Глицериновая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2,3-Дигидроксипропановая кислота | |
| Другие имена
Глицериновая кислота
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.795 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 3 Н 6 О 4 | |
| Молярная масса | 106.08 g/mol |
| Появление | бесцветный сироп |
| Температура плавления | <25 °С |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Глицериновая кислота относится к органическим соединениям формулы НОСН 2 СН(ОН)СО 2 Н . Он встречается в природе и классифицируется как трехуглеродная сахарная кислота . Он хиральный . Соли и эфиры глицериновой кислоты известны как глицераты .
Производство
[ редактировать ]Глицериновую кислоту обычно получают окислением глицерина . Типичным окислителем является азотная кислота , но разработаны и каталитические окисления: [ 2 ] [ 3 ]
- HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH + O 2 → HOCH 2 CH(OH)CO 2 H + H 2 O
Поскольку глицерин является прохиральным , окисление двух концевых спиртовых групп дает различные энантиомеры глицериновой кислоты. Окисление обоих первичных спиртов дает тартроновую кислоту :
- HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH + 2 O 2 → HO 2 CCH(OH)CO 2 H + 2 H 2 O
Биохимия
[ редактировать ]Несколько фосфатных производных глицериновой кислоты, включая 2-фосфоглицериновую кислоту , 3-фосфоглицериновую кислоту , 2,3-бисфосфоглицериновую кислоту и 1,3-бисфосфоглицериновую кислоту , являются промежуточными продуктами гликолиза . [ 4 ] 3-Фосфоглицериновая кислота является промежуточным продуктом биосинтеза аминокислоты серина , которая, в свою очередь, может использоваться в синтезе глицина и цистеина . [ 5 ]
Глицериновая кислота в природе содержится в Populus tremula и Ardisia crenata . [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 4378 .
- ^ Хабе, Хироши; Фукуока, Токума; Китамото, Дай; Сакаки, Кейджи (2009). «Биотехнологическое производство d-глицериновой кислоты и ее применение». Прикладная микробиология и биотехнология . 84 (3): 445–452. дои : 10.1007/s00253-009-2124-3 . ПМИД 19621222 . S2CID 9144557 .
- ^ Ян, Лихуа; Ли, Сюэвэнь; Чен, Пин; Хоу, Чжаоинь (2019). «Селективное окисление глицерина в безосновном водном растворе: Краткий обзор» . Китайский журнал катализа . 40 (7): 1020–1034. дои : 10.1016/S1872-2067(19)63301-2 . S2CID 196894235 .
- ^ Рис, Джейн Б. (2009). Биология (8-е изд.). Сан-Франциско, Калифорния: Пирсон. стр. 168–169. ISBN 978-0-8053-6844-4 .
- ^ Дж. Берг, Дж. Л. Тимочко, Л. Страйер. Биохимия, 7-е издание .
{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ ПабХим. «Глицериновая кислота» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 12 января 2023 г.