (например, неоментол, полученный из ментола , или неоабиетиновая кислота из абиетиновой кислоты ). Согласно IUPAC neo рекомендуется использовать только в неопентане или неопентильном остатке. [23] [24]

цикло — часто используемый префикс для всех циклических и гетероциклических соединений. Во многих собственных именах химических веществ цикло используется не как префикс, а непосредственно как часть названия, например в циклогексане или циклооктатетраене.

В то время как n , iso и neo пишутся маленькими буквами курсивом, для цикло это характерно только для неорганических соединений. [25] В органических соединениях слово «цикло» часто используется как компонент названия, не отделяется дефисом и также учитывается при сортировке по алфавиту.

сек- , трет- ​

[ редактировать ]
См. Также: Вторичное (химия) и Третичное (химия).

Префиксы sec и tert используются для обозначения заместительного окружения в молекуле. Таким образом, описывается не точное положение заместителя, а только характер замещения соседнего атома (обычно атома углерода). В н -бутаноле ОН-группа присоединена к первичному атому углерода, в втор -бутаноле — к вторичному атому углерода, а в трет- бутаноле — к третичному атому углерода.

Термины втор- и трет считаются устаревшими и их следует использовать только для незамещенных втор-бутокси, втор-бутила. [26] [27] или трет-бутильные группы. [28] [27] Существуют различные варианты написания, такие как «втор-бутил», «в-бутил», «sBu» или «автобус», которые также считаются устаревшими. [29] [30]

спиро

[ редактировать ]
См. Также: Соединение Спиро.
Спиро[4.5]декан

Приставка «спиро», за которой следует дескриптор Фон-Байера, описывает в номенклатуре органических соединений кольцевые системы, связанные только одним общим атомом, спироатомом. Если в молекуле присутствует несколько спироатомов, к приставке «спиро» добавляется приставка («диспиро», «триспиро» и т. д.), соответствующая числу спироатомов. Обычно «спиро» устанавливается как обычно. [31]

цепь

[ редактировать ]

Термин катена используется в неорганической номенклатуре. [32] для описания линейных цепочечных полимеров из идентичных многоатомных единиц. [33] Одним из примеров являются катенатрифосфазены. [34] [35] Родственными соединениями в органической химии являются катенаны .

зп

[ редактировать ]

Обозначение sn означает стереоспецифическую нумерацию и указывает на особый способ нумерации атомов углерода в молекуле на основе глицерина.

Стереодескрипторы абсолютных конфигураций

[ редактировать ]

( Р ), ( С )

[ редактировать ]

См.: Правила приоритета Кана – Ингольда – Прелога.

Конфигурационное назначение стереоцентра «Х», заместители располагаются в порядке убывания приоритета от «А» → «D» согласно правилам CIP.

Стереохимические дескрипторы ( R ) (от лат. rectus = правый) и ( S ) (от лат. sinister = левый) [36] используются для описания абсолютной конфигурации стереоцентра (обычно хирального атома углерода). [37] Для этой цели всем заместителям в стереоцентре присваивается приоритет в соответствии с правилами CIP, а заместитель с наименьшим приоритетом («D») указывается назад (от направления наблюдения). Стереоцентр ( S ) конфигурируется, если оставшиеся заместители описывают круг, нисходящий по приоритету («А» → «В» → «С») влево. Конфигурация ( R ) присваивается стереоцентру, если направление вращения направлено вправо.

Если одна молекула содержит несколько стереоцентров, перед дескриптором необходимо поставить локант (например, в (1R , 2S ) -2-амино-1-фенилпропан-1-оле — систематическое обозначение норэфедрина ). Если все стереоцентры настроены одинаково, наименование локантов можно опустить в пользу написания «all- R » или «(all- S )».

Типографически ( R ) и ( S ) выделяются прописными буквами и курсивом; часто предшествующие локанты, заключающие круглые скобки и запятые, с другой стороны, как обычно.

( р ), ( с )

[ редактировать ]
Примеры молекул, имеющих псевдоасимметричные атомы
Тропин
Алл- цис -1,2,3-трихлорциклопентан

Дескрипторы ( r ) и ( s ) используются для описания абсолютной конфигурации псевдоасимметричных центров. [38] Псевдоасимметрия возникает, когда к одному атому углерода присоединяются четыре разных заместителя, два из которых различаются только абсолютной стереохимической конфигурацией. Примерами таковых являются мезосоединения, такие как тропановые алкалоиды; исходное соединение — тропин , систематическое название которого — (1R , 3r , 5S ) -8-метил-8-азабицикло[3.2.1]октан-3-ол. В этой структуре атом C3 — углерод, к которому присоединена гидроксильная группа , — псевдоасимметричен; поэтому стереохимический дескриптор в названии системы пишется курсивом в нижнем регистре, а не в верхнем регистре, как для обычных хиральных атомов.

Д- , Л- ​

[ редактировать ]

См.: Проекция Фишера .

  • Построение проекции Фишера
    Построение проекции Фишера
  • D-глюкоза в проекции Фишера. Красный: группа с наивысшим приоритетом. Синий: для определения соответствующей D-/L-группы. Фиолетовый: группа с ахиральным атомом углерода.
    D – глюкоза в проекции Фишера.
    Красный: группа с наивысшим приоритетом,
    Синий: Для определения D- / L -соответствующей группы,
    Фиолетовый: группа с ахиральным атомом углерода.

Стереоскрипторы D - (от лат. dexter, справа) и L - (лат. laevus, слева) используются для описания конфигурации α-аминокислот и сахаров. [39] Во-первых, трехмерную молекулу необходимо преобразовать в определенные обозначения как двумерное изображение («проекция Фишера»). [40] Для этого атом C с наивысшим приоритетом согласно обычным правилам номенклатуры располагается сверху, а дальнейшая углеродная цепь располагается вертикально под ним. Для присвоения D- или L- используется хиральный атом С, наиболее удаленный от группы с наивысшим приоритетом . Если остаток, расположенный при этом атоме углерода (обычно ОН-группа), направлен влево, молекула происходит из L -ряда. Если остаток указывает вправо, дескриптор D- . используется [41]

Дескрипторы D- и L- пишутся маленькими заглавными буквами и отделяются дефисом от остального имени. [42]

д- , л- ​

[ редактировать ]

Иногда упомянутые выше маленькие заглавные D- и L- стереодескрипторы ошибочно путают с устаревшими курсивными d- и l- стереодескрипторами, которые эквивалентны правовращающему и левовращающему оптическому вращению , т.е. (+)- и (-)- стереодескрипторы соответственно.

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « Стереодескриптор ». дои : 10.1351/goldbook.S05976
  2. ^ «RÖMPP-цис-- Георг Тиме Верлаг КГ» . roempp.thieme.de . Проверено 28 декабря 2016 г.
  3. ^ « Транс- » . 12 февраля 2016 г.
  4. ^ Рекомендации ИЮПАК E-2, E-3 (PDF; 542 КБ).
  5. ^ Рекомендации ИЮПАК R-7.1.1 .
  6. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « цис , транс ». doi : 10.1351/goldbook.C01092
  7. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Е, Z ». дои : 10.1351/goldbook.E01882
  8. ^ «Орто-» . 14 сентября 2012 г.
  9. ^ «Встреча(а)...» 14 сентября 2012 г.
  10. ^ «Пара-» . 12 февраля 2016 г.
  11. ^ «экзо-» . 12 февраля 2016 г.
  12. ^ «эндо-» . 12 февраля 2016 г.
  13. ^ Jump up to: а б ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « эндо , экзо , син, анти ». doi : 10.1351/goldbook.E02094
  14. ^ Jump up to: а б «син-» . 12 февраля 2016 г.
  15. ^ «Анти-» . 12 февраля 2016 г.
  16. ^ "фак-" . 12 февраля 2016 г.
  17. ^ «Мер» . 12 февраля 2016 г.
  18. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « Фак- ». дои : 10.1351/goldbook.F02313
  19. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « мер- ». два : 10.1351/goldbook.M03828
  20. ^ «Изо...» 12 февраля 2016 г.
  21. ^ «Нео...» 12 февраля 2016 г.
  22. ^ «Цикло...» 12 февраля 2016 г.
  23. ^ Рекомендации ИЮПАК A-2.1, A-2.25 .
  24. ^ IUPAC-Regel R-9.1, Таблица 19b. Архивировано 8 февраля 2014 г. в Wayback Machine .
  25. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Цикло- ». два : 10.1351/goldbook.C01495
  26. ^ Рекомендации ИЮПАК A-2.25 , C-205.1 , R-5.5.1.1 .
  27. ^ Jump up to: а б Правило ИЮПАК R-9.1 , таблица 26b.
  28. ^ ИЮПАК-Регель А-2.25 .
  29. ^ "второй-" . 12 февраля 2016 г.
  30. ^ «трет-Бутил...» 12 февраля 2016 г.
  31. ^ ИЮПАК: Номенклатура спиросоединений , получено 23 мая 2016 г.
  32. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « катена- ». doi : 10.1351/goldbook.C00903
  33. ^ "катена-" . 12 февраля 2016 г.
  34. ^ С. Гортер и Г. К. Вершур: Кристаллическая структура катена-три-μ 2 -(1,12-додеканединитрил) меди (II) гексахлорантимонат (V) Cu(C 12 H 20 N 2 ) 3 (SbCl 6 ) 2 . В: Acta Crystallogr. (1976). Б32, 1704-1707, дои : 10.1107/S0567740876006262 .
  35. ^ Рекомендации ИЮПАК D-4.4, I-9.7.3 и I-10.8.3.5.
  36. ^ «СИП-Регельн» . 12 февраля 2016 г.
  37. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « R,S ». doi : 10.1351/goldbook.R05423
  38. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « Псевдоасимметричный атом углерода ». doi : 10.1351/goldbook.P04921
  39. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « д, л, дл ». дои : 10.1351/goldbook.D01512
  40. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « Конвенция Фишера – Розанова (или конвенция Розанова) ». дои : 10.1351/goldbook.F02392
  41. ^ «д» . 12 февраля 2016 г.
  42. ^ Отдел химической номенклатуры и представления структуры ИЮПАК (2013). «П-102.3.2». В Фавре, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . ИЮПАК – РСК . ISBN  978-0-85404-182-4 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Descriptor_(chemistry)&oldid=1227277420"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 7dbfba2ff89e21da7d8a450219b55899__1717520400
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/7d/99/7dbfba2ff89e21da7d8a450219b55899.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Descriptor (chemistry) - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)