✖


Jump to content

Цисплатин

«Цисплатин» перенаправляется сюда. О бразильской провинции, существовавшей с 1821 по 1828 год, см. Цисплатина . О конфликте в этой провинции см. Цисплатинская война .
Цисплатин
Клинические данные
Торговые названия Платинол, другие
Другие имена Цисплатин, платамин, неоплатин, цисмаплат, цис -диамминдихлорплатина(II) (CDDP)
AHFS / Drugs.com Монография
Медлайн Плюс а684036
Данные лицензии
Беременность
категория
  • АТ : Д [1]
  • Противопоказано [1]
Маршруты
администрация 		внутривенный
код АТС
Юридический статус
Юридический статус
Фармакокинетические данные
Биодоступность 100% (IV)
Связывание с белками > 95%
Период полувыведения 30–100 часов
Экскреция Реналь
Идентификаторы
Номер CAS
ПабХим CID
Лекарственный Банк
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
PDB-лиганд
Панель управления CompTox ( EPA )
Информационная карта ECHA 100.036.106 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула [Pt(NH 3 ) 2 Cl 2 ]
Молярная масса 300.05  g·mol −1
3D model ( JSmol )
 ☒Н проверятьИ  (что это?)   (проверять)

Цисплатин представляет собой химическое соединение формулой цис- с [Pt(NH 3 ) 2 Cl 2 ] . Это координационный комплекс платины , который используется в качестве химиотерапевтического препарата для лечения ряда видов рака . [3] К ним относятся рак яичек , рак яичников , рак шейки матки , рак мочевого пузыря , рак головы и шеи , рак пищевода , рак легких , мезотелиома , опухоли головного мозга и нейробластома . [3] Его вводят путем инъекции в вену . [3]

Общие побочные эффекты включают подавление функции костного мозга , проблемы со слухом, включая тяжелую потерю слуха, повреждение почек и рвоту . [3] [4] [5] Другие серьезные побочные эффекты включают онемение, проблемы с ходьбой, аллергические реакции , проблемы с электролитом и болезни сердца . [3] Использование во время беременности может нанести вред развивающемуся плоду. [1] [3] Цисплатин относится к на основе платины . семейству противоопухолевых препаратов [3] Частично он действует путем связывания с ДНК и ингибирования ее репликации . [3]

Цисплатин был открыт в 1845 году и лицензирован для медицинского применения в 1978 и 1979 годах. [6] [3] Он входит в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [7] [8]

Медицинское использование ​ ​

Цисплатин вводят внутривенно в виде кратковременной инфузии в физиологическом растворе для лечения солидных и гематологических злокачественных опухолей. Он используется для лечения различных типов рака, включая саркомы , некоторые карциномы (например, мелкоклеточный рак легкого , плоскоклеточный рак головы и шеи и рак яичников ), лимфомы , рак мочевого пузыря , рак шейки матки , [9] и герминогенные опухоли .

Внедрение цисплатина в качестве стандартного лечения рака яичка улучшило показатели ремиссии с 5-10% до 1974 года до 75-85% к 1984 году. [10]

Побочные эффекты [ править ]

Цисплатин имеет ряд побочных эффектов, которые могут ограничивать его применение:

Фармакология [ править ]

Цисплатин препятствует репликации ДНК, что убивает самые быстропролиферирующие клетки, которые теоретически являются раковыми. После введения один ион хлорида медленно вытесняется водой с образованием аквакомплекса цис- [PtCl(NH 3 ) 2 (H 2 O)] + , в процессе, называемом аквацией . Диссоциация хлорида внутри клетки благоприятствует, поскольку внутриклеточная концентрация хлорида составляет всего 3–20% от концентрации хлорида примерно 100 мМ во внеклеточной жидкости. [21] [22]

Молекула воды в цис- [PtCl(NH 3 ) 2 (H 2 O)] + сам по себе легко замещается N - гетероциклическими ДНК основаниями . Гуанин преимущественно связывается. Получено модельное соединение и исследованы кристаллы методом рентгеновской кристаллографии. [23]

После образования [PtCl(гуанин-ДНК)(NH 3 ) 2 ] + сшивание может происходить за счет замещения другого хлорида, обычно другим гуанином. [24] Цисплатин сшивает ДНК несколькими различными способами, препятствуя делению клеток путем митоза . Поврежденная ДНК запускает механизмы репарации ДНК , которые, в свою очередь, активируют апоптоз , когда восстановление оказывается невозможным. В 2008 году исследователям удалось показать, что апоптоз, индуцированный цисплатином в клетках рака толстой кишки человека, зависит от митохондриальной сериновой протеазы Omi/Htra2 . [25] Поскольку это было продемонстрировано только для клеток карциномы толстой кишки, остается открытым вопрос, участвует ли белок Omi/Htra2 в индуцированном цисплатином апоптозе в карциномах из других тканей. [25]

Наиболее заметными среди изменений в ДНК являются 1,2-внутрицепочечные поперечные связи с пуриновыми основаниями. К ним относятся 1,2-внутрицепочечные аддукты d( Gp G), которые образуют почти 90% аддуктов, и менее распространенные 1,2-внутрицепочечные аддукты d( Ap G). Химики-координаторы получили кристаллы продуктов реакции цисплена с небольшими моделями ДНК. Вот график POVray связывания платины с небольшой моделью ДНК. [26]

График POVray координат атомов цис-Pt(NH3)2 и короткого фрагмента ДНК, о котором сообщил Стивен Дж. Липпард в журнале Science 1985.

Встречаются 1,3-внутрицепочечные аддукты d(GpXpG), но они легко удаляются путем нуклеотидов эксцизионной репарации ( NER ). Другие аддукты включают межцепочечные поперечные связи и нефункциональные аддукты, которые, как предполагается, способствуют активности цисплатина. Взаимодействие с клеточными белками, особенно с белками домена HMG , также рассматривается как механизм вмешательства в митоз, хотя, вероятно, это не основной метод его действия. [27]

Резистентность цисплатину к ​

Комбинированная химиотерапия цисплатином является краеугольным камнем лечения многих видов рака. Начальная чувствительность к платине высока, но у большинства онкологических больных в конечном итоге возникает рецидив с развитием цисплатин-резистентного заболевания. Было предложено множество механизмов резистентности к цисплатину, включая изменения клеточного поглощения и оттока препарата, усиление детоксикации препарата, ингибирование апоптоза , усиление репарации ДНК или изменения метаболизма. [28] [29] В лабораторных условиях оксалиплатин активен в отношении раковых клеток с высокой резистентностью к цисплатину; однако имеется мало доказательств его активности при клиническом лечении пациентов с цисплатин-резистентным раком. [29] Препарат паклитаксел может быть полезен при лечении рака, устойчивого к цисплатину; механизм этой активности пока неизвестен. [30]

Трансплатин [ править ]

Трансплатин , транс -стереоизомер цисплатина, имеет формулу транс- [PtCl 2 (NH 3 ) 2 ] и не проявляет сравнительно полезного фармакологического эффекта. Было предложено два механизма, объясняющих снижение противоракового эффекта трансплатина. Во-первых, считается, что транс- расположение хлор-лигандов придает трансплатину большую химическую реакционную способность, вызывая дезактивацию трансплатина до того, как он достигнет ДНК, где цисплатин проявляет свое фармакологическое действие. Во-вторых, стереоконформация трансплатина такова, что он не способен образовывать характерные 1,2-внутрицепочечные аддукты d(GpG), образуемые в большом количестве цисплатином. [31]

Молекулярная структура [ править ]

Цисплатин представляет собой плоский координационный комплекс цис-[Pt(NH 3 ) 2 Cl 2 ]. [32] : 286–8  [33] : 689  Приставка цис указывает на цис- изомер , в котором два одинаковых лиганда находятся в соседних положениях. [32] [33] : 550  Систематическое химическое название этой молекулы — цис -диамминдихлорплатина, [32] : 286  где аммин с двумя m указывает на аммиачный (NH 3 ) лиганд , в отличие от органического амина с одним m. [32] : 284 

  • Структура раствора межцепочечных аддуктов GG цисплатина (выделено) с двухцепочечной ДНК. (ПДБ: 1ДДП)
    Структура раствора межцепочечных аддуктов GG цисплатина (выделено) с двухцепочечной ДНК. ( PDB : 1DDP )
  • Кристаллическая структура с разрешением 2,60 Å внутрицепочечных аддуктов GG цисплатина (выделено) с двухцепочечной ДНК. Примечание: атомы водорода на аминных лигандах не показаны. (PDB: 1AIO)
    Кристаллическая структура с разрешением 2,60 Å внутрицепочечных аддуктов GG цисплатина (выделено) с двухцепочечной ДНК. Примечание: атомы водорода на аминных лигандах не показаны. ( PDB : 1AIO )

История [ править ]

Соединение цис- [Pt(NH 3 ) 2 Cl 2 ] было впервые описано итальянским химиком Мишелем Пейроном в 1845 году и долгое время было известно как соль Пейрона. [34] [35] Структура была выведена Альфредом Вернером в 1893 году. [24] В 1965 году Барнетт Розенберг , Ван Кэмп и др. из Мичиганского государственного университета обнаружили, что электролиз платиновых электродов генерирует растворимый комплекс платины, который ингибирует бинарное деление в бактериях Escherichia coli ( E. coli ). Хотя рост бактериальных клеток продолжался, деление клеток было остановлено, бактерии разрастались в виде нитей, длина которых в 300 раз превышала их нормальную длину. [36] Было обнаружено, что октаэдрический комплекс Pt(IV) цис- [PtCl 4 (NH 3 ) 2 ], но не транс -изомер, эффективен в стимулировании нитевидного роста клеток E. coli . Плоский квадратный комплекс Pt(II) цис- [PtCl 2 (NH 3 ) 2 ] оказался еще более эффективным в стимулировании нитевидного роста. [37] [38] Это открытие привело к наблюдению, что цис- [PtCl 2 (NH 3 ) 2 ] действительно очень эффективен в снижении массы сарком у крыс . [39] Подтверждение этого открытия и распространение испытаний на другие линии опухолевых клеток положили начало медицинскому применению цисплатина. Цисплатин был одобрен Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США для применения при раке яичек и яичников 19 декабря 1978 года. [24] [40] [41] и в Великобритании (и в ряде других европейских стран) в 1979 году. [42] Цисплатин был разработан первым. [43] В 1983 году детский онколог Роджер Пакер начал включать цисплатин в адъювантную химиотерапию для лечения детской медуллобластомы . [44] Новый протокол, который он разработал, привел к заметному увеличению безрецидивной выживаемости пациентов с медуллобластомой примерно до 85%. [45] Протокол Пакера с тех пор стал стандартным методом лечения медуллобластомы. Аналогичным образом, было обнаружено, что цисплатин особенно эффективен против рака яичек , где его использование улучшило уровень излечения с 10% до 85%. [10]

Недавно некоторые исследователи исследовали на доклиническом уровне новые формы пролекарств цисплатина в сочетании с наноматериалами с целью локализации высвобождения препарата в мишени. [46] [47]

Синтез [ править ]

Синтез цисплатина начинается с тетрахлорплатината калия . Доступно несколько процедур. Одним из препятствий является легкое образование зеленой соли Магнуса (MGS), которая имеет ту же эмпирическую формулу, что и цисплатин. Традиционный способ избежать MGS включает преобразование K 2 PtCl 4 в K 2 PtI 4 , как первоначально описано Дхарой. [48] [49] Реакция с аммиаком приводит к образованию PtI 2 (NH 3 ) 2 , который выделяют в виде соединения желтого цвета. При нитрата серебра добавлении в воду нерастворимый йодид серебра выпадает в осадок, а [Pt(OH 2 ) 2 (NH 3 ) 2 ](NO 3 ) 2 остается в растворе. При добавлении хлорида калия образуется конечный продукт, который выпадает в осадок. [49] В трииодном промежуточном соединении присоединение второго аммиачного лиганда определяется транс-эффектом . [49]

однореакторный синтез цисплатина из K 2 PtCl 4 Разработан . Он основан на медленном высвобождении аммиака из ацетата аммония. [50]

Исследования [ править ]

Цисплатин изучался вместе с Оже-терапией с целью усиления терапевтического эффекта цисплатина без увеличения токсичности для нормальных тканей. [51] Однако из-за значительных побочных эффектов поиск структурно новых соединений Pt(II) и Pd(II), проявляющих противоопухолевую активность, чрезвычайно важен и направлен на разработку более эффективных и менее токсичных препаратов. [52] Металлокомплексы, содержащие цисплатиноподобные молекулы ([PtCl(NH 3 ) 2 ] или [Pt(NH 3 )Cl 2 ]), связанные алкандиаминовыми цепями переменной длины, в последние несколько лет вызвали большой интерес в качестве альтернативных лекарств нового поколения для лечения рака. химиотерапия. [53] [54] [55]

Ссылки [ править ]

  1. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д «Использование цисплатина во время беременности» . Наркотики.com . 12 сентября 2019 года . Проверено 25 февраля 2020 г.
  2. ^ «Список всех лекарств с предупреждениями о черном ящике, полученный FDA (используйте ссылки «Загрузить полные результаты» и «Просмотреть запрос»).» . nctr-crs.fda.gov . FDA . Проверено 22 октября 2023 г.
  3. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д и ж г час я «Цисплатин» . Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. Архивировано из оригинала 21 декабря 2016 года . Проверено 8 декабря 2016 г.
  4. ^ Оун Р., Мусса Й.Е., Уит, штат Нью-Джерси (май 2018 г.). «Побочные эффекты химиотерапевтических препаратов на основе платины: обзор для химиков». Транзакции Далтона . 47 (19): 6645–6653. дои : 10.1039/c8dt00838h . ПМИД   29632935 .
  5. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Кальехо А., Седо-Кабесон Л., Хуан И.Д., Льоренс Х. (июль 2015 г.). «Ототоксичность, вызванная цисплатином: эффекты, механизмы и стратегии защиты» . Токсики . 3 (3): 268–293. дои : 10.3390/токсики3030268 . ПМК   5606684 . ПМИД   29051464 .
  6. ^ Фишер Дж., Ганеллин С.Р. (2006). Открытие аналоговых лекарств . Джон Уайли и сыновья. п. 513. ИСБН  9783527607495 . Архивировано из оригинала 20 декабря 2016 года.
  7. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Модельный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . ВОЗ/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  8. ^ Всемирная организация здравоохранения (2021 г.). Примерный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 22-й список (2021 г.) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/345533 . ВОЗ/MHP/HPS/EML/2021.02.
  9. ^ «Цисплатин» . Национальный институт рака . 2 марта 2007 г. Архивировано из оригинала 8 октября 2014 г. . Проверено 13 ноября 2014 г.
  10. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Эйнхорн Л.Х. (ноябрь 1990 г.). «Лечение рака яичек: новая и улучшенная модель». Журнал клинической онкологии . 8 (11): 1777–81. дои : 10.1200/JCO.1990.8.11.1777 . ПМИД   1700077 .
  11. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Миллер Р.П., Тадагавади Р.К., Рамеш Г., Ривз В.Б. (октябрь 2010 г.). «Механизмы нефротоксичности цисплатина» . Токсины . 2 (11): 2490–2518. дои : 10.3390/toxins2112490 . ПМЦ   3153174 . ПМИД   22069563 .
  12. ^ Сингх Н., Вик А., Либранд Д.Б., Мориссо С., Гамак Б.Д. (ноябрь 2021 г.). «Новые алкокси-аналоги эпоксиэйкозатриеновых кислот ослабляют нефротоксичность цисплатина in vitro посредством уменьшения митохондриальной дисфункции, окислительного стресса, митоген-активируемой передачи сигналов протеинкиназы и активации каспаз» . Химические исследования в токсикологии . 34 (12): 2579–2591. doi : 10.1021/acs.chemrestox.1c00347 . ПМЦ   8853703 . ПМИД   34817988 .
  13. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Милосавлевич Н., Дюрантон С., Джерби Н., Пуэх П.Х., Гунон П., Лагадич-Госсманн Д. и др. (октябрь 2010 г.). «Негеномные эффекты цисплатина: острое ингибирование механочувствительных транспортеров и каналов без ремоделирования актина» . Исследования рака . 70 (19): 7514–22. дои : 10.1158/0008-5472.CAN-10-1253 . ПМИД   20841472 .
  14. ^ Сквиллаче С., Нихофф М.Л., Дойл Т.М., Грин М., Эспозито Е., Кузокреа С., Арнатт С.К., Шпигель С., Фарр С.А., Сальвемини Д. (сентябрь 2022 г.). «Активация рецептора сфингозин-1-фосфата 1 в центральной нервной системе приводит к когнитивным нарушениям, вызванным цисплатином» . Журнал клинических исследований . 132 (17). дои : 10.1172/JCI157738 . ПМЦ   9433103 . ПМИД   36047496 .
  15. ^ «Разгадка тайны «химического мозга» » . Новости неврологии . 2 сентября 2022 г.
  16. ^ Оргель Э., Вильялуна Д., Крайло М.Д., Эсбеншаде А., Сунг Л., Фрейер Д.Р. (май 2022 г.). «Тиосульфат натрия для предотвращения потери слуха, вызванной цисплатином: обновленная информация о выживаемости по данным ACCL0431» . «Ланцет». Онкология . 23 (5): 570–572. дои : 10.1016/S1470-2045(22)00155-3 . ПМЦ   9635495 . ПМИД   35489339 .
  17. ^ Уинстед Э. (6 октября 2022 г.). «Тиосульфат натрия снижает потерю слуха у детей, больных раком» . Национальный институт рака . Проверено 9 марта 2023 г.
  18. ^ «FDA одобрило тиосульфат натрия для снижения риска ототоксичности, связанной с цисплатином, у педиатрических пациентов с локализованными неметастатическими солидными опухолями» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 20 сентября 2022 г. Проверено 9 марта 2023 г.
  19. ^ Сарафраз З., Ахмади А., Данеши А. (июнь 2018 г.). «Транстимпанические инъекции N-ацетилцистеина и дексаметазона для профилактики ототоксичности, вызванной цисплатином: двойное слепое рандомизированное клиническое исследование». Международный журнал по тиннитусу . 22 (1): 40–45. дои : 10.5935/0946-5448.20180007 . ПМИД   29993216 .
  20. ^ Леви Дж. А., Арони Р. С., Дэлли Д. Н. (июнь 1981 г.). «Гемолитическая анемия после лечения цисплатином» . Британский медицинский журнал . 282 (6281): 2003–4. дои : 10.1136/bmj.282.6281.2003 . ПМК   1505958 . ПМИД   6788166 .
  21. ^ Ван Д., Липпард С.Дж. (апрель 2005 г.). «Клеточная переработка платиновых противораковых препаратов». Обзоры природы. Открытие наркотиков . 4 (4): 307–320. дои : 10.1038/nrd1691 . ПМИД   15789122 . S2CID   31357727 .
  22. ^ Джонстон Т.К., Сунтаралингам К., Липпард С.Дж. (март 2016 г.). «Следующее поколение платиновых препаратов: таргетные агенты Pt(II), доставка наночастиц и пролекарства Pt(IV)» . Химические обзоры . 116 (5): 3436–3486. doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00597 . ПМЦ   4792284 . ПМИД   26865551 .
  23. ^ Орбелл Дж.Д., Солорцано С., Марзилли Л.Г., Кистенмахер Т.Дж. (октябрь 1982 г.). «Получение и структура цис-хлордиаммин (N2, N2-диметил-9-метилгуанин) гексафторфосфата платины (II). Модель промежуточного соединения в предлагаемом сшивающем механизме действия противоопухолевых средств платины (II)». Неорганическая химия . 21 (10): 3806–3810. дои : 10.1021/ic00140a041 .
  24. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Тшаска С (20 июня 2005 г.). «Цисплатин» . Новости химии и техники . 83 (25): 52. doi : 10.1021/cen-v083n025.p052 .
  25. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Прюфер Ф.Г., Лизаррага Ф., Мальдонадо В., Мелендес-Зайгла Дж. (июнь 2008 г.). «Участие активности сериновой протеазы Omi Htra2 в апоптозе, индуцированном цисплатином на клетках рака толстой кишки SW480». Журнал химиотерапии . 20 (3): 348–354. дои : 10.1179/joc.2008.20.3.348 . ПМИД   18606591 . S2CID   11052459 .
  26. ^ Шерман С.Е., Гибсон Д., Ван А.Х., Липпард С.Дж. (октябрь 1985 г.). «Рентгеновская структура основного аддукта противоракового препарата цисплатина с ДНК: цис-[Pt(NH3)2(d(pGpG))]». Наука . 230 (4724): 412–7. Бибкод : 1985Sci...230..412S . дои : 10.1126/science.4048939 . ПМИД   4048939 .
  27. ^ Ху Дж., Либ Дж.Д., Санкар А., Адар С. (октябрь 2016 г.). «Карты повреждения и восстановления ДНК цисплатина генома человека с разрешением в один нуклеотид» . ПНАС . 113 (41): 11507–11512. Бибкод : 2016PNAS..11311507H . дои : 10.1073/pnas.1614430113 . ПМК   5068337 . ПМИД   27688757 . S2CID   11052459 .
  28. ^ Крус-Бермудес А., Ласа-Бривьеска Р., Висенте-Бланко Р.Х., Гарсиа-Гранде А., Коронадо М.Дж., Лайне-Менендес С. и др. (май 2019 г.). «Устойчивость к цисплатину включает метаболическое перепрограммирование посредством АФК и PGC-1α при НМРЛ, которое можно преодолеть путем ингибирования OXPHOS». Свободно-радикальная биология и медицина . 135 : 167–181. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2019.03.009 . hdl : 10486/688357 . ПМИД   30880247 .
  29. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Стордал Б., Дэйви М. (ноябрь 2007 г.). «Понимание устойчивости к цисплатину с использованием клеточных моделей» (PDF) . ИУБМБ Жизнь . 59 (11): 696–699. дои : 10.1080/15216540701636287 . ПМИД   17885832 . S2CID   30879019 .
  30. ^ Стордал Б., Павлакис Н., Дэйви Р. (декабрь 2007 г.). «Систематический обзор устойчивости к платине и таксанам от лабораторного исследования до клиники: обратная зависимость» (PDF) . Обзоры лечения рака . 33 (8): 688–703. дои : 10.1016/j.ctrv.2007.07.013 . hdl : 2123/4068 . ПМИД   17881133 .
  31. ^ Колучча М., Натиле Дж. (январь 2007 г.). «Трансплатиновые комплексы в терапии рака». Противораковые агенты в медицинской химии . 7 (1): 111–123. дои : 10.2174/187152007779314080 . ПМИД   17266508 .
  32. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д Мисслер Г.Л., Тарр Д.А. (1999). Неорганическая химия (2-е изд.). Прентис Холл. ISBN  978-0-13-841891-5 .
  33. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Housecroft CE, Sharpe AG (2005). Неорганическая химия (2-е изд.). Пирсон Прентис Холл. ISBN  978-0-130-39913-7 .
  34. ^ Кауфман ГБ, Пентималли Р., Холл, доктор медицины (2010). «Мишель Пейрон (1813–1883), первооткрыватель цисплатина» . Обзор платиновых металлов . 54 (4): 250–256. дои : 10.1595/147106710X534326 . Проверено 3 октября 2022 г. Цель этой биографической статьи — впервые на английском языке представить краткий обзор его жизни и достижений, которых он добился за свою научную карьеру.
  35. ^ Пейрон М (1844 г.). «О действии аммиака на хлорид платины» . Энн. Хим . 51 (1): 1–29. дои : 10.1002/jlac.18440510102 .
  36. ^ Розенберг Б., Ванкамп Л., Кригас Т. (февраль 1965 г.). «Ингибирование деления клеток Escherichia coli продуктами электролиза платинового электрода». Природа . 205 (4972): 698–9. Бибкод : 1965Natur.205..698R . дои : 10.1038/205698a0 . ПМИД   14287410 . S2CID   9543916 .
  37. ^ Розенберг Б., Ван Кэмп Л., Гримли Э.Б., Томсон А.Дж. (март 1967 г.). «Ингибирование роста или деления клеток Escherichia coli различными ионными видами комплексов платины (IV)» . Журнал биологической химии . 242 (6): 1347–52. дои : 10.1016/S0021-9258(18)96186-7 . ПМИД   5337590 .
  38. ^ Кристи Д.А., Тэнси Э.М. (2007). Кристи Д.А., Тэнси Э.М., Томсон А.Дж. (ред.). Открытие, использование и влияние солей платины в качестве химиотерапевтического средства при раке . Добро пожаловать, свидетели медицины двадцатого века. Том. 30. стр. 6–15. ISBN  978-0-85484-112-7 .
  39. ^ Розенберг Б., ВанКэмп Л., Троско Дж.Э., Мансур В.Х. (апрель 1969 г.). «Соединения платины: новый класс мощных противоопухолевых средств». Природа . 222 (5191): 385–6. Бибкод : 1969Natur.222..385R . дои : 10.1038/222385a0 . ПМИД   5782119 . S2CID   32398470 .
  40. ^ Карпентер Д.П. (2010). Репутация и власть: организационный имидж и фармацевтическое регулирование в FDA . Принстон, Нью-Джерси: Издательство Принстонского университета. ISBN  978-0-691-14180-0 .
  41. ^ «Краткая информация об одобрении цисплатина при метастатических опухолях яичников» . Инструменты FDA для онкологии . Управление по контролю за продуктами и лекарствами , Центр оценки и исследования лекарств. 19 декабря 1978 года. Архивировано из оригинала 8 февраля 2008 года . Проверено 15 июля 2009 г.
  42. ^ Уилтшоу Э (1979). «Цисплатин в лечении рака». Обзор платиновых металлов . 23 (3): 90–8. дои : 10.1595/003214079X2339098 . S2CID   267470502 .
  43. ^ Келланд Л. (2007). «Возрождение химиотерапии рака на основе платины». Обзоры природы Рак . 7 (8): 573–584. дои : 10.1038/nrc2167 . ПМИД   17625587 . S2CID   205468214 .
  44. ^ Пакер Р.Дж., Саттон Л.Н., Элтерман Р., Ланге Б., Голдвейн Дж., Николсон Х.С. и др. (ноябрь 1994 г.). «Результат лечения детей с медуллобластомой с помощью лучевой терапии, цисплатина, CCNU и химиотерапии винкристином». Журнал нейрохирургии . 81 (5): 690–8. дои : 10.3171/jns.1994.81.5.0690 . ПМИД   7931615 .
  45. ^ Пакер Р.Дж., Саттон Л.Н., Голдвейн Дж.В., Перилонго Г., Бунин Г., Райан Дж. и др. (март 1991 г.). «Улучшение выживаемости при использовании адъювантной химиотерапии при лечении медуллобластомы». Журнал нейрохирургии . 74 (3): 433–40. дои : 10.3171/jns.1991.74.3.0433 . ПМИД   1847194 .
  46. ^ Дхар С., Дэниел В.Л., Гильоханн Д.А., Миркин К.А., Липпард С.Дж. (октябрь 2009 г.). «Конъюгаты поливалентных олигонуклеотидов с наночастицами золота как средства доставки боеголовок из платины (IV)» . Журнал Американского химического общества . 131 (41): 14652–3. дои : 10.1021/ja9071282 . ПМК   2761975 . ПМИД   19778015 .
  47. ^ Санти М., Мапанао А.К., Кассано Д., Вламидис Ю., Каппелло В., Волиани В. (апрель 2020 г.). «Эндогенно-активированная ультрамалая нанотерапия: оценка трехмерного плоскоклеточного рака головы и шеи» . Раки . 12 (5): 1063. doi : 10.3390/cancers12051063 . ПМЦ   7281743 . ПМИД   32344838 .
  48. ^ Дхара СК (1970). «Цисплатин». Индиан Дж. Хим . 8 : 123–134.
  49. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Олдерден Р.А., Холл, доктор медицинских наук, Хэмбли Т.В. (2006). «Открытие и разработка цисплатина». Дж. Хим. Образование. 83 (5): 728. Бибкод : 2006ЖЧЭд..83..728А . дои : 10.1021/ed083p728 . S2CID   29546931 .
  50. ^ Кукушикин В.Ю., Оскарссон О., Элдинг Л.И., Фаррелл Н. (2007). «Легкий синтез изомерно чистого цис -дихлордиамминплатины (II), цисплатина ». Простой синтез изомерно чистого цис-дихлордиамминплатины(II), цисплатина . Неорганические синтезы. Том. 32. С. 141–144. дои : 10.1002/9780470132630.ch23 . ISBN  9780470132630 .
  51. ^ Ку А, Факка В.Дж., Кай З., Рейли Р.М. (октябрь 2019 г.). «Оже-электроны для терапии рака – обзор» . EJNMMI Радиофармация и химия . 4 (1): 27. дои : 10.1186/s41181-019-0075-2 . ПМК   6800417 . ПМИД   31659527 .
  52. ^ Фиуза С.М., Амадо А.М., Оливейра П.Дж., Сардан В.А., Де Карвалью Л.Б., Маркес М.П. (2006). «Полиаминные комплексы Pt (II) и Pd (II) как новые противораковые препараты: исследование структуры и активности» . Письма о дизайне и открытии лекарств . 3 (3): 149–151. дои : 10.2174/157018006776286989 . hdl : 10316/45139 .
  53. ^ Тейшейра Л.Дж., Сибра М., Рейс Э., да Круз М.Т., де Лима М.К., Перейра Э. и др. (май 2004 г.). «Цитотоксическая активность металлокомплексов биогенных полиаминов: полиядерные хелаты платины(II)». Журнал медицинской химии . 47 (11): 2917–2925. дои : 10.1021/jm0311238 . hdl : 10316/10605 . ПМИД   15139770 .
  54. ^ Винчи Д., Шатейнер Д. (1 декабря 2022 г.). «Синтез и структурная характеристика нового биядерного комплекса платины (III) [Pt 2 Cl 4 (NH 3 ) 2 {μ-HN=C(O)Bu t } 2 ]» . Acta Crystallographica Раздел B Структурные науки, кристаллотехника и материалы . 78 (6): 835–841. дои : 10.1107/S2052520622009660 . ISSN   2052-5206 . ПМЦ   9728019 .
  55. ^ Омонди Р.О., Ойвач С.О., Джагани Д. (ноябрь 2020 г.). «Обзор сравнительных исследований цитотоксической активности комплексов Pt(II), Pd(II), Ru(II)/(III) и Au(III), их кинетики реакций замещения лигандов и взаимодействий ДНК/БСА». Неорганика Химика Акта . 512 : 119883. doi : 10.1016/j.ica.2020.119883 . S2CID   225575546 .

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Ридделл И.А., Липпард С.Дж. (2018). «Цисплатин и оксалиплатин: наше нынешнее понимание их действия». В Sigel A, Sigel H, Freisinger E, Sigel RK (ред.). Металло-лекарства: разработка и действие противораковых средств . Ионы металлов в науках о жизни. Том. 18. Берлин: де Грюйтер ГмбХ. стр. 1–42. дои : 10.1515/9783110470734-007 . ISBN  978-3-11-046984-4 . ПМИД   29394020 .

Внешние ссылки [ править ]

Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Cisplatin&oldid=1229932528"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 9b8f950e2ae66b24dbdf00172d25ac31__1718796600
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/9b/31/9b8f950e2ae66b24dbdf00172d25ac31.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Cisplatin - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)