Тартроновая кислота
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
Гидроксипропандиовая кислота | |
Другие имена
тартроновая кислота,
2-тартроновая кислота, гидроксималоновая кислота, 2-гидроксималоновая кислота | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
КЭБ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.001.184 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C3H4OC3H4O5 | |
Молярная масса | 120.06 g/mol |
Появление | белое твердое вещество |
Плотность | 1,849 г/см 3 |
Температура плавления | 159 ° C (318 ° F, 432 К) (разлагается) |
Опасности | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Родственные соединения | |
Родственные карбоновые кислоты
|
Винная кислота Яблочная кислота Мезоксаловая кислота Молочная кислота 3-гидроксипропионовая кислота Малоновая кислота Пропионовая кислота Щавелевая кислота |
Родственные соединения
|
Глицериновая кислота Глицеральдегид Тартональдегид Глицерин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Тартроновая кислота или 2-гидроксималоновая кислота представляет собой органическое соединение со структурной формулой HOHC(CO 2 H) 2 . Эта дикарбоновая кислота родственна малоновой кислоте. Это белое твердое вещество. Его получают путем окисления глицерина :
- HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH + 2 O 2 → HO 2 CCH(OH)CO 2 H + 2 H 2 O
Глицериновая кислота HOCH 2 CH(OH)CO 2 H является промежуточным продуктом. [ 1 ] [ 2 ]
Ее производное, 2-метилтартроновая кислота, представляет собой изомаловую кислоту. [ 3 ]
Использование
[ редактировать ]Окисление тартроновой кислоты дает кетон мезоксалевая кислота , простейшая оксодикарбоновая кислота. [ 4 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хабе, Хироши; Фукуока, Токума; Китамото, Дай; Сакаки, Кейджи (2009). «Биотехнологическое производство d-глицериновой кислоты и ее применение». Прикладная микробиология и биотехнология . 84 (3): 445–452. дои : 10.1007/s00253-009-2124-3 . ПМИД 19621222 . S2CID 9144557 .
- ^ Ян, Лихуа; Ли, Сюэвэнь; Чен, Пин; Хоу, Чжаоинь (2019). «Селективное окисление глицерина в безосновном водном растворе: Краткий обзор» . Китайский журнал катализа . 40 (7): 1020–1034. дои : 10.1016/S1872-2067(19)63301-2 . S2CID 196894235 .
- ^ Рулофсен, Г.; Кантерс, Дж. А.; Крун, Дж.; Дусбург, HM; Купс, Т. (1978). «Явления порядка-беспорядка в структурах карбоновых кислот: структуры фтормалоновой кислоты и гидроксималоновой кислоты при 20 и –150°С» . Acta Crystallographica Раздел B: Структурная кристаллография и кристаллохимия . 34 (8): 2565–2570. Бибкод : 1978AcCrB..34.2565R . дои : 10.1107/S0567740878008596 .
- ^ Фордэм П.; Бессон М.; Галлезот П. (1997). «Каталитическое окисление воздухом тартроновой кислоты до мезоксалевой кислоты на промотированной висмутом платине» . Катал. Летт . 46 (3–4): 195–199 (5). дои : 10.1023/А:1019082905366 . S2CID 92764231 . Проверено 6 июля 2007 г.
- Зал АН; Кулька Д.; Уокер Т.К. (1955). «Образование арабинозы, рибулозы и тартроновой кислоты из 2-кето-d-глюконовой кислоты» . Биохим. Дж . 60 (2): 271–274 (4). дои : 10.1042/bj0600271 . ПМЦ 1215693 . ПМИД 14389236 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Патент США 4319045: «Способ производства раствора тартроновой кислоты», максимум 20% тартроновой кислоты, помимо других дикарбоновых кислот.
- Патент США 5750037: Использование тартроновой кислоты в качестве поглотителя кислорода.
- Обзор литературы о синтезе