Тиазофурин

Тиазофурин
Клинические данные
Другие имена	2-[( 2R , 3R , 4S ,5R ) -3,4-Дигидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]-1,3-тиазол-4-карбоксамид
код АТС	L01XX18 ( ВОЗ ) ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	60084-10-8 ;
ПабХим CID	457954 ;
ХимическийПаук	403014 ;
НЕКОТОРЫЙ	ULJ82834RE ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ108358 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID00208827 ;
Химические и физические данные
Формула	С 9 Н 12 Н 2 О 5 С
Молярная масса	260.26 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

Тиазофурин – препарат, который действует как ингибитор фермента ИМФ дегидрогеназы . Тиазофурин и его аналоги исследовались на предмет потенциального использования в лечении рака . ^{[ 1 ]} хотя побочные эффекты, такие как плевроперикардит и гриппоподобный синдром, препятствовали дальнейшему развитию. Они также демонстрируют противовирусное действие и могут быть переоценены как потенциальные варианты лечения новых вирусных заболеваний. ^{[ 2 ]}

Синтез

Обработка 1-О-ацетил-2,3,5-три-О-бензоил-бета-D-рибофуранозы [6974-32-9] (1) триметилсилилцианидом дает 2,3,5-Три-О- бензоил-бета-D-рибофуранозилцианид [23316-67-8] (2). Обработка сероводородом привела к (2R,3R,4R,5R)-2-((Бензоилокси)метил)-5-карбамотиоилтетрагидрофуран-3,4-диилдибензоату, PC10907289 (3). Циклизация с этилбромпируватом [70-23-5] (4) привела к этиловому эфиру 2-(2,3,5-три-О-бензоил-бета-D-рибофуранозил)-4-тиазолкарбоновой кислоты [60084-09-5 ] (5). Удаление защитных групп метоксидом натрия привело к получению этилового эфира 2-бета-D-рибофуранозил-4-тиазолкарбоновой кислоты [95936-53-1] (6). Амидно-эфирный обмен обработкой сухим аммиаком завершил синтез тиазофурина (7).

Ссылки

^ Попсавин М., Торович Л., Свирцев М. и др. (2006). «Синтез и антипролиферативная активность двух новых аналогов тиазофурина с 2'-амидофункциональными группами». Биоорг. Мед. хим. Летт . 16 (10): 2773–6. дои : 10.1016/j.bmcl.2006.02.001 . ПМИД 16495053 .
^ Де Клерк Э (март 2016 г.). «С-нуклеозиды, к которым следует вернуться». Журнал медицинской химии . 59 (6): 2301–11. doi : 10.1021/acs.jmedchem.5b01157 . ПМИД 26513594 .
^ Истленд, Г.; Тиазофурин. Наркотики Фут 1985, 10, 4, 304.

Эта о противоопухолевых или иммуномодулирующих препаратах статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Попсавин М., Торович Л., Свирцев М. и др. (2006). «Синтез и антипролиферативная активность двух новых аналогов тиазофурина с 2'-амидофункциональными группами». Биоорг. Мед. хим. Летт . 16 (10): 2773–6. дои : 10.1016/j.bmcl.2006.02.001 . ПМИД 16495053 .

[2] Де Клерк Э (март 2016 г.). «С-нуклеозиды, к которым следует вернуться». Журнал медицинской химии . 59 (6): 2301–11. doi : 10.1021/acs.jmedchem.5b01157 . ПМИД 26513594 .

[3] Истленд, Г.; Тиазофурин. Наркотики Фут 1985, 10, 4, 304.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]