Дигидроксималоновая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Дигидроксипропандиовая кислота | |
| Другие имена
Моногидрат мезоксалевой кислоты
Оксомалоновой кислоты моногидрат Кетомалоновой кислоты моногидрат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.372 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C3H4OC3H4O6 | |
| Молярная масса | 136.059 g·mol −1 |
| Температура плавления | От 119 до 120 ° C (от 246 до 248 ° F; от 392 до 393 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Дигидроксималоновая кислота представляет собой органическое соединение с формулой C 3 H 4 O 6 или HO-(C=O)-C(OH) 2 -(C=O)-OH, обнаруженное в некоторых растениях, таких как люцерна и свекловичная патока . [ 2 ]
Соединение также называют дигидроксимезоксалевой кислотой и дигидроксипропандиовой кислотой . Его можно рассматривать как гидратное производное мезоксалевой кислоты , и его часто называют моногидратом мезоксалевой кислоты и другими подобными названиями. [ 3 ] Это соединение необычно тем, что содержит стабильные геминальные гидроксильные группы.
Дигидроксималоновая кислота представляет собой водорастворимое твердое вещество белого цвета. Он кристаллизуется в виде расплывающихся призм , которые плавятся при температуре от 113 до 121 °C без потери воды. [ 4 ] Он использовался в медицинских исследованиях в качестве гипогликемического средства. [ 5 ] и был запатентован в США в 1997 году как быстродействующее противоядие при отравлении цианидами . [ 6 ]
Синтез
[ редактировать ]можно получить синтетическим путем гидролиза аллоксана Дигидроксималоновую кислоту водой баритовой . [ 2 ] путем нагревания серной кислоты [ 7 ] раствором ацетата свинца , [ 4 ] электролизом винной кислоты в щелочном растворе, [ 8 ] или от глицерина диацетата и концентрированной азотной кислоты на холоде. Продукт можно получить также окислением тартроновой кислоты. [ 9 ] или глицерин . [ 10 ]
Реакции
[ редактировать ]Как и типичные гидратированные кетоновые кислоты, восстанавливается в водном растворе амальгамой натрия до тартроновой кислоты , а также соединяется с фенилгидразином и гидроксиламином . Восстанавливает растворы аммиачного серебра . При нагревании с мочевиной до 100°С образуется аллантоин . При продолжающемся кипячении водного раствора он разлагается на углекислый газ и глиоксиловую кислоту .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 12-е издание, 5971 .
- ^ Jump up to: а б Дышло, Теодор (1864). «О мезоксалевой кислоте» . Дж. Практика. Хим. (на немецком языке). 93 (1): 193–208. дои : 10.1002/prac.18640930139 .
- ^ ET Урбански, WJ Bashe (2000). Журнал хроматографии A, том 867, стр. 143–149.
- ^ Jump up to: а б Генри Энфилд Роско (1888), «Трактат по химии» , том 3, часть 2 «Органическая химия» , с. 161. Д. Эпплтон и Ко, Нью-Йорк.
- ^ Ёсито КОБАЯСИ, Сигэру ОХАСИ, Синдзабуро ТАНАКА и Акитоши СИОЯ (1955), Гипогликемическое действие мезоксалата натрия с особым акцентом на гиперфункцию гипофизарно-надпочечниковой кортикальной системы у собак, подвергшихся воздействию холода. [ постоянная мертвая ссылка ] . Труды Японской академии, том 31, выпуск 8, стр. 493–497.
- ^ «Способ лечения отравления цианидами» . Архивировано из оригинала 11 мая 2017 г. Проверено 13 ноября 2009 г.
- ^ Химическая структура серной кислоты приведена у Аллена, В.Ф. (1932). Получение и пиролитическая молекулярная перегруппировка [sic] 8-эфиров кофеина: и их превращение в 8-метил и 8-этилкофеин. Анн-Арбор, Мичиган: Братья Эдвардс.
- ^ (1922), Chem. Zentralblatt III, 871
- ^ Чириминна, Розария (2004). «Окисление тартроновой кислоты и дигидроксиацетона до мезоксалата натрия при посредничестве TEMPO». Буквы тетраэдра . 45 (34): 6381–6383. дои : 10.1016/j.tetlet.2004.07.021 .
- ^ Чириминна, Розария (2003). «Гомогенное и гетерогенное окисление глицерина в кетомалоновую кислоту в одном горшке, опосредованное TEMPO». Расширенный синтез и катализ . 345 (3): 383–388. дои : 10.1002/adsc.200390043 .