Мезоксаловая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Оксопропандиовая кислота | |
| Другие имена Кетомалоновая кислота Оксомалоновая кислота α-кетомалоновая кислота 2-оксопропандиовая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.796 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C3H2OC3H2O5 | |
| Молярная масса | 118.045 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Мезоксаловая кислота , также называемая оксомалоновой кислотой или кетомалоновой кислотой , представляет собой органическое соединение с формулой C 3 H 2 O 5 или HO-(C=O) 3 -OH.
Мезоксалевая кислота представляет собой одновременно дикарбоновую кислоту и кетоновую кислоту . Он легко теряет два протона с образованием двухвалентного аниона. C 3 O 2− 5 , называемый мезоксалатом , оксомалонатом или кетомалонатом . Эти термины также используются для солей , содержащих этот анион, таких как мезоксалат натрия , Na 2 C 3 O 5 ; и для сложных эфиров, -C 3 O 5 - или -O-(C=O) 3 -O- содержащих фрагмент , таких как диэтилмезоксалат , (C 2 H 5 ) 2 C 3 O 5 . Мезоксалат — один из оксоуглеродных анионов , который (как и карбонат CO 2− 3 и оксалат C 2 O 2− 4 ) состоят исключительно из углерода и кислорода .
Мезоксаловая кислота легко поглощает воду и реагирует с ней с образованием продукта, обычно называемого «моногидратом мезоксалевой кислоты», точнее, дигидроксималоновой кислоты , HO-(C=O)-C(OH) 2 -(C=O)-OH. [2] В каталогах продукции и других контекстах термины «мезоксалевая кислота», «оксомалоновая кислота» и т. д. часто относятся к этому «гидратированному» соединению. В частности, продукт, продаваемый как «моногидрат меоксалата натрия», почти всегда представляет собой дигидроксималонат натрия .
Синтез
[ редактировать ]можно получить синтетическим путем гидролиза аллоксана Мезоксаловую кислоту водой баритовой . [2] путем нагревания серной кислоты [3] раствором ацетата свинца , [2] или из глицерилдиацетата и концентрированной азотной кислоты в ледяной воде. Продукт можно получить также окислением тартроновой кислоты. [4] или глицерин . [5] Поскольку их проводят в воде, эти процедуры обычно дают дигидроксипроизводное.
Его также получают окислением глицерина с помощью нитрата висмута(III) .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck (12-е изд.). п. 5971.
- ^ Перейти обратно: а б с Генри Энфилд Роско (1888), «Трактат по химии» , том 3, часть 2 «Органическая химия» , с. 161. Д. Эпплтон и Ко, Нью-Йорк.
- ^ Химическая структура серной кислоты приведена у Аллена, В.Ф. (1932). Получение и пиролитическая молекулярная перегруппировка [так в оригинале] 8-эфиров кофеина: и их превращение в 8-метил и 8-этилкофеин. Анн-Арбор, Мичиган: Братья Эдвардс.
- ^ Розария Чириминна и Марио Пальяро (2004), Окисление тартроновой кислоты и дигидроксиацетона до мезоксалата натрия при посредничестве TEMPO . Письма о тетраэдре, том 45, выпуск 34, стр. 6381–6383. дои : 10.1016/j.tetlet.2004.07.021
- ^ Розария Чириминна и Марио Пальяро (2003), Гомогенное и гетерогенное окисление глицерина в кетомалоновую кислоту в одном горшке, опосредованное TEMPO . Расширенный синтез и катализ, том 345, выпуск 3, страницы 383–388. два : 10.1002/adsc.200390043